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糖类

  第一章 糖类 一. 糖的散布及其紧张性: 散布 (1)整个生物的细胞质和细胞核含有核糖 (2)动物血液中含有葡萄糖 (3)肝脏中含有糖元 (4)植物细胞壁由纤维素所构成 (5)粮食中含淀粉 (6)甘蔗,甜菜中含大批蔗糖 紧张性 (1)水+CO2 碳水化合物 (2)动物直接或间接从植物获取能量 (3)糖类是人类最要紧的能量原因 (4)糖类也是组织因素 (5)纤维素是植物的组织糖 二. 糖的化学观点 1.界说 糖类是众羟基醛或众羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称 光合效用 三. 糖的分类 上一页 下一页 第一节 单糖 一. 葡萄糖的分子组织 (一) 葡萄糖的化学构成和链状组织 1.葡萄糖能与费林氏(Fehling)试剂或其他酸试剂响应。证据葡萄糖分子含有 2.葡萄糖能与乙酸酐集合,发生具有五个已酰基的衍生物。证据葡萄糖分子含有五个 -OH 3.葡萄糖经钠汞齐效用,被还原成一种具有六个羟基的山梨醇,而山梨醇是由六个碳原子构 成的直链醇。 证据了葡萄糖的六个碳原子是连成无间线的链式组织: 差向异构体(epimers) 雷同点: (1)全含六个碳原子 (2)五个-OH,一个 CHO (3)四个错误称的碳原子 区别点: 1.基团罗列有所区别 2.除了一个错误称 C 原子区别外,其余组织个人雷同 上一页 下一页 下一页 上一页 下一页 (二) 葡萄糖的构型 构型--指一个分子因为个中各原子特有的固定的空间罗列, 而使该 分子所具有的特定的立体化学事势。 1. 单糖的 D 及 L 型。 (1) 错误称碳原子--贯穿四个区别原子或基团的碳原子。 显示法:球棒模子,投影式,透视式。 (2) D . L- 型的决意。 法则:OH 正在甘油醛的错误称碳原子的右边 者[即与- CH2OH 基相近的错误称碳原子(有*号)的右边。]称为 D-型, 正在左边者称 L-型。 水面键被视 为笔直安排 正在纸平面之 前, 笔直键则 正在纸平面之 后 L-甘油醛 D-甘油醛 D-型及 L-型甘油醛,是两类相互一致但并不等同的物质,只须将它 们重叠起来,即可证据它们并非等同而是互为镜像,不行重叠,这两类 化合物称为一对对映体。 2. 旋光性。 L--旋光管的长度。以分米显示。 C--浓度。即正在 100ml 溶液中所含溶质的克数。 α 是正在钠光灯(D 线nm)为光源,温度为 t,管 长为 L,浓度为c时所测得的旋光度。 [α] -为上述条款下所计得的旋 光率。 D.L--指构型 +,---旋光目标 D 与+,与- 并无一定合系 上一页 上一页 下一页 下一页 (三).葡萄糖的环状组织 (1)葡萄糖的醛基不如大凡醛基绚烂,也不行象大凡醛类那样与 Schiff 试剂起 响应,即不行使被亚硫酸漂白了的品红外现血色. (2)葡萄糖也不行与亚硫酸氢钠起加成响应. (3)大凡醛类正在水溶液中只要一个比旋度,但新配制的葡萄糖水溶液的比旋随 时期而变更 [a] =+112° 称 a-D-(+)葡萄糖 [a] =+18.7° 称 b-D-(+)葡萄糖 变旋气象----将这两种葡萄糖差异溶于水后,其旋光率都渐渐变为+52.7°,这 一气象称变旋气象. 理由----区别 组织事势的葡萄糖可互变,各类事势结果到达必然的平均所致. 上一页 上一页 下一页 下一页 D.L --以 C5 上羟甲基正在含氧环上的排布而决意的。 羟甲基正在平面之上为 D-型,正在平面之下为 L-型 α.β--以半缩醛羟基正在含氧环上的定的。 正在 D-型中,半缩醛羟基正在平面之下为 α 型,正在平面之上为 β 型 异头物-α-D(+)-与 β-D(+)-葡萄糖分子正在构型上,仅头部区别,它们间互为异头物 上一页 上一页 下一页 (四).葡萄糖的构象. ).葡萄糖的构象. 葡萄糖的构象 构象----指一分子中,稳定化共价键组织,仅单键界限的原子转动所发生的原子的 空间排布. 构型----涉及共价键的断裂. 构象----不涉及共价键的断裂和从新酿成. 上一页 上一页 下一页 下一页 上一页 下一页 二.单糖的物理本质和化学本质 . (一).物理本质 1.旋光性 2.甜度 3.消融度 (二).化学本质 由醛基或酮基.醇基决意的 1. 由醛基或酮基发生的本质--单糖氧化还原.成刹.异构化. (1)单糖的氧化(即单糖的还原性) (2)单糖的还原 (3)单糖的成脎效用 (4)单糖的异构化效用 2.