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糖类

  (拾掇)生物化学条记第二章糖类_理学_上等教学_教学专区。精品文档 第 二章 糖 类 4.还原:葡萄糖天生山梨醇。 撮要 5.酯化 一、界说 6.成苷:有α和β两种糖苷键。 糖、单糖、寡糖、众糖、 7.成沙:可凭据其式样与熔 连结糖、呋喃糖、

  精品文档 第 二章 糖 类 4.还原:葡萄糖天生山梨醇。 撮要 5.酯化 一、界说 6.成苷:有α和β两种糖苷键。 糖、单糖、寡糖、众糖、 7.成沙:可凭据其式样与熔 连结糖、呋喃糖、吡喃糖、 点判定糖。 糖苷、手性 四、衍生物 二、布局 氨基糖、糖醛酸、糖苷 1.链式:Glc、Man、Gal、 五、寡糖 Fru、Rib、dRib 蔗糖、乳糖、麦芽糖和 2.环式:顺时针编号,D 型 纤维二糖的布局 末梢羟甲基向下,α 六、众糖 型半缩醛羟基与末 淀粉、糖原、纤维素的 端羟甲基正在两侧。 布局 3.构象:椅式安静,β安静, 粘众糖、糖卵白、卵白 因其较大基团均为 众糖通常明晰 平键。 七、推算 三、响应 比旋推算,提防单元。 1.与酸:莫里斯试剂、西里 第一节 概 述 万诺夫试剂。 一、糖的定名 2.与碱:弱碱互变,强碱分 糖类是含众羟基的醛或酮类 解。 化合物,由碳氢氧三种元素 3.氧化:三种产品。 构成的,其分子式平常以 精品文档 精品文档 Cn(H2O)n 外现。 更小分子的糖。葡萄糖,果 因为少少糖分子中氢 糖都是常睹单糖。凭据羰基 和氧原子数之比往往是 2:1, 正在分子中的名望,单糖可分 与水相似,过去误以为此类 为醛糖和酮糖。凭据碳原子 物质是碳与水的化合物,所 数目,可分为丙糖,丁糖, 以 称 为 碳 水 化 合 物 戊糖,己糖和庚糖。 (Carbohydrate)。 2.寡糖 寡糖由 2-20 个单糖 实质上这一名称并不 分子组成,此中以双糖最普 真实,如脱氧核糖、鼠李糖 遍。寡糖和单糖都可溶于水, 等糖类不吻合通式,而甲醛、 大批有甜味。 乙酸等虽吻合这个通式但并 3.众糖 众糖由众个单糖(水 不是糖。只是碳水化合物 解是出现 20 个以上单糖分 沿用已久,少少较老的书仍 子)聚积而成,又可分为同 采用。我邦将此类化合物统 聚众糖和杂聚众糖。同聚众 称为糖,而正在英语中只将具 糖由统一种单糖组成,杂聚 有甜味的单糖和纯洁的寡糖 众糖由两种以上单糖组成。 称为糖(sugar)。 4.连结糖 糖链与卵白质或 二、糖的分类 脂类物质组成的复合分子称 凭据分子的聚积度分,糖可 为连结糖。此中的糖链通常 分为单糖、寡糖、众糖。 也 是杂聚寡糖或杂聚众糖。如 可分为:连结糖和衍生糖。 糖卵白,糖脂,卵白聚糖等。 1.单糖 单糖是不行水解为 5.衍生糖 由单糖衍生而来, 精品文档 精品文档 如糖胺、糖醛酸等。 为细胞的内境况条目之一, 三、糖的分散与性能 浓度相当衡定。(3)存正在于众 1.分散 糖正在生物界平分布 种含糖生物分子中。糖举动 很广,险些统统的动物,植 构成因素直接列入众种生物 物,微生物体内都含有糖。 分子的组成。如:DNA 分子中 糖占植物干重的 80%,微生 含脱氧核糖,RNA 和种种活 物干重的 10-30%,动物干重 性核苷酸(ATP、很众辅酶) 的 2%。糖正在植物体内起着重 含有核糖,糖卵白和糖脂中 要的布局影响,而动物则用 有种种杂乱的糖布局。 卵白质和脂类代庖,以是行 2.性能 糖正在生物体内的主 动更精巧,顺应性强。动物 要性能是组成细胞的布局和 中惟有虫豸等少数采用众糖 举动蕴藏物质。植物细胞壁 组成外骨胳,其形体巨细受 是由纤维素,半纤维素或胞 到很大限度。 壁质构成的,它们都是糖类 正在人体中,糖首要的存正在形 物质。举动蕴藏物质的首要 式:(1)以糖原办法储藏正在肝 有植物中的淀粉和动物中的 和肌肉中。糖原代谢速率很 糖原。其余,糖脂和糖卵白 速,对支撑血糖浓度衡定, 正在生物膜中据有首要名望, 满意机体对糖的需求有首要 担负着细胞和生物分子互相 意旨。(2)以葡萄糖办法存正在 识另外影响。 于体液中。细胞外液中的葡 糖正在人体中的首要影响:(1) 萄糖是糖的运输办法,它作 举动能源物质。通常状况下, 精品文档 精品文档 人体所需能量的 70%来自糖 C6H12O6,具有一个醛基和 的氧化。(2)举动布局因素。 5 个羟基,咱们用费歇尔投影 糖卵白和糖脂是细胞膜的重 式外现它的链式布局: 要因素,卵白聚糖是结缔组 以上布局能够简化: 织如软骨,骨的布局因素。 (二)葡萄糖的构型 (3)列入组成生物活性物质。 葡萄糖分子中含有 4 个手性 核酸中含有糖,有运输影响 碳原子,凭据规章,单糖的 的血浆卵白,有免疫影响的 D、L 构型由碳链最下端手性 抗体,有识别,转运影响的 碳的构型肯定。