Purification engineering technology research center of Sichuan Province Natural Medicine
信誉娱乐平台技术研究中心

黄酮类

  黄酮类药物_医药卫生_专业材料。黄酮类化合物 一、界说 二、分类 三、生物活性 四、理化性子及显色反响 。 黄酮类化合物众具有颜色,正在植物体内大局限与糖连合成苷, 一局限以逛离大局存正在。1974年为止,已楬橥的黄酮类化合物共

  黄酮类化合物 一、界说 二、分类 三、生物活性 四、理化性子及显色反响 。 黄酮类化合物众具有颜色,正在植物体内大局限与糖连合成苷, 一局限以逛离大局存正在。1974年为止,已楬橥的黄酮类化合物共 1674个(要紧是自然黄酮类,也有少局限为合制品,个中苷元902 个,苷722个),并以黄酮醇类最为常睹,约占总数的三分之一, 其次为黄酮类,占总数的四分之一以上,其余则较少睹。 一、根基布局和分类 以前,黄酮类化合物(flavonoids)要紧是指根基母核2-苯基色原酮(2phenyl-chromone)类化合物,现正在则是泛指两个苯环(A-与B-环)通过 中间三碳链彼此勾结而成的一系列化合物。 黄酮的根基骨架是由三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅 酶A生物合成而发作的。A环来自于三个丙二酰辅酶A,而B 环则来自于桂皮酰辅酶A。 第六章第十三黄届酮江类苏化省合大物学生课外学术科技作品竞赛参赛作品 年月 日 生物合成 COOH PAL NH2 CoA COCoA HO O OH cinnamic acid-4-hydroxylase CH2COC0A COOH OH O isomerase C0A O CO OH HO CHS OH OH O O OH O B环来自桂皮酰辅酶A或羟基桂皮酰辅酶A A环来自3个分子的丙二酰辅酶A 其他黄酮类均由二氢黄酮衍生而来 第六章第十黄三届酮江类苏化省合大物学生课外学术科技作品竞赛参赛作品 年月 日 一、界说 二、分类 三、生物活性 四、理化性子及显色反响 第六章第十黄三届酮江类苏化省合大物学生课外学术科技作品竞赛参赛作品 年月 日 黄酮苷元的布局分类 一、苷元分类 自然黄酮类化合物母核A、B环上常有羟基、甲氧基等庖代基。依据 黄酮母核中C环氧化的水平、是否开环、B环连结特色,可将黄酮类 化合物分为以下几类: 第六章第十三黄届酮江化苏合省物大学生课外学术科技作品竞赛参赛作品 年月 日 第六章第十黄三风黄届头江酮i苏n类g省化大合学物生课外学术科技作品竞赛参赛作品 年月 日 二、自然黄酮苷类化合物,因为糖的品种、数目、连 接地位及联接格式差异,构成各类各样的黄酮苷类: 单糖类: D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-鼠李糖、L-阿拉伯 糖及D-葡萄糖醛酸等。 双糖类: 槐糖(glc ?1→2 glc)、龙胆二糖(glc ?1→6 glc)、芸 香糖(rh ?1→6 glc)、新橙皮糖(rh ?1→2 glc)、刺槐 二糖(rh ?1→6 gal)等。 第六章第十黄三风黄届头江酮i苏n类g省化大合学物生课外学术科技作品竞赛参赛作品 年月 日 叁糖类: 龙胆三糖(glc ?1→6 glc ?1→2 fru)、槐三糖(glc ?1→2 glc ?1→2 glc)等。 酰化糖类: 2-2酰葡萄糖、咖啡酰基葡萄糖(caffeoylglucose) 等。 黄酮苷中糖的联接地位与苷元的布局类型相闭。 如黄酮醇类常酿成3-, 7-, 3’-, 4‘-单糖苷, 或3,7-, 3,4’-及7,4’-双糖链苷等。 第六章第十黄三风黄届头江酮i苏n类g省化大合学物生课外学术科技作品竞赛参赛作品 年月 日 除了常睹的O-苷外又有C-苷,正在C-苷中糖众连结正在 6位或8位,或者6,8位都连结。 