由羟基(半缩醛羟基和醇性羟基)发生的本质 (1)成脂效用 (2)成苷效用 (3)脱水效用 (4)氨基化 (5)脱氧 糖酸 Fehling 试剂-CuSO4 溶液与 KOH 和酒石酸钾钠 Benedict 试剂--CuSO4 溶液+Na2CO3+柠檬酸钠 酒石酸钾钠--避免响应发生 Cu(OH)2 或 CuCO3 浸淀,使之变为可溶性的而又能离解的 复合物,从而确保不断供应 Cu 离子以氢化糖 碱的效用--使糖起烯醇化变为强还原剂,同时使 CuSO4 变为 Cu(OH)2 上一页 下 成脎效用-单糖的第 1、2 碳与苯肼集合后,成晶体糖脎 (1)一分子葡萄糖与一分子苯肼缩合成苯腙(phenylhydrazone)。信誉娱乐平台 上一页 上一页 下一页 下一页 (2)葡萄糖苯腙(Glucose phenylhydrazone)再被一分子苯肼氧化成葡萄糖酮苯肼 (3)葡萄糖酮苯腙再与另一分子苯肼缩合,天生葡萄糖脎(glucosazone) 糖脎黄色结晶,难溶于水 酿成统一种糖脎,为什么? 上一页 上一页 下一页 下一页 第二节 寡糖 一、双糖 1、 蔗糖 (1) 原因:甘蔗、菠萝 (2) 组织: 蔗糖 葡萄糖+果糖 (3) 物理本质:白色结 晶 (4) 化学本质: A、 无还原效用,不行 与苯肼效用发生糖脎 B、 转化效用 水解 2、麦芽糖 (1) 原因:麦芽 (2) 组织: 两分子葡萄 糖缩合:失水而成 A B 体 (4) 化学本质: A. 有半缩醛 OH,故有 还原效用 B. 与苯肼效用发生糖 脎 α(1→4)糖苷键 α(1→6)糖苷键 (3) 物理本质:白色晶 3、乳糖 (1) 原因:乳汁 (2) 组织:α-D-葡萄糖 β-D 半乳糖 以 β (1→4) 键型缩合 (3) 物理本质:不甜 (4) 化学本质: A、 还原性、成脎 B、 与 HNO3 配合煮发生 粘酸 外 3-1 三种二糖的斗劲 品种 存正在 菜 构成 一分子果糖 物理本质 化学本质 蔗糖 甘蔗甜 一分子葡萄糖和 白色结晶,果甜。易溶于水, 无还原性,不行酿成糖脎。不 有旋光效用, 无变旋效用 (无 被酵母发酵,水解后酿成一分 α,β型) 麦芽 五谷麦 糖 乳糖 芽 乳类 二分子葡萄糖 子葡萄糖与一分子果糖。加热 至 200℃以上酿成棕玄色焦糖 白色结晶,甜仅次于蔗糖。 有还原性,可酿成糖脎,可被 有旋光效用,易溶于水,有 酵母发酵,水解后天生二分子 变旋效用(有α,β型) 一分子半乳糖 葡萄糖 一分子葡萄糖和 白色结晶,微甜,不易溶于 有还原性,可酿成糖脎,不被 水。有旋光效用及变旋效用 酵母发酵,水解后发生葡萄糖 (有α,β型) 和半乳糖 上一页 下一页 均一众糖的本质斗劲 直链淀粉 支链淀粉 糖原 纤 维 素 单体单元 -D-葡萄糖 -D葡 萄 糖 糖苷键型 分支 消融度 α(1→4) 无 融于热水 α(1→4)和α(1→6) ≈4% 热水不溶 9% 溶于水 水 不 溶 与碘响应 要紧性能 存正在事势 紫兰色 紫血色 食品储存 各类白色微粒 白色粉末 棕血色 — — β(1→4) 无 绝大个人 溶剂不溶 -2-N-乙 酰葡萄糖 胺 几丁质 出席组织筑成 白 色 微 晶 形 等 未必形固 体 自然界散布 全盘植物界奇特是玉米土豆和米 动物肝肌肉和细 菌 整 个 植 物 界 低等动植 物外骨 骼,植物 上一页 糖总结 1. 糖的界说: (CH2O)n 分类:单糖 寡糖 众糖 集合糖 2. 单糖:甘油醛 一个 C*、D- L- 一醛糖(丙糖) 由 D-甘油醛衍生的糖--D-糖 由 L-甘油醛衍生的糖--L-糖 丙糖(酮糖)--二羟基丙酮 3. 己糖: 葡萄糖--散布广,是组成淀粉、糖元、纤维素及其他很众 糖类物质的 根基单元,是人类血液中的寻常 因素,给机体供给能量的紧张物 质 呋喃型己糖:五元环 吡喃型己糖:六元环 每种糖又按照第一碳原子上的 OH 和 H 的相对空间处所又分为 α, β 两类,它们互为异头物。 单糖具有旋光性 物理本质:旋光性、消融度、甜度 化学本质:①氧化 ②还原 ③成脎 ④异构化 ①成酯 ②脱水 ③氨基化 ④脱氧 4. 寡糖:双糖 蔗糖:α,β(1-2)(葡萄糖、果糖) 乳糖: 葡萄糖―β(1-4)―半乳糖 麦芽糖:葡萄糖―α(1-4)或 α(1-6)―葡萄糖 5. 众糖: 淀粉 直链:碘紫兰色 α(1-4),α(1-6) 支链 无变旋,无还原,成脎 糖元:遇碘棕血色,与淀粉一致 纤维素:β-D-葡萄糖 β(1-4),绝大大批溶剂不溶 6.糖胺聚糖: 透后质酸 硫酸软骨素:软骨、腱等结缔机合和各类腺体渗出的粘液中,信誉娱乐平台构 成织间的润滑剂 、防护剂等众方面的效用 硫酸皮肤素: 硫酸角质素 肝素 硫酸乙酰肝素 7.集合糖:糖卵白:以卵白质为主,血浆、消化道渗出物 卵白聚糖:以糖胺聚糖为主:软骨、腱、粘液 上一页


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