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萜类

  萜 terpenes 萜类 萜类的界说 分类与组织 萜类的生源学说 提取与诀别的技巧 自然中的萜类及其效用 萜类的界说 “萜”一词历来是指松节油和很众挥发油中含有的少少不饱和烃类,它们具有C10H16的通式。 现正在所指的萜类化合物(terpenoids) 从化学组织来看,是异戊二烯的凑集体及其衍生物,其骨架凡是以五个碳为根基单元。 分类与组织 萜是遵循分子中的异戊 二烯单元的数目来举行分类 1.开链单萜 (存正在于玫瑰油、香茅油中) (存正在于柠檬油中) 2单环单萜 柠 烯 薄荷醇 薄荷酮 3双环单萜 蒈烷 蒎烷 4倍半萜 零落酸 5二萜、三萜和四萜 维生素A1 (二萜) 角鲨烯(三萜) β-胡萝卜素(三萜) 萜类的生源学说 萜类化合物的生源合键有如下两种概念:  履历的异戊二烯准则 生源的异戊二烯准则   (一) 履历的异戊二烯准则 Wallach于1887年提出“异戊二烯准则”,以为自然界存正在的萜类化合物都是由异戊二烯衍变而来,是异戊二烯的凑集体或衍生物,并以是否吻合异戊二烯准则行动剖断萜类物质的一个紧张准则。 履历的异戊二烯准则的提出根据 1.将橡胶举行焦化响应,或将松节油的蒸汽经氮气稀释后,正在低压下通过红热的铂丝网时, 均能获取产率很高的异戊二烯。 2.1875年Boochardat曾将异戊二烯加热至280oC,发明每两分子异戊二烯由Diels-Alder响应凑集而成二戊烯。二戊烯是柠檬烯的外消旋体,是一个模范的萜类化合物,存正在于众种植物的挥发油中。 (二) 生源的异戊二烯准则 Ruzicka提出很众萜类化合物的碳架组织无法用异戊二烯的根基单位来划分; 当时正在植物的代谢流程中也很难找到异戊二烯的存正在 乙酰辅酶A+ 乙酰乙酰辅酶A 甲戊二羟酸单酰辅酶A 甲戊二羟酸(MVA) 焦磷酸异戊烯酯( IPP) 焦磷酸r, r-二甲基烯丙酯(DMAPP) IPP和DMAPP两者均可转化为半萜,并正在酶的效用下,头—尾衔接缩合为焦磷酸香叶酯 ,衍生为单萜类化合物,或持续与IPP分子缩合衍生为其它萜类物质。 萜类化合物的生物合成途径 提取与诀别 一、萜类的提取 环烯醚萜众以单糖苷的外面存正在,苷元的分子较小,且众具有羟基,因此亲水较强,众用甲醇或乙醇为溶剂举行提取。 非苷外面的萜类化合物具有较强的亲脂性,凡是用有机溶剂提取,或甲醇或乙醇提取后,再用亲脂性有机溶剂萃取。 review 药 材 接受溶剂 MeOH或EtOH提取 药 渣 溶于水 石油醚 乙酸乙酯 乙 醚 正丁醇 用石油醚、、乙酸乙酯、正丁醇萃取 脂溶性杂质 苷元 粗总苷 溶剂提取法 二、萜类的诀别 (一) 结晶法诀别 (二) 柱层析诀别 常用的吸附剂有硅胶、氧化铝(中性氧化铝)。 亦可采用硝酸银柱层析举行诀别。 (三) 运用组织中迥殊功效团举行诀别 如倍半萜内酯可正在碱性要求下开环,加酸后又环合,借此可与非内酯类化合诀别; 萜类生物碱也可用酸碱法诀别。不饱和双键、羰基等可用加成的技巧制备衍生物加以诀别。 自然中的萜类及效用 萜类化合物品种繁众,组织繁复,本质各异,因此其心理活性也是众种众样的,比方: 1)抗生育活性;芫花酯甲、芫花酯乙均为引产药。 2)抗白血病、抗肿瘤活性:雷公藤内酯、雷公藤羟内酯、鸦胆丁等。 3)驱蛔虫和杀虫活性:如驱蛔素,川楝素、土木香内酯等。 4)抗疟活性;如青蒿素、鹰爪甲素。 5)神经体系效用:如医治神经分散症的 马桑内酯类化合物。 6)抗菌痢和抗钩端螺旋体活性;如穿心莲内酯、穿心莲新甙、14—去氧穿心莲内酯。 7)压制血小板凝聚、扩张冠状动脉、巩固免疫功效:如芍药甙。 8)泻下效用:如栀子甙(京尼平甙)。 9)推进肝细胞再生涯性:如齐墩果酸。 10)防治肝硬变、肝炎的活性:如葫芦素B、E。 11)抗阿米巴原虫活性:如鸦胆量甙(yatanoside、brucealin)、鸦胆量苦素A、B、C、D、E、F、G及鸦胆量苦内酯等。 柠檬醛 反式柠檬醛 顺式柠檬醛 樟脑有部分刺激效用和防腐效用,可用于神经痛、炎症和跌打毁伤的擦剂。 薄荷醇(薄荷醇)是薄荷Mentha arvensis var.piperasceus 和欧薄荷Mentha piperita 等挥发油中的合键构成因素。 龙脑俗称“龙脑”,又称樟醇,为白色片状结晶,具有似胡椒又似薄荷的香气,有升华性。其右旋体合键得自白龙脑香树的挥发油,信誉娱乐平台左旋体存正在于艾纳香全草和野菊花中,合制品为消旋体。 青蒿素(qinghaosu, arteannuin, artemisinin)是过氧化物倍半萜,是从中药青蒿(也称黄花蒿) 平分离到的抗恶性疟疾的有用因素 芍药苷(paeoniflorin)是从芍药paeonia albiflora 根中取得的蒎烷单萜苦味苷,对小鼠显示有冷静、镇痛、抗炎及防治晚年性痴呆的生物活性。 维生素A 是一种紧张的脂溶性维生素,信誉娱乐平台合键存正在于动物肝脏中,卓殊是鱼肝中含量较充分。 类胡萝卜素,是指胡萝卜素和叶黄素两大类色素的总称。 类胡萝卜素助助叶绿素罗致光能,爆发光合效用时起守卫剂效用。 类胡萝卜素一大类约有600众种,合键作自然色素,少量行动药物,如蕃茄红素的抗癌效用。 感谢 小构成员 谢璇 陈星宇 黄莹 李林楠


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