第六章第十黄三风黄届头江酮i苏n类g省化大合学物生课外学术科技作品竞赛参赛作品 年月 日 ⑴黄酮类和黄酮醇类 黄酮类特别以芹菜素、木樨草素、槲皮素及其甙类 。金银花、忍冬藤、菊花、 野菊花中含有的黄酮类化合物中有木樨草素及其甙类,具有止咳、祛痰、平喘作 用。 8 1 2 3 芹菜素(5,7,4′-三OH黄酮) 黄酮 7 A O2 C B 4 木犀草素(5,7,3′,4′-四OH 黄酮) 6 5 3 6 4 5 黄芩素(5,6,信誉娱乐平台7-三OH黄酮) O 黄酮醇 O2 3 OH 山柰酚(5,7,4′-三OH黄酮醇) 槲皮素(5,7,3′,4′-四OH黄酮醇) 杨梅素(5,7,3′,4′,5′-五OH黄酮醇) O 黄酮醇类的布局特色是正在黄酮根基母核的3位上连有羟基或其他含氧基团。 第六章第十黄三风黄届头江酮i苏n类g省化大合学物生课外学术科技作品竞赛参赛作品 年月 日 ⑵ 二氢黄酮类和二氢黄酮醇类 二氢黄酮类布局是黄酮根基母核的2、3位双键被氢化而成。 二氢黄酮 O2 3 橙皮苷(5,7,3 - 三OH,4′-OCH3二氢黄酮) 甘草苷(甘草素-7-O-glu苷) 甘草素(7,4′– 二OH二氢黄酮) O 二氢黄酮醇 O2 3 OH O 二氢槲皮素(5,7,3′,4′-四OH二氢黄酮醇) 二氢桑色素(5,7,2′,4′-四OH二氢黄酮醇) 二氢黄酮醇类具有黄酮醇类的2、3位被氢化的根基母核。常与 相应的黄酮醇类共存于统一植物体内。 第六章第十黄三风黄届头江酮i苏n类g省化大合学物生课外学术科技作品竞赛参赛作品 年月 日 ⑶异黄酮类及二氢异黄酮类 异黄酮类母核为3-苯基色原酮的布局,即B环连结正在C环的3位上。要紧存正在于 豆科、鸢尾科植物中。用于疗养冠心病的葛根总黄酮中含有的葛根素、大豆素、 大豆甙等都是异黄酮类衍生物。 异黄酮 O 2 大豆素(7,4′-二OH异黄酮) 大豆苷(大豆素-7-O-glc苷) 3 葛根素(7,4′-二OH,8- glc异黄酮 O 苷) 二氢异黄酮 O 2 3 O 紫檀素 鱼藤酮 第六章第十黄三风黄届头江酮i苏n类g省化大合学物生课外学术科技作品竞赛参赛作品 年月 日 ⑷查耳酮类及二氢查耳酮类 查耳酮类的布局特色是二氢黄酮C环上1、2位键断裂天生的开环衍生物, 即三碳链不组成环。如红花中的红花甙,补骨脂中的补骨脂乙素,苦参中的 次苦参素都是查耳酮类。 查耳酮 4 3 2 OH 23 4 HO OH OH 5 6 O 65 HO glc O O 红花苷 OH 二氢查耳酮 HO OH OH O glc O O 梨根苷 第六章第十黄三风黄届头江酮i苏n类g省化大合学物生课外学术科技作品竞赛参赛作品 年月 日 ⑸花色素类 花色素类的布局特色是根基母核的C环上无羰基,1位氧原子以烊盐存正在。 OH + O + HO O OH 3 4 OH OH OH OH 飞燕草苷元 ⑹橙酮类 橙酮类的布局特色是含氧五元环,要紧存正在于玄参科、菊科植物中。 7 6 5 4 O 2 CH 3 O 2 3 4 6 5 硫磺菊素(6,3′,4′-三OH橙酮) 第六章第十黄三风黄届头江酮i苏n类g省化大合学物生课外学术科技作品竞赛参赛作品 年月 日 ⑺黄烷醇类 黄烷3-醇(儿茶素类) H O HO O 3 OH H OH OH (+)儿茶素 黄烷-3,4-二醇(无色花色素类) OH OH OH O 3 4 OH OH HO O OH OH OH OH OH 无色飞燕草素 第六章第十黄三风黄届头江酮i苏n类g省化大合学物生课外学术科技作品竞赛参赛作品 年月 日 ⑻双黄酮类 双黄酮类是由两分子的黄酮衍生物会集而成的二聚物。 