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萜类

  萜类的辨别和利用_生物学_自然科学_专业原料。萜类的辨别与利用 part one--萜类的提取辨别 萜类的寄义和分类 萜类化合物(terpenoids)是自然产品中数目最众的一类化合物,品种繁众。萜类化合物是分子骨架以异戊 二烯单位(C5单位

  萜类的辨别与利用 part one--萜类的提取辨别 萜类的寄义和分类 萜类化合物(terpenoids)是自然产品中数目最众的一类化合物,品种繁众。萜类化合物是分子骨架以异戊 二烯单位(C5单位)为根基机合单位的化合物,依照单位数举行分类可分为单萜、倍半萜、二萜等。 分类 半萜 单萜 倍半萜 二萜 二倍半萜 三萜 四萜 众聚萜 碳原子数 5 10 15 20 25 30 40 7.5×103-3×105 异戊二烯单位数目n n=1 n=2 n=3 n=4 n=5 n=6 n=8 n>8 存正在 植物叶 挥发油 挥发油 树脂、苦味质、植物醇 海绵、植物病菌、虫豸代谢物 皂苷、树脂、植物乳汁 植物胡萝卜素 橡胶、硬橡胶 萜类的寄义和分类 ? 其他分类办法: ? 依照分子机合中碳环数目:链萜、单环萜、双环萜…… ? 依照分子机合中氧官能团:萜醇、萜醛、萜酮、萜羧酸及萜酯等 常睹的极少萜类物质 链状单萜 CHO 双环二萜 O HO O CHO HO HO H CH2OH 香叶醛 橙花醛 穿心莲内脂 五环三萜 H COOH 齐墩果酸 萜类的理化性子 萜类化合物的机构类型分歧大,但分子机合中绝大大批具有双键、内酯等机合,因 而具有极少相像的理化性子及化学反映。 ? 一、性状 1、样子 单萜和倍半萜众位具有香气的油状液体,正在常温下能够挥发,或为低熔点固 体。单萜的沸点比倍半萜低。而且单萜和倍半萜随分子量和双键的添加,功用基团的增 众,化合物的挥发性消浸,熔点和沸点相应增高,能够应用该次序。采用分馏的办法将 它们分散来。二萜和二倍半萜众为结晶性固体。 2、味 萜类物质众具有苦味,有的极苦,是以萜类化合物又称苦味素。但有的萜类化 合物具有强的甜味,如甜菊苷的甜味是蔗糖的300倍。 3.旋光性 大大批的萜类具有错误称碳原子,具有旋光性。 萜类的理化性子 ? 二、融化性 萜类化合物的亲脂性强,易溶于醇和脂溶性有机溶剂,难溶于水,但单萜和倍半萜类能随水 蒸气蒸馏。具有内酯机合的萜类化合物能正在热碱液中开环成盐而溶于水,酸化后又可从水中析出。 除了三萜以外,萜类的苷化合物含糖的数目均不众,但具有必定的亲水性,能溶于热水,易 溶于甲醇、乙醇溶液,不溶于亲脂性有机溶剂。 值得谨慎的是,萜类化合物对高温、光、酸、碱较为敏锐,易被氧化,或发作重排反映,引 起机合的变动。 萜类物质的提取与辨别 ? (一)萜类化学因素的提取 1. 有机溶剂法 2. 碱提酸浸法 3. 吸附法 ? (二)萜类化学因素的辨别 1. 结晶法辨别 2. 柱色谱辨别 3. 应用机合中的异常官能团举行辨别 萜类物质的提取辨别 (一)萜类的提取 环烯醚萜以苷的事势较众睹,众以单糖苷的事势存正在,苷元分子较小,众具有羟基,亲水性 强,日常易溶于水、甲醇、乙醇和正丁醇等溶剂,难溶于亲脂性有机溶剂,故众用甲醇或乙醇为 溶剂举行提取。 非苷事势的萜类化合物具有较强的亲脂性,溶于甲醇、乙醇中,易溶于三氯甲烷,乙酸乙酯、 苯、等亲脂性有机溶剂中。日常先用甲醇或乙醇提取,再用有机溶剂萃取,也可用分歧极性 的有机溶剂按极性递增的办法顺序萃取,获得分歧极性的萜类提取物。 倍半萜类化合物容易发作机合重排,二萜类容易鸠集发作树脂化,是以应当选用奇怪药材或 连忙晾干的药材,并尽也许避免酸碱管理。含苷类因素时,则要避免接触酸,以防发作水解,并 按常法事先摧残酶的活性。 溶剂提取法 药材 甲醇或乙醇提取 浸膏悬浮于水 药渣 用石油醚、、乙酸乙酯,正丁醇萃取 石油醚 乙酸乙酯 正丁醇 脂溶性杂质 苷元(含萜类) 粗总苷 吸附法 吸附是一种物质附着正在另一种物质轮廓上的舒缓影响进程。吸附是一种界面景色,其与轮廓张力、 轮廓能的变动相合。惹起吸附的胀舞才干有两种,一种是溶剂水对疏水物质的排斥力,另一种是固 体对溶质的亲和吸引力。 