人体中的糖 膜卵白等绝大大批都是糖蛋 绝大大批是 D-糖。 白,很众酶和激素也是糖蛋 (三)葡萄糖的环式布局 白。(4)举动合成其它生物分 葡萄糖正在水溶液中,只消极 子的碳源。糖可用来合成脂 小片面(1%)以链式布局存 类物质和氨基酸等物质。 正在,大片面以安静的环式结 第二节 单 糖 构存正在。环式布局的创造是 一、单糖的布局 由于葡萄糖的某些本质不行 (一)单糖的链式布局 用链式布局来讲明。如:葡萄 单糖的品种虽众,但其布局 糖不行爆发醛的 NaHSO3 加 和本质都有良众一样之处, 成响应;葡萄糖不行和醛一律 是以咱们以葡萄糖为例来阐 与两分子醇造成缩醛,只可 述单糖的布局。 与一分子醇响应;葡萄糖溶液 葡 萄 糖 的 分 子 式 为 有变旋外象,当新制的葡萄 精品文档 精品文档 糖熔化于水时,最初的比旋 基 正在统一 侧的称 为α -葡 萄 是 +112 度 , 放 置 后 变 为 糖,不正在统一侧的称为β-葡 +52.7 度,并不再蜕化。溶液 萄糖。半缩醛羟基比其它羟 蒸干后,仍获得+112 度的葡 基伶俐,糖的还原性通常指 萄糖。把葡萄糖浓溶液正在 110 半缩醛羟基。 度结晶,获得比旋为+19 度 葡 萄 糖 的 醛 基 除 了 可 以 与 的另一种葡萄糖。这两种葡 C5 上的羟基缩合造成六元 萄糖溶液安插必然时候后, 环外,还可与 C4 上的羟基缩 比旋都变为+52.7 度。咱们把 合造成五元环。五元环化合 +112 度的叫做α-D(+)-葡萄 物不甚安静,自然糖众以六 糖,+19 度的叫做β-D(+)-葡 元环的办法存正在。五元环化 萄糖。 合物能够算作是呋喃的衍生 这些外象都是由葡萄糖的环 物,叫呋喃糖;六元环化合 式布局惹起的。葡萄糖分子 物 可 以 看 成 是吡 喃 的 衍 生 中的醛基能够和 C5 上的羟 物,叫吡喃糖。是以,葡萄 基 缩 合 形 成 六 元 环 的 半 缩 糖 的 全 名 应 为 α -D(+)- 或 β 醛。如此历来羰基的 C1 就变 -D(+)-吡喃葡萄糖。 成过错称碳原子,并造成一 α-和β-糖互为端基异构体,也 对非对映旋光异构体。通常 叫异头物。D-葡萄糖正在水介 规章半缩醛碳原子上的羟基 质中抵达均衡时,β-异构体 (称为半缩醛羟基)与肯定单 占 63.6 % , α - 异 构 体 占 糖构型的碳原子(C5)上的羟 36.4%,以链式布局存正在者 精品文档 精品文档 极少。 以是吡喃葡萄糖首要以β-型 为了更好地外现糖的环式结 椅式构象 C1 存正在。 构,哈瓦斯(Haworth,1926) 二、单糖的分类 打算了单糖的透视布局式。 单糖凭据碳原子数分为丙糖 规章:碳原子按顺时针偏向 至庚糖,凭据布局分为醛糖 编号,氧位于环的后方;环 和酮糖。最纯洁的糖是丙糖, 平面与纸面笔直,粗线片面 甘油醛是丙醛糖,二羟丙酮 正在前,细线正在后;将费歇尔 是丙酮糖。二羟丙酮是独一 式中驾驭取向的原子或集团 一个没有手性碳原子的糖。 改为上下取向,历来正在左边 醛糖和酮糖还可分为 D-型和 的写正在上方,右边的鄙人方; L-型两类。 D-型糖的末梢羟甲基正在环上 三、单糖的理化本质 方,L-型糖鄙人方;半缩醛 (一)物理本质 羟基与末梢羟甲基同侧的为 1.旋光性 除二羟丙酮外,所 β-异构体,异侧的为α-异构 有的糖都有旋光性。旋光性 体. 是判定糖的首要目标。通常 (四)葡萄糖的构象 用比旋光度(或称旋光率) 葡萄糖六元环上的碳原子不 来量度物质的旋光性。公式 正在一个平面上,是以有船式 为 和椅式两种构象。椅式构象 [α]tD=αtD*100/(L*C) 比船式安静,椅式构象中β- 式中[α]tD 是比旋光度,αtD 羟基为平键,比α-构象安静, 是 正在 钠 光 灯 ( D 线 , λ : 精品文档 精品文档 589.6nm 与 589.0nm)为光 彼此影响而出现的少少特别 源,温度为 t,旋光管长度为 响应。 L(dm),浓度为 C(g/100ml)时 单糖的首要化学本质如下: 所测得的旋光度。正在比旋光 1.与酸响应 戊糖与强酸共 度数值前面加“+”号外现右 热,可脱水天生糠醛(呋喃 旋,加“-”外现左旋。 醛)。己糖与强酸共热剖判成 2.甜度 种种糖的甜度差异, 甲酸、二氧化碳、乙酰丙酸 常以蔗糖的甜度为尺度举办 以及少量羟甲基糠醛。糠醛 比力,将它的甜度定为 100。 和羟甲基糠醛能与某些酚类 果糖为 173.3,葡萄糖 74.3, 影响天生有色的缩合物。利 乳糖为 16。 用这一本质能够判定糖。如α 3.熔化度 单糖分子中有众 -萘酚与糠醛或羟甲基糠醛 个羟基,扩张了它的水溶性, 天生紫色。这一反行使来鉴 加倍正在热水中熔化度极大。 