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萜类

  自然药物化学第六章.萜类_成考_成人培养_培养专区。第六章 萜类和挥发油 Terpenoids and volatile oils 概 述 一.界说 一. 界说 化学布局:异戊二烯的召集体及其衍生物; 生源途径:甲戊二羟酸(MVA) 是最合

  第六章 萜类和挥发油 Terpenoids and volatile oils 概 述 一.界说 一. 界说 化学布局:异戊二烯的召集体及其衍生物; 生源途径:甲戊二羟酸(MVA) 是最环节的 前体物。 界说:凡由甲戊二羟酸衍生,分子式契合通式 (C5H8)n的衍生物均称为萜类化合物。 概 述 二.分类 二.分类 萜类化合物的分类及分散 分 类 碳数 半萜 5 (C5H8)n n=1 存正在 植物叶 单萜 10 2 挥发油 倍半萜 15 3 挥发油 二萜 20 4 树脂、苦味质、植物醇 二倍半萜 25 5 海绵、植物病菌 三萜 30 6 皂苷、树脂、植物乳汁 四萜 40 8 植物胡萝卜素 众聚萜 ~7.5×103至~3×105 (C5H8)n 橡胶、硬橡胶 概 述 三.生源学说 三. 生源学说 萜类化合物的生源原来有两种主张,即经历异戊 二烯准则(empirical isoprene rule)和生源异戊二烯 准则(biogenetic isoprene rule)。 概 述 三.生源学说 (一)经历的异戊二烯准则(empirical isoprene rule) 自然界存正在的萜类化合物是由异戊二烯首尾相连 造成的召集体及其衍生物。 头 H(head) 尾 T(tail) H CH 2 OH T T H 香叶醇 一.概 述 生源学说 (二)生源的异戊二烯准则(biogenetic isoprene rule) 萜类化合物是经甲戊二羟酸途径衍生的一类化合物。 HO HOOC CH3 CH 2OH MVA 葡萄糖 CH3CO O H 醋酸 ( 三 磷 酸 腺 苷 )2 A T P 焦 磷 酸 异 戊 烯 酯 ( IPP) 异 构 化 OH HOOC OH 甲 戊 二 羟 酸 (M VA) 焦 磷 酸 二 甲 基 烯 丙 酯 ( DMAPP) 正在生物体内造成的真正前体 生物体内的“活性异戊二烯”物质 半萜 酶功用、缩合 焦 磷 酸 香 叶 酯 (G PP) 衍 生 单 萜 IPP 焦 磷 酸 金 合 欢 酯 ( FPP) ( × 2 尾 -尾 二 聚 ) IPP 焦 磷 酸 香 叶 基 香 叶 酯 ( GGPP) IPP 倍半萜 × 2 三萜 二萜 ×2 四萜 焦 磷 酸 香 叶 基 金 合 欢 酯 ( GFPP) 二倍半萜 第一节. 概述 第二节. 布局类型 第三节. 理化本质 第四节. 提取离散 第五节. 挥发油 布局类型 一.单萜 一.单萜(monoterpenoids) C10H16,由两个异戊二烯单元构成。 (一)链状单萜 较紧张的化合物是少少含氧衍生物,如:萜醇、萜醛 类。 布局类型 一.单萜 CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH 香叶醇 橙花醇 香茅醇 含氧衍生物众是挥发油中清香因素,紧张化妆品原料。 与单环单萜具有似乎空间布局和骨架,易环合为单环单萜。 布局类型 一.单萜 (二)环状单萜 CH 2 OPP OPP GPP NPP + 柠檬烯 2-carene 2-pinene 侧柏烯 环状单萜的闭环和骨架转位示希图 布局类型 一.单萜 * * * OH OH OH OH O l-薄荷醇 l-异薄荷醇 d-新薄荷醇 l-新异薄荷醇 薄荷酮 ? 大批含氧单环单萜具有经济价格(药用、香料、化工原 料)。 布局类型 一.单萜 OH 龙脑 O a-紫罗兰酮 O 樟脑 glcO COO CH2 O H O OH 芍药苷 布局类型 一.单萜 (三)卓酚酮类(troponoides) 是一类变形的单萜,其碳架不契合异戊二烯准则。 O OH α-崖柏素 O OH β-崖柏素 (扁柏素) O OH γ-崖柏素 布局类型 一.单萜 卓酚酮类的特性: O 卓 OH α-崖柏素 O 酮O OH β-崖柏素 (扁柏素) OH 酚 γ-崖柏素 1.具有清香化合物的本质,显酸性,酸性介于酚类 和羧酸之间,即酚卓酚酮羧酸。 2.分子中的酚羟基易于甲基化,但不易酰化。 布局类型 单萜 3.分子中的羰基似乎于羧酸中羧基的本质,但不行 和凡是羰基试剂反映。 4.能与众种金属离子造成络合物结晶体,并显示不 同颜色,可用于识别。如:铜络合物→为绿色结晶, 铁络合物→为赤赤色结晶。 布局类型 二.环烯醚萜 二.环烯醚萜(iridoids) 蚁臭二醛(iridodial)的缩醛衍生物。含环戊烷布局单 元,具有肯定特性的环状单萜衍生物。 11 6 7 8 10 H4 3 5 9 O2 H1 OH 环烯醚萜 OH H O H 布局类型 二.环烯醚萜 CH 2 OPP H 水解 氧化 CHO 环合 CHO 水合 环烯醚萜类化合物 生物合成途径 H O 羟醛缩合 OH H 烯醇化 OH CHO CHO CH 2 OH 氧化 CHO CHO 布局类型 二.环烯醚萜 氧化 COOH 4H O 脱羧 OH 4H O OH H O OH 环烯醚萜 开环 11 7 6 4H 5 8 94 O OH 10 裂环环烯醚萜 环烯醚萜众以苷的体式存正在。 4-去甲环烯醚萜 氧化 O O 环合 O OH 裂环内酯环烯醚萜 布局类型 二.环烯醚萜 (一)物理本质 1.人人为白色晶体或粉末; 味苦,众具有旋光性。 2.熔解性:苷类易溶于H2O、MeOH; 可溶于EtOH、n-BuOH等溶剂。 难溶于——CHCl3、Et2O、C6H6等 布局类型 二.环烯醚萜 (二)化学本质 1.半缩醛-OH:使苷元担心祥,易分析,易召集。 故可贵到结晶苷元。 中药玄参、地黄等制事后变黑,即是因为这类因素


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