苷类 活性炭吸附 水洗除水杂 用稀醇、醇等有机 溶剂洗脱,接收有 机溶剂 未被吸附 的水溶性 杂质 纯品苷 活性炭吸附 苷类 通过大孔吸附树脂 用水、稀醇、醇依 次洗脱 得纯品苷 大孔树脂吸附 萜类的辨别 ? (一)结晶法辨别 有些萜类的萃取液接收到小体积时,也许有结晶析出,再以适量的溶媒重结晶,可得纯的萜类化合物。 ? (二)柱色谱辨别 ? 1.硅胶或氧化铝吸附色谱法 辨别萜类化合物众用吸附色谱法,常用的吸附剂有硅胶、氧化铝等,利用较众的是硅胶,简直全数的萜类化合物都可 以用硅胶做吸附剂。(氧化铝也许惹起机合变动,日常众选用中性氧化铝) 因萜类众含有双键,硅胶硝酸银色谱法也较常用,分歧萜类的双键数目和场所分歧,与硝酸银造成π-络合物的难易程 度和宁静性有分别,借此到达辨别。 辨别岁月常选用非极性溶剂如正己烷、石油醚、环己烷、或乙酸乙酯做洗脱剂,众选用羼杂溶剂梯度洗脱。 ? 2.反相柱色谱(RPC) 反相柱色谱的活动相极性大于固定相极性,用极性有机溶剂(如甲醇、乙腈等)或其水溶液举行溶质的洗脱辨别 ? 3.凝胶色谱法 凝胶色谱法是应用分子筛的道理来辨别分子量分歧的化合物,正在用分歧浓度的甲醇、乙醇等溶剂洗脱时,各因素遵循 分子量递减序次顺序被洗脱下来。分子量大的苷类因素先被洗脱下来,分子量小的后被洗脱下来。 萜类的辨别 ? (三)应用机合中的异常官能团举行辨别 可应用萜类化合物的含氧官能团举行辨别,如内脂基团的萜类可正在碱性条款下开环,加酸后又环合,借此可与非内脂 类化合物辨别,不饱和键,羰基等可用加成的办法制备衍生物加以辨别。 提取辨别实例 甜叶菊中甜菊素提取 OR2 H H COOR1 乙醇提取→膜过滤→树脂纯化→浓 缩→醇浸→融化→喷雾干燥 除去大 分子 浓缩析 出 紫杉醇的提取辨别 HO O OOCH3C H O OCOCH3 OCO CH H OH HN HC O C HO O O 乙酸乙酯:丙 酮 1:1 挥发油中萜类化合物的提取辨别 ? 挥发油又称精油,是一类具有芬芳气息的总称。正在常 温下可挥发,可随水蒸气蒸馏。其构成重要有萜类化 合物,芬芳族化合物,脂肪族化合物及其他类型化合 物。 ? 挥发油中的萜类重要是单萜,倍半萜和它们的含氧衍 生物,此中含氧衍生物是生物活性较强或具有芬芳气 味的重要因素。 一.挥发油的性子: 1、颜色 常温下无色或淡黄色。少数带其他颜色,如洋甘菊油因含有薁类化合物而显蓝色,苦艾油显蓝绿色, 麝香草油显血色。 2、气息 挥发油大大批具有异常而浓烈的香气或为他气息,有辛辣烧灼感,呈酸性或中性。 3、样子 常温下为透后液体,低温时会结晶析出,结晶成为“脑”,如“樟脑”“薄荷脑”。信誉娱乐平台 4、挥发性 常温下可自行挥发而不留任何印迹。这是挥发油与脂肪油的性质区别。 二、融化性 挥发油不溶于水,易溶于各式有机溶剂,如石油醚、、二硫化碳、油脂。溶于高浓度乙醇。 三、物理常数 沸点从70℃到300℃不等,可随水蒸气蒸馏,日常比水轻,大局部都有光学活性,有较强的折光性。 四、宁静性 与气氛及光彩接触容易氧化变质。 挥发油的提取 ? 水蒸气蒸馏法 加水浸泡加热蒸馏,收罗蒸馏液,冷却分层。 ? 浸取法 油脂摄取法 猪油牛油羼杂物 玫瑰油、茉莉花油 溶剂提取法 石油醚、二硫化碳、四氯化碳 超临界流体萃取法 (SFE) 超临界二氧化碳 橘皮、肉桂、木香 ? 压榨法 扯破、捣碎、冷压后静置分层,或离心分出油层。可仍旧 原有的奇怪香味,但也许溶出不挥发性物质,如叶绿素。(柠檬 油因含有叶绿素而呈绿色) 挥发油因素的辨别 一.冷冻法 二.分馏法 三.化学办法 四.色谱辨别 挥发油化学法体例辨别流程图 三萜化合物的提取辨别 三萜类化合物众有较好结晶,能溶于石油醚、苯、、信誉娱乐平台三氯甲烷,而不溶于水。而三萜化合物与糖造成 苷后,羟基数添加,极性增大,不溶于极性小的溶剂,易溶于热水、稀醇,热甲醇和热乙醇。 三萜化合物的提取办法: 1. 乙醇或甲醇直接提取,提取物直接举行辨别 2. 醇提取后,顺序用石油醚、三氯甲烷、乙酸乙酯均分步提取,三萜因素重要正在三氯甲烷部位取得 3. 三萜化合物以皂苷事势存正在,举行水解,正在举行萃取。 三萜化合物的辨别办法:几次硅胶吸附柱色谱,三萜皂苷则可运用反向色谱


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