定糖的存正在,叫莫利西试验。 但不溶于、丙酮等有机 间苯二酚与盐酸遇酮糖呈红 溶剂。 色,遇醛糖呈很浅的颜色, (二)化学本质 这一响应能够判别醛糖与酮 单糖是众羟基醛或酮,是以 糖,称西利万诺夫试验。 具有醇羟基和羰基的本质, 2.酯化影响 单糖能够看作 如具有醇羟基的成酯、成醚、 众元醇,可与酸影响天生酯。 成缩醛等响应和羰基的少少 生物化学上较首要的糖酯是 加成响应,又具有因为他们 磷酸酯,他们是糖代谢的中 精品文档 精品文档 间产品。 糖苷是最纯洁的糖苷。自然 3.碱的影响 醇羟基可解离, 存正在的糖苷众为β-型。苷与 是弱酸。单糖的解离常数正在 糖的化学本质十足差异。苷 1013 驾驭。正在弱碱影响下, 是缩醛,糖是半缩醛。半缩 葡萄糖、果糖和甘露糖三者 醛很容易形成醛式,是以糖 可通过烯醇式而互相转化, 可显示醛的众种响应。苷需 称为烯醇化影响。正在体内酶 水解后能力剖判为糖和配糖 的影响下也能举办犹如的转 体。以是苷比力安静,不与 化。单糖正在强碱溶液中很不 苯肼爆发响应,不易被氧化, 安静,剖判成种种差异的物 也无变旋外象。糖苷对碱稳 质。 定,遇酸易水解。 4.造成糖苷(glycoside) 单糖 5.糖的氧化影响 单糖含有 的半缩醛羟基很容易与醇或 逛离羟基,是以具有还原能 酚的羟基响应,失水而造成 力。某些弱氧化剂(如铜的 缩醛式衍生物,称糖苷。非 氧化物的碱性溶液)与单糖 糖片面叫配糖体,如配糖体 影响时,单糖的羰基被氧化, 也是单糖,就造成二糖,也 而 氧 化 铜 被 还原 成 氧 化 亚 叫双糖。糖苷有α、β两种形 铜。测定氧化亚铜的天生量, 式。核糖和脱氧核糖与嘌呤 即可测定溶液中的糖含量。 或嘧啶碱造成的糖苷称核苷 实行室常用的费林(Fehling) 或脱氧核苷,正在生物学上具 试 剂 就 是 氧 化铜 的 碱 性 溶 有首要意旨。α-与β-甲基葡萄 液。Benedict 试剂是其订正 精品文档 精品文档 型,用柠檬酸作络合剂,碱 下,醛糖还原成糖醇,酮糖 性弱,骚扰少,圆活度高。 还原成两个同分异构的羟基 除羰基外,单糖分子中的羟 醇。如葡萄糖还原后天生山 基也能被氧化。正在差异的条 梨醇。 件下,可出现差异的氧化产 7.糖 单糖具有自 物。醛糖可用三种式样氧化 由羰基,能与 3 分子苯肼作 成相似原子数的酸:(1)正在 用天生糖沙。响应步调:首 弱氧化剂,如溴水影响下形 先一分子葡萄糖与一分子苯 成相应的糖酸;(2)正在较强 肼缩合天生苯腙,然后葡萄 的氧化剂,如硝酸影响下, 糖苯腙再被一分子苯肼氧化 除醛基被氧化外,伯醇基也 成葡萄糖酮苯腙,最终再与 被氧化成羧基,天生葡萄糖 另一个苯肼分子缩合,天生 二酸;(3)有时惟有伯醇基 葡萄糖沙。糖沙是黄色结晶, 被氧化成羧基,造成糖醛酸。 难溶于水。种种糖天生的糖 酮 糖 对 溴 的 氧化 作 用 无 影 沙式样与熔点都差异,是以 响,是以可将酮糖与醛糖分 常用糖沙的天生来判定种种 开。正在强氧化剂影响下,酮 差异的糖。 糖将正在羰基处断裂,造成两 8.糖的判别(首要) 个酸。 (1) 判别糖与非糖: 6.还原影响 单糖有逛离羰 Molisch 试剂,α-萘酚,天生 基,以是易被还原。正在钠汞 紫血色。丙酮、甲酸、乳酸 齐及硼氢化钠类还原剂影响 等骚扰该响应。该响应很灵 精品文档 精品文档 敏,滤纸屑也会形成假阳性。 上。样品水解、浓渡过多半 蒽酮(10-酮-9,10-二氢蒽) 会形成骚扰,NaCl 也有干 响应天生蓝绿色,正在 620nm 扰。 有汲取,常用于测总糖,色 四、首要单糖 氨酸使响应担心静。 (一)丙糖 (2)判别酮糖与醛糖:用 首要的丙糖有 D-甘油醛和二 Seliwanoff 试 剂 ( 间 苯 二 羟丙酮,它们的磷酸酯是糖 酚),酮糖正在 20-30 秒内天生 代谢的首要中央产品。 鲜血色,醛糖响应慢,颜色 (二)丁糖 浅,扩张浓度或长时候煮沸 自然界常睹的丁糖有 D-赤藓 才有较弱的血色。但蔗糖容 糖和 D-赤藓酮糖。它们的磷 易水解,出现颜色。 酸酯也是糖代谢的中央产 (3)判定戊糖:Bial 响应, 物。 用甲基间苯二酚(地衣酚) (三)戊糖 与铁天生深蓝色浸淀(或鲜 自然界存正在的戊醛糖首要有 绿色,670nm),可溶于正丁 D-核糖、D-2-脱氧核糖、D- 醇。己糖天生灰绿或棕色浸 木糖和 L-阿拉伯糖。它们大 淀,不溶。 众以众聚戊糖或以糖苷的形 (4)单糖判定:Barford 反 式存正在。戊酮糖有 D-核酮糖 应,微酸条目下与铜响应, 和 D-木酮糖,均是糖代谢的 单糖还原速,正在 3 分钟内显 中央产品。 色,而寡糖要正在 20 分钟以 1.D-核糖(ribose) D-核糖 精品文档 精品文档 是统统活细胞的普通因素之 是正在植物产物中创造的。