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黄酮类

  第六章 黄酮类化合物 第一节 组织与分类_院校原料_上等造就_造就专区。第六章 黄酮类化合物 1 、名称由来:此类化合物众为黄色, 且具有酮式羰基,故称黄酮类化合物。 2、存正在式子:黄酮类化合物通常存正在 于植物中,不少的常用中药中要紧含有此类 因素。民众与糖贯串成苷,

  第六章 黄酮类化合物 1 、名称由来:此类化合物众为黄色, 且具有酮式羰基,故称黄酮类化合物。 2、存正在式子:黄酮类化合物通常存正在 于植物中,不少的常用中药中要紧含有此类 因素。民众与糖贯串成苷,称为黄酮苷类; 有的以逛离式子存正在,即未与糖贯串,称为 逛离黄酮或黄酮苷元,统一植物中大概同时 存正在逛离黄酮及其苷。 3、生物活性: 1. 对血汗管体例的效用 2. 抗菌及抗病毒效用 3. 雌性激素样效用 4. 镇疼效用 5. 镇咳祛痰效用 总之,黄酮类化合物具有众方面的生物 活性,正在自然药物化学中具有很要紧的位置。 第一节、组织与分类 界说:凡两个苯环(A环、B环)通过三碳 链彼此联合而成的一类因素称为黄酮类化合物。 民众具有6C-3C-6C的基础骨架,且常有羟基、 甲氧基、甲基、异戊烯基等庖代基。 8 7 1 2 2 1 3 5 4 6 3 O C B 5 4 A 6 O 一、黄酮苷元的组织和分类 凭据B环连结处所(2位或3位)、C环氧 化水准、C环是否成环等将黄酮类化合物分 为以下七大类。 1 黄酮和黄酮醇 2 二氢黄酮和二氢黄酮醇 3 异黄酮和二氢异黄酮 4 查耳酮和二氢查耳酮类 5 橙酮类 6 花色素和黄烷醇类 7 其他黄酮类 O R=H 黄酮 R=OH 黄酮醇 R O 这里指的是狭义的黄酮,即2-苯基色原 酮(2-苯基苯并γ吡喃酮)类,此类化合物数 量最众,更加是黄酮醇。如芫花中的芹菜素、 金银花中的木犀草素属于黄酮类;银杏中的山 奈素和槲皮素属于黄酮醇类。 OH HO O OH OH O OH OH O OH O 芹菜素 OH O OH OH OH OH O 木犀草素 OH O OH OH OH O 山奈素 槲皮素 O R=H 二氢黄酮 R=OH 二氢黄酮醇 R O 与黄酮和黄酮醇比拟,其组织中C环C2C3位双键被饱和,他们正在植物体内常与相 应的黄酮和黄酮醇共存。如甘草中的甘草 素、橙皮中的橙皮苷均属于二氢黄酮类; 满山红中的二氢槲皮素、桑枝中的二氢桑 色素均属于二氢黄酮醇类。信誉娱乐平台 OH OH O OH O O CH 3 OH OH CH2 OH OH OH OH O O O OH OCH3 O O 甘草素 OH OH O OH OH OH O OH 橙皮苷 HO O OH OH OH O 二氢槲皮素 二氢桑色素 异黄酮类为具有3-苯基色原酮基础骨架 的化合物,与黄酮比拟其B环处所连结区别。 如葛根中的葛根素、大豆苷及大豆素均为异 黄酮。 R1 R2 O O OR3 O 大豆素 R1=R2=R3=H 大豆苷 R1=R3=H R2=glc 葛根素 R2=R3=H R1=glc 二氢异黄酮类可看作是异黄酮类C2和C3 双键被还原成单键的一类化合物。如中药广 豆根中的紫檀素就属于二氢异黄酮的衍生物。 CH 3O O O O O 紫檀素 查耳酮的要紧组织特质是C环未成环,另 外定位也与其他黄酮区别。其可能看作是二 氢黄酮正在碱性条款下C环开环的产品,两者互 为同分异构体,常正在植物体内共存。同时两 者的蜕变伴跟着颜色的改变。(举例) 2 3 4 6 5 O OH H O + - 3 4 2 1 6 OH 1 5 O 二氢黄酮 2-羟基查耳酮 中药红花中的红花苷为查耳酮类。红花正在着花 初期时,花中要紧因素为无色的新红花苷(二氢黄 酮类)及微量红花苷,故花冠是淡黄色;着花中期 花中要紧因素为黄色的红花苷,故花冠为深黄色; 着花后期则造成赤色的醌式红花苷,故花冠为赤色。 HO O OH 异构化 HO glc O O HO 氧化酶 SO2 O glc O O HO glc O O O HO OH OH OH 组织特质:可看作是黄酮的C环分出一 个碳原子造成五元环,其余部位稳固,但C 原子定位也有所区别。是黄酮的同分异构体, 属于苯骈呋喃的衍生物,一名噢哢。如黄花 波斯菊花中含有的硫磺菊素就属于此类。 7 6 1 O 2 2 3 HO 4 6 5 7 1 O 2 2 3 4 A 5 4 3 CH 1 B 6 5 CH 1 4 3 6 5 O O 橙酮基础组织 硫磺菊素 花色素类是一类以离子式子存正在的色原烯的衍 生物。通常存正在于植物的花、果、叶、茎等部位, 是酿成植物蓝、红、紫色的色素。因为花色素众以 苷的式子存正在,故又称花色苷。如矢车菊素、飞燕 草素、天竺葵素等属于此类。 R1 HO O + OH 飞燕草素R1=R2=OH OH R2 矢车菊素R1=OH R2=H 天竺葵素R1=R2=H OH 黄烷醇类生源上是由二氢黄酮醇类还原 而来,可算作是脱去C4位羰基氧原子后的二 氢黄酮醇类化合物。 黄烷-3-醇正在植物界分 布很广, 如儿茶素和外儿茶素。 故又称为 儿茶素类。 儿茶素为中药儿茶的有用因素, 具有必定的抗癌活性。 OH HO O H OH H OH HO O H OH OH OH OH OH H (+)儿茶素 (-)外儿茶素 此类化合物民众不切合C6-C3-C6的基础骨架, 但因具有苯并γ-吡喃酮组织,咱们也将其归为黄 酮类化合物。 CH3O O OCH3 OCH3 HO O O OH O CH 3 OH O OCH3 O 银杏素 HO O OH O 凯林 O O HO O CH 3 HO O OCH3 OH O 麦冬高异黄酮A 红镰酶素 总结:百般黄酮类化合物的特质和区别 种别 黄酮和黄酮醇 二氢黄酮和 二氢黄酮醇 异黄酮和二氢异黄酮 查耳酮和二氢查耳酮 特质或组间区别 2-苯基色原酮 组内区别 3-OH 3-OH C2-C3双键和单键 3碳链为双键和单键 离子和分子 (C2-C3双键) 2-苯基色原酮 (C2-C3


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