3’,8”-双芹菜素型 第六章第十三黄届江酮苏类省化大合学物生课外学术科技作品竞赛参赛作品 年月 日 ⑼其他黄酮类 第六章第十三黄届江酮苏类省化大合学物生课外学术科技作品竞赛参赛作品 年月 日 一、界说 二、分类 三、生物活性 四、理化性子及显色反响 第六章第十黄三届酮江类苏化省合大物学生课外学术科技作品竞赛参赛作品 年月 日 黄酮类化合物的生物活性 ⑴对血汗管体例的影响 ⑵抗肝毒影响 ⑶抗炎影响 ⑷雌性激素样影响 ⑸抗菌与抗病毒影响 ⑹泻下影响 ⑺解痉影响 第六章第十三黄届江酮苏类省化大合学物生课外学术科技作品竞赛参赛作品 年月 日 一、界说 二、分类 三、生物活性 四、理化性子及显色反响 第六章第十黄三届酮江类苏化省合大物学生课外学术科技作品竞赛参赛作品 年月 日 第二节 理化性子及显色反响 1.性状 2.融解性 3.酸性与碱性 4.显色反响 第六章第十三黄届江酮苏类省化大合学物生课外学术科技作品竞赛参赛作品 年月 日 1.性状 样式:众为结晶固体,少数为无定形粉末。 颜色:众为黄色 源由:交叉共轭体例(电子转动、重排,共轭 加强,发作颜色的根柢) 助色团(给体例提 供电子,使颜色加深,特别 ,4′-位,辅助影响) 第六章第十三黄届江酮苏类省化大合学物生课外学术科技作品竞赛参赛作品 年月 日 2.融解性 普通逛离苷元难溶于水,可溶于甲醇、乙醇; 易溶于乙酸乙酯、等有机溶剂中。苷元与糖 连合后,水溶性增大,普通可溶于甲醇、乙醇、 乙酸乙酯中,正在热水中融解度增大,但难溶于乙 醚、苯、氯仿等有机溶剂。黄酮类化合物因含有 酚羟基可溶于碱性溶液中使之颜色加深,然则加 酸后又浸淀析出,此性子可用于黄酮类化合物的 提取。 第六章第十三黄届江酮苏类省化大合学物生课外学术科技作品竞赛参赛作品 年月 日 水溶性与布局的平面性、庖代基团的品种和数目等有肯定闭连 ⑴分子的立体布局 平面型分子 非平面型分子 黄酮 黄酮醇 查耳酮 二氢类(C-环半椅式布局) 异黄酮(羰基与B-环立体阻挠) 交叉共轭 水溶度小 H 2 O R 分子间陈列不严密,水分子易于进入 水溶度大 R=H 二氢黄酮 R=OH 二氢黄酮醇 OH 第六章第十三黄届江酮苏类省化大合学物生课外学术科技作品竞赛参赛作品 年月 日 ⑵庖代基团的性子、数目、连结地位引入羟基,数目众, 7、4’-位,水溶度较大。羟基甲基化(-OCH3), 水溶 度低落 ⑶黄酮苷(亲水性) ①三糖苷 双糖苷 单糖苷 苷元 ②3-O-糖苷 7-O-糖苷(平面性分子) ③花色素(平面性分子,离子型) 非平面性分子 平 面性分子 3.酸碱性 ⑴酸性 黄酮类化合物因分子中众具有酚羟基,故 显酸性,可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基 甲酰胺中。 黄酮类化合物的酸性强弱与酚羟基数主意众少和位 置相闭。 第六章第十三黄届江酮苏类省化大合学物生课外学术科技作品竞赛参赛作品 年月 日 以黄酮为例,酸性陈列程序为: 7,4’-二OH﹥7-或4’-OH ﹥ 普通酚羟基﹥ 5-OH NaHCO3水溶液 Na2CO3水溶液 NaOH水溶液 分子内氢键 ⑵碱性 黄酮类化合物分子中γ-吡喃酮环上的1-位氧原 子,因有未共用的电子对,故展现出微小的碱性, 可与强无机酸,如浓硫酸、盐酸等天生烊盐,烊盐 极不不变,加水后即剖释。 第六章第十三黄届江酮苏类省化大合学物生课外学术科技作品竞赛参赛作品 年月 日 黄酮类化合物溶于浓硫酸天生烊盐,常展现为 格外颜色,可因为黄酮类化合物布局类型的开端 区别。比如:黄酮、黄酮醇类显黄色至橙色,并 有荧光;二氢黄酮类显橙色(冷时)至紫血色 (加热时);查耳酮类显橙血色至洋血色;异黄 酮二氢异黄酮类显黄色;橙酮类显血色至洋血色。 第六章第十三黄届江酮苏类省化大合学物生课外学术科技作品竞赛参赛作品 年月 日 第六章第十黄三风黄届头江酮i苏n类g省化大合学物生课外学术科技作品竞赛参赛作品 年月 日


back

0898-66558888

329435595@qq.com

北京市朝阳区沿江中路298号江湾商业中心26楼2602-2605

简要介绍   新闻资讯   产品展示   技术服务   人才资源   联系信誉娱乐平台  



Copyright © 2002-2019 信誉娱乐平台生物科技有限公司 版权所有   网站地图