熔 一,它是核糖核酸的首要组 点 160℃,比旋+104.5°。酵 成因素。正在核苷酸中,核糖 母不行使其发酵。 以其醛基与嘌呤或嘧啶的氮 3.木糖 木糖正在植物平分布 原子连结,而其 2、3、5 位 很广,以连结状况的木聚糖 的羟基可与磷酸衔尾。核糖 存正在于半纤维素中。木柴中 正在衍生物中总以呋喃糖办法 的木聚糖达 30%以上。陆生 展示。它的衍生物核醇是某 植物很少有纯的木聚糖,常 些维生素(B2)和辅酶的构成 含有少量其他的糖。动物组 成 分 。 D- 核 糖 的 比 旋 是 织中也创造了木糖的因素。 -23.7°。 熔点 143℃,比旋+18.8°。酵 细胞 核中还 有 D-2-脱 氧核 母不行使其发酵。 糖,它是 DNA 的组分之一。 (四)己糖 它和核糖一律,以醛基与含 首要的己醛糖有 D-葡萄糖、 氮碱基连结,但因 2 位脱氧, D-甘露糖、D-半乳糖,首要 只可以 3,5 位的羟基与磷酸 的己酮糖有 D-果糖、D-山梨 连结。D-2-脱氧核糖的比旋 糖。 是-60°。 1.葡萄糖(glucose,Glc) 葡萄 2.L-阿拉伯糖 阿拉伯糖正在高 糖是生物界分散最平常最丰 等 植 物 体 内 以 结 合 状 态 存 富的单糖,众以 D-型存正在。 正在。它通常连结成半纤维素、 它是人体内最首要的单糖, 树胶及阿拉伯树胶等。最初 是糖代谢的核心物质。正在绿 精品文档 精品文档 色植物的种子、果实及蜂蜜 3.甘露糖(Man) 是植物粘质 中有逛离的葡萄糖,蔗糖由 与半纤维素的构成因素。比 D-葡萄糖与 D-果糖连结而 旋+14.2 度。酵母可使其发 成,糖原、淀粉和纤维素等 酵。 众糖也是由葡萄糖聚积而成 4.半乳糖(Gal) 半乳糖仅以 的。正在很众杂聚糖中也含有 连结状况存正在。乳糖、蜜二 葡萄糖。 糖、棉籽糖、琼脂、树胶、 D- 葡 萄 糖 的 比 旋 光 度 为 + 粘质和半纤维素等都含有半 52.5 度,呈片状结晶。酵母 乳糖。它的 D-型和 L-型都存 可使其发酵。 正在于植物产物中,如琼脂中 2. 果 糖 (fructose,Fru) 植 物 同时含有 D-型和 L-型半乳 的蜜腺、生果及蜂蜜中存正在 糖。D-半乳糖熔点 167℃, 多量果糖。它是单糖中最甜 比旋+80.2 度。可被乳糖酵 的 糖 类 , 比 旋 光 度 为 -92.4 母发酵。 度,呈针状结晶。42%果葡 5.山梨糖 酮糖,存正在于细菌 糖 浆 的 甜 度 与 蔗 糖 相 同 发酵过的山梨汁中。是合成 (40℃),正在 5℃时甜度为 维生素 C 的中央产品,正在制 143,适于创制冷饮。食用果 制维生素 C 工艺中据有首要 糖后血糖不易升高,且有滋 位置。又称清冷茶糖。其还 润肌肤影响。逛离的果糖为β 原产品是山梨糖醇,存正在于 -吡喃果糖,连结状况呈β- 桃李等果实中。熔点 159- 呋喃果糖。酵母可使其发酵。 160℃,比旋-43.4 度。 精品文档 精品文档 (五)庚糖 原料。山梨醇正在植物平分布 庚糖正在自然界平分布较少, 也很广,熔点 97.5℃,比旋 首要存正在于上等植物中。最 -1.98 度。山梨醇积贮正在眼球 首要的有 D-景天庚酮糖和 晶状体内惹起白内障。山梨 D-甘露庚酮糖。前者存正在于 醇氧化时可造成葡萄糖、果 景天科及其他肉质植物的叶 糖或山梨糖。 子中,以逛离状况存正在。它 糖的羟基被还原(脱氧)生 是光合影响的中央产品,呈 成脱氧糖。除脱氧核糖外还 磷酸酯态,正在碳轮回中占重 有两种脱氧糖:L-鼠李糖和 腹地位。后者存正在于樟梨果 6-脱氧-L-甘露糖(岩藻糖), 实中,也以逛离状况存正在。 他们是细胞壁的因素。 (六)单糖的首要衍生物 2.糖醛酸 单糖具有还原性, 1.糖醇 糖的羰基被还原(加 可被氧化。糖的醛基被氧化 氢)天生相应的糖醇,如葡 成羧基时天生糖酸;糖的末 萄糖加氢天生山梨醇。糖醇 端羟甲基被氧化成羧基时生 溶于水及乙醇,较安静,有 成糖醛酸。首要的有 D-葡萄 甜味,不行还原费林试剂。 糖醛酸、半乳糖醛酸等。葡 常睹的有甘露醇和山梨醇。 萄糖醛酸是肝脏内的一种解 甘露醇平常分散于种种植物 毒剂,半乳糖醛酸存正在于果 结构中,熔点 106℃,比旋 胶中。 -0.21 度。海带中占干重的 3.氨基糖 单糖的羟基(一 5.2-20.5%,是制取甘露醇的 般为 C2)能够被氨基庖代, 精品文档 精品文档 造成糖胺或称氨基糖。自然 是植物的解毒要领,也可保 界中存正在的氨基糖都是氨基 护植物不受外来侵犯。 己糖。D-葡萄糖胺是甲壳质 5.糖酯 单糖羟基还可与酸 (几丁质)的首要因素。甲 影响天生酯。糖的磷酸酯是 壳质是构成虫豸及甲壳类结 糖正在代谢中的活化办法。