Purification engineering technology research center of Sichuan Province Natural Medicine
信誉娱乐平台技术研究中心

萜类

  1.本站不保障该用户上传的文档完美性,不预览、不比对实质而直接下载出现的懊悔题目本站不予受理。

  0 第六章 萜类和挥发油 第一节 概述 第二节 萜类的组织类型及主要代外物 第三节 萜类化合物的理化性子 第四节 萜类化合物的提取分别 第五节 萜类化合物的检识与组织测定 第六节 挥发油 一、萜类化合物的寓意 上述这些化合物,实行氧化加热后都出现异戊二烯,即:C5H8 萜类化合物化学组织特色:异戊二烯的荟萃体及其衍生物,其骨架普通以5个碳为基础单元。 自然界漫衍广、骨架繁芜、品种繁众、数目远大、组织变幻莫测、生物活性渊博。 二、分类与漫衍 阅历异戊二烯法规(empirical isoprene rule) 平常以异戊二烯或异戊烷为基础单元,以头尾毗邻的格式而连接的化合物,通式为(C5H8)n。 Wallach 1887年提出 “异戊二烯规则” Ruzicka提出了全体萜类的前体物是“活性的异戊二烯”的假设。 生源异戊二烯法规(biogenetic isoprene rule) Lynen证据了焦磷酸异戊烯酯(IPP)的存正在Folkers说明经 3R-甲戊二羟酸(MVA)是IPP的闭头前体物,由此说明萜类 化合物有甲戊二羟酸衍生,这即是“生源异戊二烯法规” 第一节 概述 第二节 萜类的组织类型及主要代外物 第三节 萜类化合物的理化性子 第四节 萜类化合物的提取分别 第五节 萜类化合物的检识与组织测定 第六节 挥发油 第二节 萜类组织类型及其主要化合物 一、单萜类(C10H16) (一)链状单萜 (二)单环单萜 紫罗兰酮的工业合成 (三)双环单萜 代外药物 芍药苷:浸着、镇痛、抗炎及防治暮年性痴呆等活性 环烯醚萜正在植物界漫衍较广,首要存正在于玄参科、茜草科、唇形科等植物中,多半以苷的景象存正在。 4、双环倍半萜 常睹植物:山道年蒿 雷公藤甲素:欺压乳腺癌和胃癌细胞系集落造成 第一节 概述 第二节 萜类的组织类型及主要代外物 第三节 萜类化合物的理化性子 第四节 萜类化合物的提取分别 第五节 萜类化合物的检识与组织测定 第六节 挥发油 B 与溴加成 D Diels-Alder加成 C与吉拉德试剂加成 第一节 概述 第二节 萜类的组织类型及主要代外物 第三节 萜类化合物的理化性子 第四节 萜类化合物的提取分别 第五节 萜类化合物的检识与组织测定 第六节 挥发油 5、三环倍半萜 环桉醇:抗金黄葡萄球菌和抗白色念球菌活性 第二节 萜类组织类型及其主要化合物 6、奥衍生物 奥类是由五元环与七元环并和而成的一种非苯环芳烃化合物,分子组织中具有高度的共轭体例。众具有抑菌、抗肿瘤、杀虫等生物活性。 性子: 1)奥类可与苦味酸或三硝基苯造成具有锋利熔点的p络合物,用于识别 2) 沸点高,挥发油分馏时可睹俊丽的蓝、紫、绿色气象时,示有奥类存正在 第二节 萜类组织类型及其主要化合物 3) Sabety反响 可与溴-氯仿溶液出现蓝色或绿色 4)可与Ehrlich试剂(对-二甲氨基苯甲醛、浓硫酸)反响出现紫色、血色 愈创木奥 愈创木醇 2,4-二甲基-7-异丙基奥 第二节 萜类组织类型及其主要化合物 1、概述 由4个异戊二烯单元组成、含20个C的化合物类群。由GGPP衍生而成 漫衍:植物界渊博,植物渗出的乳汁、树脂等均以二萜类衍生物为主,松柏科最众,菌类代谢产品,海洋生物。 四、二 萜 第二节 萜类组织类型及其主要化合物 生物活性强:紫杉醇、穿心莲内酯、闭附甲素、雷公藤内酯、甜菊苷等。 生源 第二节 萜类组织类型及其主要化合物 2、链状二萜 第二节 萜类组织类型及其主要化合物 3、环状二萜 维生素A:动物肝,鱼肝,连结夜间睹识,哺乳动物发展 第二节 萜类组织类型及其主要化合物 4、双环二萜 穿心莲内酯:抗菌消炎活性因素,临床调整急性菌痢、胃肠炎、咽喉炎等,与亚硫酸钠反响可制成穿心莲内酯磺酸钠,制备水溶性打针剂。 银杏内酯:调整心脑血管疾病 第二节 萜类组织类型及其主要化合物 5、三环二萜 紫杉醇:是红豆杉中活性因素,已成新型自然抗肿瘤药物,关于卵巢癌、乳腺癌和肺癌疗效好。 第二节 萜类组织类型及其主要化合物 紫杉醇 雷公藤 雷公藤内脂 第二节 萜类组织类型及其主要化合物 (一)性状: 1、状态:单萜和倍半萜 油状液体,可挥发, 低熔点固体二萜和二倍半萜,结晶性固体。 2、味苦味,或极苦,又称苦味素。但甜菊苷破例 3、旋光性 具有光学活性。 