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萜类

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  第六章 萜类和挥发油 异戊二烯定章: 第二节 倍半萜(sesquiterpenoids) 第三节 二萜(diterpenoids)及二倍半萜 第四节 萜的提取和别离 第五节 挥发油(volatile oils) 二、挥发油的提取 第六节、挥发油的机闭审定 * 萜类(terpenes) 萜类化合物(terpenoids) 挥发油(volatile oils) 精油(essential oils) 通式:(C5H8)n 机闭单位:异戊二烯 一、概 述 1 半萜 2 单萜(挥发油) 3 倍半萜(挥发油) 4 二萜(苦味素、信誉娱乐平台植物醇) 5 二倍半萜(海洋生物) 6 三萜(皂苷、树脂) 7 众萜(橡胶) 分类: n 自然产品中最大类 (22000种), 机闭庞大, 生物活性众样 药物的紧张开头:青蒿素 蒿甲醚(倍半萜) 紫杉醇(二萜) 胡萝卜素类物质: 维生素A 挥发油: 樟脑、薄荷、龙脑(龙脑) 、香料 手性合成的原料 薄荷醇 a-山道年 海松酸 齐墩果酸 b-胡萝卜素 甾体 C27 焦磷酸二甲基烯丙酯(DAPP) C5 乙酰辅酶A 甲戊二羟酸(MVA) 焦磷酸异戊烯酯(IPP) C5 缩合 焦磷酸香叶酯(GPP) 单萜 C10 +C5 焦磷酸金合欢酯(FPP) 倍半萜 C15 GGPP 二萜 C20 角鲨烯 C30 三萜 C30 -3×CH3 二、生源、分类 一、概述 特征: (C5H8)2 分子量小,挥发油的苛重成份, 挥发性,不溶于水,脂溶性 散布:上等植物 二、生源及分类 机闭分类:链状 单环:柠烷型 双环:蒎、莰、守烷型 第一节 单萜(monoterpenoids) NPP 中央体 柠烯 (薄荷醇) 莰烷/樟烷(樟脑) 蒎烷 (芍药苷) 苎烷 蒈烯 (2-长松针烯) 卓酚酮类:变形单萜, 浓郁性, 与金属离子络合 环烯醚萜类:担心谧,公共成苷 散布:茜草、龙胆、唇形科 裂环烯醚萜(苷) Secoiridoid 环烯醚萜(苷) Iridoid 一、概述 通式:(C5H8)3 散布:挥发油高沸点片面 二、生源、分类 GPP(C10) + IPP(C5) → FPP(C15) 焦磷酸金合欢酯 愈创木内酯:1, 4-二甲基、7-异丙基庖代 倍半萜内酯:青蒿素 愈创木烷 脱氢 ① 有浓郁性 ② 高沸点馏份 bp: 250~300℃ ③ 兰、绿色 ④ 可溶于强酸(别离、提取) 奥类 链状: 金合欢醇 单环: 没药烷型、蛇麻烷型 桉烷 愈创木烷 双环 岩兰烷 血苋烷 杜松烷 甾体 C27 焦磷酸二甲基烯丙酯(DAPP) C5 乙酰辅酶A 甲戊二羟酸(MVA) 焦磷酸异戊烯酯(IPP) C5 缩合 焦磷酸香叶酯(GPP) 单萜 C10 +C5 焦磷酸金合欢酯(FPP) 倍半萜 C15 GGPP 二萜 C20 角鲨烯 C30 三萜 C30 -3×CH3 二、生源、分类 青蒿素 氢化青蒿素 还原青蒿素 蒿甲醚 还原青蒿素琥珀酸钠 一、概述 散布:陆生 海洋生物 与单、倍半萜共存,三萜(少) 二、生源及分类 1、生源 MVA ×2 NPP或GPP 二萜C20 GGPP(焦磷酸香叶基香叶酯) 三、二倍半萜 数目少,海生,海绵,海藻 2、分类: ①链状 ②环状 紫杉烷二萜: 紫杉醇 半日花烷二萜: 穿心莲内酯 (穿琥宁) 松香烷二萜: 1) 雷公藤二萜 (雷公藤甲素) 2) 丹参二萜 (丹参酮) 3) 大戟属植物: 狼毒 克罗烷二萜: 具有虫豸拒食活性 贝壳衫烷-对映贝壳衫烷二萜: 甜菊苷、冬凌草素 大戟烷二萜, 瑞香烷 银杏内酯二萜 低分子单萜:挥发油 环烯醚萜苷 卓酚酮 萜 单萜 倍半萜 二萜:二萜内酯、二萜生物碱 低分子倍半萜:挥发油 倍半萜内酯 奥类 三萜及其苷 一、提取 亲脂性:单萜、二萜、倍半萜内酯、三萜 亲水性:苷类 ((裂)环烯醚萜苷、三萜皂苷) 担心谧:环烯醚萜苷、倍半萜内酯 二、别离:结晶法,柱层析(硅胶, Al2O3), 可逆化学响应 溶剂萃取法 原料 醇浸膏 不溶物 水液 亲脂性杂质 MeOH (EtOH)热提 热水重复熔化 Et2O萃取 (1) 体系溶剂提取 Et2O萃取液 水液 低极性(逛离萜; 苷元, 片面单糖苷) EtOAc液 中等极性(萜单糖苷, 双糖苷) (如叶绿素,树脂物) EtOAc萃取 n-BuOH萃取 n-BuOH液 高极性(双糖苷, 三糖苷) 水液 (水溶性杂质) 水液 (2) 除去亲脂性杂质 (3) 除去水溶性杂质 大孔树脂法 一、概述 1、液体(常温),具挥发性,有出格气息,随水汽蒸馏, 生物活性遍及 2、散布:菊科(菊)、芸香科(花椒、橙)、伞形科(茴香) 3、本质: ① 出格的气息,无色液体,高沸点(奥类兰绿色) ② 挥发性:可举行水蒸汽蒸馏 ③ 亲脂性强,不溶于水,溶于低极性有机溶剂 ④ 对光、热、酸碱担心谧(碳碳双键, 羟基, 醛基) 4、挥发油的构成:因素相等庞大,几十 → 上百个组份。 ① 萜类:单萜(低沸点)、信誉娱乐平台倍半萜(高沸点)及其含氧衍生物 ② 浓郁族:萜源性化合物以及苯丙素类(C6-C3) ③ 脂肪族:脂肪烷、醛、酮、酯 ④ 其它成份: 挥发油样物质:大蒜油 液态小分子生物碱:川芎嗪 (生物碱类) (一)水蒸汽蒸馏 药材 + H2O 馏出液 盐析 萃取 分液 挥发油 (二)溶剂法 2、吸取:油脂(高级脂肪烃) 1、药材 + 低沸点溶剂提取 浸膏 挥发油 减压浓缩 放冷除 水溶性杂质 热乙醇熔化 (三) 冷压法:含量高,但杂质众 *


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