糖 构的众糖。D-半乳糖胺是软 的 硫 酸 酯 存 正在 于 糖 胺 聚 糖 骨类动物的首要众糖因素。 中。top 糖胺是碱性糖。糖胺氨基上 第三节 寡 糖 的氢原子被乙酰基庖代时, 寡糖是由少数(2-20 个) 天生乙酰氨基糖。 单糖分子连结而成的糖。与 4.糖苷 首要存正在于植物的 稀酸共煮寡糖可水解成种种 种子、叶子及皮内。正在自然 单糖。寡糖中以双糖分散最 糖苷中的糖苷基有醇类、醛 普通,意旨也较大。 类、酚类、固醇和嘌呤等。 一、双糖 它众人极毒,但微量糖苷可 双糖是由两个单糖分子缩合 作药物。首要糖苷有:能引 而成。双糖能够以为是一种 起溶血的皂角苷,有强心剂 糖苷,此中的配基是其它一 影响的毛地黄苷,以及能引 个单糖分子。正在自然界中, 起 葡 萄 糖 随 尿排 出 的 根 皮 仅有三种双糖(蔗糖、乳糖 苷。苦杏仁苷也是一种毒性 和麦芽糖)以逛离状况存正在, 物质。配糖体通常对植物有 其他众以连结状况存正在(如 毒,造成糖苷后则无毒。这 纤维二糖)。蔗糖是最首要的 精品文档 精品文档 双糖,麦芽糖和纤维二糖是 被肝脏汲取,不惹起血糖升 淀粉和纤维素的根基布局单 高,可供糖尿病人食用。 位。三者均易水解为单糖。 (二)乳糖 (一)麦芽糖 乳糖(lactose)存正在于哺乳动 麦芽糖(maltose)多量存正在于 物的乳汁中(牛奶中含 4- 发酵的谷粒,分外是麦芽中。 6%),上等植物花粉管及微 它是淀粉的构成因素。淀粉 生物中也含有少量乳糖。它 和糖原正在淀粉酶影响下水解 是 β -D- 半 乳 糖 -(1 4)-D- 葡 可出现麦芽糖。麦芽糖是 D- 萄糖苷。乳糖不易熔化,味 吡喃葡萄糖-α(1 4)-D-吡喃 不甚甜(甜度惟有 16),有 葡萄糖苷,由于有一个醛基 还原性,且能成铩,纯酵母 是自正在的,统统它是还原糖, 不行使它发酵,能被酸水解, 能还原费林试剂。支链淀粉 右旋[α]D20=+55.4°。 水解产品中除麦芽糖外还含 乳糖的水解需求乳糖酶,婴 有少量异麦芽糖,它是α-D- 儿通常都可消化乳糖,成人 吡 喃 葡 萄 糖 -(1 6)-D- 吡 喃 则否则。某些成人缺乏乳糖 葡萄糖苷。 酶,不行诈骗乳糖,食用乳 麦芽糖正在水溶液中有变旋现 糖后会正在小肠堆集,出现渗 象,比旋为+136 度,且能 透影响,使体液外流,惹起 成 恶心、腹痛、腹泻。这是一 旋[α]D20=+130.4°。麦芽糖 种常染色体隐性遗传疾病, 正在缺乏胰岛素的状况下也可 从芳华期起先显示。其发病 精品文档 精品文档 率 与 地 域 有 合, 正在 丹 麦 约 键中,统统没有还原性,是 3%,泰邦则高达 92%。可 非还原性杂聚二糖。右旋, 能是从一万年昔人类起先养 [α]D20=+66.5°。 牛 时 成 人 体 内出 现 了 乳 糖 蔗糖极易被酸水解,其速率 酶。 比麦芽糖和乳糖大 1000 倍。 (三)蔗糖 水解后出现等量的 D-葡萄糖 蔗糖(sucrose)是首要的光合 和 D-果糖,这个夹杂物称为 影响产品,也是植物体内糖 转化糖,甜度为 160。蜜蜂 蕴藏、堆集和运输的首要形 体内有转化酶,是以蜂蜜中 式。正在甜菜、甘蔗和种种水 含有多量转化糖。由于果糖 果中含有较众的蔗糖。平日 的 比 旋 比 葡 萄糖 的 绝 对 值 食用的糖首要是蔗糖。 大,以是转化糖溶液是左旋 蔗糖很甜,易结晶,易溶于 的。正在植物中有一种转化酶 水,但较难溶于乙醇。若加 催化这个响应。口腔细菌利 热到 160℃,便成为玻璃样 用蔗糖合成的右旋葡聚糖苷 的晶体,加热至 200℃时成 是牙垢的首要因素。 为棕褐色的焦糖。它是α-D- (四)纤维二糖 吡喃葡萄糖-(1→2)-β-D-呋喃 是纤维素的根基组成单元。 果糖苷。它是由葡萄糖的半 可由纤维素水解获得。由两 缩醛羟基和果糖的半缩酮羟 个β-D-葡萄糖通过 C1-C4 基之间缩水而成的,由于两 相连,它与麦芽糖的区别是 个还原性基团都包罗正在糖苷 后者为α-葡萄糖苷。 精品文档 精品文档 (五)海藻糖 众糖由众个单糖缩合而 α-D-吡喃葡萄糖-(1→1)- α 成。它是自然界平分子布局 -D-吡喃葡萄糖苷。正在抗干燥 杂乱且宏伟的糖类物质。众 酵母中含量较众,可用做保 糖按性能可分为两大类:一 湿。 类是布局众糖,如组成植物 二、三糖 细胞壁的纤维素、半纤维素, 自然界中平常存正在的三糖只 构 成 细 菌 细 胞壁 的 肽 聚 糖 有棉籽糖,首要存正在于棉籽、 等;另一类是储藏众糖,如 甜菜、大豆及桉树的干性分 植物中的淀粉、动物体内的 泌物(甘露蜜)中。它是α-D- 糖原等。尚有少少众糖具有 吡 喃 半 乳 糖 -(1 6)- α -D- 吡 更杂乱的心理性能,如粘众 喃 葡 萄 糖 -(1 2)- β -D- 呋 喃 糖、血型物质等,它们正在生 果糖苷。 