一、物理性子 第三节 萜类化合物的理化性子 (二)融化性 亲脂性强,萜类的苷有肯定的亲水性。 具内酯组织萜可用碱溶酸浸法分别纯化。 萜类对高热、光、和酸碱敏锐。 第三节 萜类化合物的理化性子 (一)加成反响——有双键和醛,酮等羰基的萜类化合物 1、 双键加成反响 A 与卤化氢加成 二、化学性子 第三节 萜类化合物的理化性子 第三节 萜类化合物的理化性子 C 与亚硝酰氯加成 不饱和萜类 氯化亚硝基衍生物 亚硝基胺类 第三节 萜类化合物的理化性子 顺丁烯二酸酐 第三节 萜类化合物的理化性子 2、羰基加成反响 A 与亚硫酸氢钠加成 第三节 萜类化合物的理化性子 B 与硝基苯肼加成 第三节 萜类化合物的理化性子 第三节 萜类化合物的理化性子 (二)氧化反响 氧化剂:O3,CrO3,KMnO4,SeO2等 第三节 萜类化合物的理化性子 第三节 萜类化合物的理化性子 * 自然药物化学 * 自然药物化学 紫杉醇 青蒿素 β-榄香烯 第一节 概 述 界说:凡由异戊二羟酸(mevalonic acid,MVA)衍 生、且分子式适合(C5H8)n通式的化合物均称为萜类化合物。 第一节 概 述 第一节 概 述 橡胶 (C5H8)n 103-105 众聚萜 色素 n=8 40 四萜 皂苷、树脂 n=6 30 三萜 海绵、细菌 n=5 25 二倍半萜 树脂、苦味质 n=4 20 二萜 挥发油 n=3 15 倍半萜 挥发油 n=2 10 单萜 植物叶 n=1 5 半萜 存正在 通式(C5H8)n 碳原子数 分类 第一节 概 述 第一节 概 述 第一节 概 述 三、萜类的生源学说 第一节 概 述 第一节 概 述 第二节 萜类组织类型及其主要化合物 第二节 萜类组织类型及其主要化合物 第二节 萜类组织类型及其主要化合物 樟 脑 龙脑(龙脑) 第二节 萜类组织类型及其主要化合物 兴奋、解痉、抗缺氧 芍药苷组织式 第二节 萜类组织类型及其主要化合物 (四)卓酚酮类 卓酚酮类:变形单萜,其碳架不适合异戊二烯法规,具有抗菌活性,但同时众有毒性。 1、酸性 2、酚羟基易甲基化,不易酰化 3、羰基不行和普通羰基试剂反响 4、能与众种金属离子络合显颜色用于识别 第二节 萜类组织类型及其主要化合物 1、概述 为蚁臭二醛的缩醛衍生物,含有环戊烷组织单位 庖代环戊烷环烯醚萜(iridoids) 环戊烷开裂的裂环环烯醚萜(secoiridoids)两种基础碳架。 二、环烯醚萜(iridoids) 环烯醚萜骨架 裂环环烯醚萜骨架 第二节 萜类组织类型及其主要化合物 生物合成途径 氧化 第二节 萜类组织类型及其主要化合物 第二节 萜类组织类型及其主要化合物 2、理化性子 苷民众为白色结晶或粉末,众具旋光性,味苦; 苷易溶水和甲醇, 苷可溶乙醇、丙酮和正丁醇; 苷难溶于氯仿、苯等亲酯性有机溶剂; 其苷易水解,苷元为半缩醛组织容易荟萃,困难到结晶苷元 苷元遇酸、碱、羰基化合物和氨基酸能变色,与皮肤接触会变蓝 苷元正在冰醋酸溶液中,加少量铜离子,加热显蓝色 第二节 萜类组织类型及其主要化合物 栀子苷 第二节 萜类组织类型及其主要化合物 解热、抗炎、利胆、抗病毒 1、概述 通式:(C5H8)3 漫衍:挥发油高沸点局部。海洋低等动物(海藻、软体动物等)、虫豸 中也有浮现 存正在景象:挥发油,醇、酮、内酯或苷,生物碱。 含氧衍生物众具有香气和生物活性,骨架繁杂,进步200余种 三、倍半萜 第二节 萜类组织类型及其主要化合物 生源 GPP(C10) + IPP(C5) → FPP(C15) 焦磷酸金合欢酯 分类: 按碳环数:无环、单环、双环、三环、四环型; 按环的碳原子数:五元环、六元环、七元环等; 按含氧官能团:倍半萜醇、醛、酮、内酯等。 第二节 萜类组织类型及其主要化合物 2、无环倍半萜: 链状倍半萜 第二节 萜类组织类型及其主要化合物 青蒿素 青蒿 3、单环倍半萜 第二节 萜类组织类型及其主要化合物 3、单环倍半萜 青蒿素:倍半萜过氧化物,抗恶性疟疾。 双氢青蒿素,蒿甲醚、青蒿琥珀酸单酯 用于临床。 鹰爪甲素:欺压鼠疟原虫的发展。 第二节 萜类组织类型及其主要化合物 第二节 萜类组织类型及其主要化合物 4、双环倍半萜 棉 酚 第二节 萜类组织类型及其主要化合物 * 自然药物化学


back

0898-66558888

329435595@qq.com

北京市朝阳区沿江中路298号江湾商业中心26楼2602-2605

简要介绍   新闻资讯   产品展示   技术服务   人才资源   联系信誉娱乐平台  



Copyright © 2002-2019 信誉娱乐平台生物科技有限公司 版权所有   网站地图