物体内起着首要的影响。 棉籽糖的水溶液比旋为+ 众糖可由一种单糖缩合而 105.2°,不行还原费林试剂。 成,称均一众糖,如戊糖胶 正在蔗糖酶影响下剖判收获糖 (木糖胶、阿拉伯糖胶)、己 和蜜二糖;正在α-半乳糖苷酶 糖胶(淀粉、糖原、纤维素 作 用 下 分 解 成 半 乳 糖 和 蔗 等),也可由差异类型的单糖 糖。 缩合而成,称不均一众糖, 其余,尚有龙胆三糖、松三 如半乳糖甘露糖胶、阿拉伯 糖、洋槐三糖等。top 胶和果胶等。 第四节 众 糖 众糖正在水中不造成真溶液, 精品文档 精品文档 只可造成胶体。众糖没有甜 上可用于酿酒和制糖。 味,也无还原性。众糖有旋 (一)直链淀粉 光性,但无变旋外象。 直 链 淀 粉 (amylose) 分 子 量 一、淀粉 从几万到十几万,均匀约正在 淀 粉 (starch) 是 植 物 中 最 重 60,000 驾驭,相当于 300 要的储藏众糖,正在植物中以 -400 个葡萄糖分子缩合而 淀粉粒状况存正在,式样为球 成。由端基阐明明确,每分 状或椭圆形。淀粉是由麦芽糖 子中只含一个还原性端基和 单元组成的链状布局,可溶 一个非还原性端基,统统它 于热水的是直链淀粉,不溶 是一条不分支的长链。它的 的是支链淀粉。支链淀粉易 分子平常卷曲成螺旋形,每 造成浆糊,溶于热的有机溶 一转有六个葡萄糖分子。直 剂。玉米淀粉和马铃薯淀粉 链淀粉是由 1,4 糖苷键衔尾 区分含 27%和 20%的直链 的α-葡萄糖残基构成的。以 淀粉,其余为支链淀粉。有 碘液处置出现蓝色,光汲取 些淀粉(如糯米)扫数为支 正在 620-680nm。 链淀粉,而有的豆类淀粉则 (二)支链淀粉 全是直链淀粉。 支链淀粉(amylopectin)的分 淀粉与酸懈弛地影响时(如 子量正在 20 万以上,含有 1300 7.5%HCl,室温下安插 7 日) 个葡萄糖或更众。与碘响应 即造成所谓“可溶性淀粉”,正在 呈 紫 色 , 光 吸 收 正在 实行室内常用。淀粉正在工业 530-555nm。端基阐明指出, 精品文档 精品文档 每 24-30 个葡萄糖单元含 良众非还原末梢。与碘响应 有一个端基,统统它具有支 呈 紫 色 , 光 吸 收 正在 链布局,每个直链是α-1,4 430-490nm。 衔尾的链,而每个分支是α- 糖原的分支众,分子外观暴 1,6 衔尾的链。由不十足水 展现很众非还原末梢,每个 解产品平分离出了以α-1,6 非还原末梢既能与葡萄糖结 糖苷键衔尾的异麦芽糖,证 合,也能剖判出现葡萄糖, 通晓分支的布局。据研商, 从而火速调度血糖浓度,调 支链淀粉起码含有 300 个α 节葡萄糖的供求均衡。以是 -1,6 糖苷键。 糖原是蕴藏葡萄糖的理思形 二、糖原 式。糖原首要蕴藏正在肝脏和 糖原(glycogen)是动物中的 骨骼肌,正在肝脏中浓度较高, 首要众糖,是葡萄糖的极容 但正在骨骼肌中总量较众。糖 易诈骗的蕴藏办法。糖原分 原正在细胞的胞液中以颗粒状 子量约为 500 万,端基含量 存正在,直径约为 100-400 占 9%,而支链淀粉为 4%, 埃。现正在创造除动物外,正在 以是 8 糖原的分支水准比支 细菌、酵母、真菌及甜玉米 链淀粉高一倍众。糖原的结 中也有糖原存正在。 构与支链淀粉一样,但分支 三、纤维素 密 度 更 大 , 平 均 链 长 只 有 纤 维 素 (cellulose) 是 自 然 界 12-18 个葡萄糖单元。每个 中含量最富厚的有机物,它 糖原分子有一个还原末梢和 占植物界碳含量的 50%以 精品文档 精品文档 上。棉花和亚麻是较纯的纤 水解木柴废物,能够出现约 维素,正在 90%以上。木柴中 20%的葡萄糖。纤维素的三 的纤维素常和半纤维素及木 硝酸酯称为火棉,遇火火速 质素连结存正在。用煮沸的 1% 燃烧。一硝酸酯和二硝酸酯 NaOH 处置木柴,然后加氯 能够熔化,称为火棉胶,用 及亚硫酸钠,即可去掉木质 于医药、工业。 素,留下纤维素。 纯净的纤维素是无色无臭、 纤 维 素 由 葡 萄 糖 分 子 以 β 没趣的物质。人和动物体内 -1,4-糖苷键衔尾而成,无分 没有纤维素酶,不行剖判纤 支。纤维素分子量正在 5 万到 维素。反刍动物和少少虫豸 40 万之间,每分子约含 300 体内的微生物能够剖判纤维 -2500 个葡萄糖残基。纤维 素,为这些动物供给养分。 素是直链,100-200 条链彼 四、其他 此平行,以氢键连结,以是 (一)果胶 通常存正在于初 不溶于水,但溶于铜盐的氨 生细胞壁中,也存正在于生果 水溶液,可用于缔制人制纤 中。它是果胶酸的甲酯。果 维。纤维素分子分列成束状, 酱便是利于生果的果胶制成 和绳索一样,纤维便是由许 的。 众这种绳索纠合构成的。 (二)菊糖 也叫菊粉,主 纤维素经弱酸水解可获得纤 要存正在于菊科植物的根部, 维二糖。正在浓硫酸(低温) 是众缩果糖。 或稀硫酸(高温、高压)下 (三)琼脂 某些海藻(如 精品文档 精品文档 石花菜属)所含的众糖物质, 糖,又称粘卵白。它存正在于 首要因素是众缩半乳糖,含 软骨、腱等结缔结构中,构 有硫和钙。琼脂不易被微生 成结构间质。种种腺体排泄 物剖判,可作微生物培植基 出的起润滑影响的粘液众富 因素,也可举动电泳援助物。 含粘众糖。它正在结构滋长和 食 品 工 业 中 常用 来 制 制 果 再生进程中,正在受精进程中 冻、果酱等。1-2%的琼脂 以及机体与很众污染源(细 正在室温下就能造成凝胶。 菌、病毒)的互相影响上都 agar 包 括 agarose 和 起着首要影响。 araropectin,琼脂糖由 D-吡 糖胺聚糖是由特定二糖单元 喃半乳糖以α-1,3 键相连, 众次反复组成的杂聚众糖, 每 9 个残基与一个 L-吡喃半 因其二糖单元中都含有己糖 乳糖以 1,4 键衔尾,每 53 胺而得名。差异糖胺聚糖的 个残基有一个硫酸基。 二糖单元差异,但通常都由 (四)几丁质 N-乙酰葡萄 一分子己糖胺和一分子己糖 糖胺以β-1,4 糖苷键相连, 醛酸或中性糖组成。单糖之 是甲壳动物的布局众糖,也 间以 1-3 键或 1-4 键相连。 叫甲壳素。是水中含量最大 糖胺聚糖按其分散和构成分 的有机物。 为以下五类:硫酸软骨素, 五、不均一众糖 硫酸皮肤素,硫酸角质素, 粘众糖,也叫糖胺聚糖,它 肝素和透后质酸。此中除角 与 蛋 白 质 结 合构 成 蛋 白 聚 质素外,都含有糖醛酸;除 精品文档 精品文档 透后质酸外,都含有硫酸基。 血时的血液抗凝剂,临床上 糖胺聚糖是高分子量的胶性 也常用它防守血栓造成。分 物质,分子量可达 500 万, 子量为 17,000。top 存正在于动物细胞的细胞衣 中,起润滑和粘合的影响。 第五节 结 合 糖 透后质酸存正在于眼睛的玻璃 连结糖是指糖与非糖物 液及脐带中,可溶于水,成 质的连结物,常睹的是与蛋 浓厚溶液。其首要性能是正在 白质的连结物。它们的分散 结构中吸着水分,具有维持 很平常,生物性能众种众样, 及粘合细胞使其不聚集的作 且都含有一类含氮的众糖, 用。正在具有猛烈侵染性的细 即粘众糖。凭据含糖众少可 菌中,正在火速滋长的恶性肿 分为以糖为主的卵白众糖和 瘤中,正在蜂毒与蛇毒中都含 以卵白为主的糖卵白。 有透后质酸酶,它能惹起透 二、糖卵白 明质酸的剖判。 硫酸软骨素是软骨、腱及骨 糖卵白是以卵白质为主体的 骼的首要因素。有 A,B 和 C 糖-卵白质复合物,正在肽链 三种。 的特定残基上共价连结着一 肝素正在动物体内分散很广, 个、几个或十几个寡糖链。 因 正在 肝 脏 中 含 量 丰 富 而 得 寡糖链通常由 2-15 个单糖 名。具有制止血液固结的特 组成。寡糖链与肽链的衔尾 性。目前平常行使肝素为输 式样有两种,一种是它的还 精品文档 精品文档 原末梢以 O-糖苷键与肽链的 铜的铜兰卵白,运输铁的转 丝氨酸或苏氨酸残基的侧链 铁卵白,运输血红卵白的触 羟基连结,另一种是以 N-糖 珠卵白,运输甲状腺素的甲 苷键与侧链的天冬酰胺残基 状腺素连结卵白。列入凝血 的侧链氨基连结。 进程的有凝血酶原和纤维蛋 糖 蛋 白 正在 体 内分 布 十 分 广 白原。肝本色性故障时,血 泛,很众酶、激素、运输蛋 浆糖卵白量淘汰,而正在肝癌 白、布局卵白都是糖卵白。 时却扩张。 糖因素的存正在对糖卵白的分 布、性能、安静性等都有影 2.血型物质 人的胃液、唾 响。糖因素通过蜕化糖卵白 液、卵巢囊肿的粘液和红细 的质料、体积、电荷、熔化 胞中都含有血型物质,它包 性、粘度等阐扬着众种效应。 含约 75%的糖,首要是岩藻 糖、半乳糖、氨基葡萄糖和 1.血浆糖卵白 血浆经电泳 氨基半乳糖。含糖片面肯定 后,除清卵白外,其他片面α 血型物质的特异性。 1、α2、β和γ球卵白以及纤维 3. 卵 白 糖 蛋 白 糖 分 较 简 卵白原都含有糖。糖分以唾 单,惟有甘露糖和 N-乙酰氨 液酸、氨基葡萄糖、半乳糖、 基葡萄糖。某些蛋白糖卵白 甘露糖为主,也有少量氨基 对胰卵白酶或糜卵白酶有抑 半乳糖和岩藻糖。血浆卵白 制影响,而另少少则具有强 中具有运输影响的有:运输 烈的遏抑病毒血球固结的作 精品文档 精品文档 用。 要因素,平常存正在于上等动 二、卵白聚糖 物的全豹结构中,对结缔组 织、软骨、骨骼的组成至合 卵白聚糖是以糖胺聚糖为主 首要。卵白聚糖具有极强的 体的糖卵白质复合物。卵白 亲水性,能连结多量的水, 聚糖以卵白质为主题,以糖 能依旧结构的体积和外形并 胺聚糖链为主体,正在统一条 使之具有抗拉、抗压强度。 主题卵白肽链上,蚁集地结 卵白聚糖链互相间的影响, 合着几十条至千百条糖胺聚 正在细胞与细胞、细胞与基质 糖糖链,造成瓶刷状分子。 互相连结,支撑结构的完好 每条糖胺聚糖链由 100 到 性中起初要影响。糖链的网 200 个单糖分子组成,具有 状布局还具有分子筛效应, 二糖反复序列,通常无分支。 对物质的运送有必然意旨。 糖胺聚糖首要借 O-糖苷键与 透后质酸是合节滑液的首要 主题卵白的丝氨酸或苏氨酸 因素,具有很大的粘性,对 羟基连结。主题卵白的氨基 合节面起润滑影响。类风湿 酸构成和序列也比力纯洁, 性合节炎患者合节液的粘度 以丝氨酸和苏氨酸为主(可 低浸与卵白众糖的布局转变 占 50%),其余氨基酸以甘 相合。 氨酸、丙氨酸、谷氨酸等居 正在细胞膜中有糖苷转动酶, 众。 催化合成;正在溶酶体中有糖 卵白聚糖是细胞外基质的主 苷酶催化其剖判。 精品文档 精品文档 凝 集 素 是 能 与 糖 特 异 结 合 生物学性能。(考题展示较频 的,非酶非抗体的卵白质。 繁) 动物体中的某些固结素含有 约 130 个氨基酸残基组成的 4,糖胺聚糖、糖卵白、卵白 糖识别域,与炎症及肿瘤转 聚 糖 的 定 义 及键 的 连 接 方 移相合。 式。 本 章 考 点: 5,常用的识别核糖、葡萄糖、 1,糖的界说和分类。 果糖、蔗糖和淀粉的要领。 (显色法)。 ***加倍要提防以葡萄糖 6,明晰糖的心理性能。 为代外的单糖的分子布局 本章名词讲明 (分外是旋光异构外象)、分 类、物理本质以及化学本质 醛糖(aldose):一类单糖, (判别),尚有少少首要的单 该单糖中氧化数最高的 C 原 糖要熟记。 子(指定为 C-1)是一个醛 2,比力三种首要双糖(蔗糖、 基。 乳糖、麦芽糖)的构成、连 酮糖(ketose):一类单糖, 接键的品种及其环状布局。 该单糖中氧化数最高的 C 原 子(指定为 C-2)是一个酮 3,淀粉、糖原、纤维素的组 基。 成单元和特有的颜色响应及 异头物(anomer):仅正在氧 精品文档 精品文档 化数最高的 C 原子(异头碳) 嘧啶)的羟基、胺基或巯基 上具有差异构形的糖分子的 之间缩合造成的缩醛或缩酮 两种异构体。 键,常睹的糖醛键有 O—糖 异头碳(anomer carbon): 苷键和 N—糖苷键。 环化单糖的氧化数最高的 C 寡糖(oligoccharide):由 2~ 原子,异头碳具有羰基的化 20 个单糖残基通过糖苷键连 学响应性。 接造成的聚积物。 变旋(mutarotation):吡喃 众糖(polysaccharide):20 糖,呋喃糖或糖苷跟随它们 个以上的单糖通过糖苷键连 的α-和β-异构办法的均衡而 接造成的聚积物。众糖链可 爆发的比旋度转变。 以是线形的或带有分支的。 单糖(monosaccharide): 还原糖(reducing sugar): 由 3 个或更众碳原子构成的 羰基碳(异头碳)没有列入 具有体会公式(CH2O)n 的 造成糖苷键,是以可被氧化 简糖。 充任还原剂的糖。 糖苷(dlycoside):单糖半缩 淀粉(starch):一类众糖, 醛 羟 基 与 别 一个 分 子 的 羟 是葡萄糖残基的同聚物。有 基,胺基或巯基缩合造成的 两种办法的淀粉:一种是直 含糖衍生物。 链淀粉,是没有分支的,只 糖苷键(glycosidic bond): 是通过α-(1→4)糖苷键的葡 一个糖半缩醛羟基与另一个 萄糖残基的聚积物;另一类 分子(比如醇、糖、嘌呤或 是支链淀粉,是含有分支的, 精品文档 精品文档 α-(1→4)糖苷键衔尾的葡萄 糖卵白(glycoprotein):含有 糖残基的聚积物,支链正在分 共价衔尾的葡萄糖残基的蛋 支处通过α-(1→6)糖苷键与 白质。 主链相连。 卵白聚糖(proteoglycan): 糖原(glycogen): 是含有分 由杂众糖与一个众肽连构成 支的α-(1→4)糖苷键的葡萄 的杂化的正在分子,众糖是分 糖残基的同聚物,支链正在分 子的首要因素。 支点处通过α-(1→6)糖苷键 与主链相连。 极限糊精(limit dexitrin): 是指支链淀粉中带有支链的 主题部位,该片面经支链淀 粉酶水解影响,糖原磷酸化 酶或淀粉磷酸化酶影响后仍 然存正在。糊精的进一步降解 需求α(- 1→6)糖苷键的水解。 肽 聚 糖 ( peptidoglycan ): N-乙酰葡萄糖胺和 N-乙酰唾 液酸瓜代衔尾的杂众糖与不 同的肽交叉衔尾造成的大分 子。肽聚糖是很众细菌细胞 壁的首要因素。 精品文档


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