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萜类

  volatileoils 教学根基请求 1、通晓萜类的寄义、生源途径、漫衍和心理活性。 一、萜类的寄义和分类1、萜类的寄义 但凡由甲戊二羟酸(Mevalonic acid, MVA)衍生、 且分子式适宜(C (1)化学布局群众具有异戊二烯布局片断,其骨架以5个碳为根基单元。 (2)绝大无数萜类化合物为含氧衍生物。 (3)有的萜类化合物以苷的时势存正在,如环烯醚萜 苷类因素;有的萜类化合物分子中含有氮原 子,称为萜类生物碱,如乌头碱。 2、特质 3、分类(1)遵从异戊二烯的数目举行分类 (2)同时遵循各萜类分子布局中碳环的有无和数宗旨众少,进一步分为: 不含环:链状萜 含三个环:三环萜含四个环:四环萜 是种种自然物质中最众的一类因素。据不统统统计萜类化合物进步了22000众种。 4、漫衍 (isoprene)二戊烯 (dipentene) 局部性: 1、自然界中不存正在逛离的异戊二烯。 2、某些萜类化合物的碳架不适宜异戊二烯根基单位,如:苍耳 (aristolone)、艾里木芬酮(eremophilone),等等。 OH艾里木酚酮 土青木香酮 扁柏酚 (二)生源的异戊二烯规律:德邦粹者Ruzicka于1938年提出了生源异戊二烯规律: 萜类化合物是由甲戊二羟酸(MVA)衍生途径衍生而来。 脱水焦磷酸异戊烯酯(IPP) 衍生萜类化合物 少数萜类布局不适宜异戊二烯规律,是由于正在转 变经过中出现异构化或发作降解反映的结果。 12 SCoA SCoAHOOC OH OHHOOC OH OPHOOC OH OPPHOOC OH 乙酰乙酰辅酶A乙酰辅酶A HMG-CoA IPP MVA ATP OPP OPP IPPisomerase OPP PPO焦磷酸金合欢酯 (farnesyl pyrophosphate, FPP) GPP IPP OPP OPP prenyl transferase OP IPPDMAPP OPP 13DMAPP IPP 焦磷酸香叶酯(geranyl pyrophosphat GPP)焦磷酸金合欢酯 (farnesyl-PP, FPP) IPP 焦磷酸香叶基香叶酯 (geranylgeranyl-PP, GGPP) IPP 焦磷酸香叶基金合欢酯 (geranylfranesyl-PP, GFPP) 甾族类(steroids) 类胡萝卜素(caroterpenoids) 14一、单萜(monoterpenoids) (一)概述: 分类 单萜类化合物寻常是按其布局中的碳环数 目分类,如链状单萜、单环单萜、双环单萜、 三环单萜等,个中以单环和双环型两种布局 类型所包蕴的单萜化合物最众。组成的碳环 众为六元环, 和七元环。15 (carane)蒎烷 (pinane) (camphane)优香芹烷 (eucarvane) 侧柏烷 (thujane) 薄荷烷 (menthane) 菊花烷 (chrysanthemane) (artemisane)薰衣草烷 (lavandulane) 木樨烷 (osmane) (cyclogeraniane)单萜的根基骨架 代外化合物: 香叶醇(geraniol) 以上三种萜醇都是玫瑰香系香料,是很首要的香料化工原料。 OHl-薄荷醇 异薄荷醇 d-新薄荷醇 新异薄荷醇 薄荷酮 薄荷醇是薄荷和欧薄荷等挥发油中的首要构成因素。其左旋体习称“薄荷脑”,为白色块状或针状 结晶。对皮肤和粘膜有凉疾和弱的麻醉用意,用于 镇痛和止痒,亦有防腐和杀菌用意。 (三)单环单萜 龙脑俗称“龙脑”,又称樟醇,为白色片状结晶, 具有发汗、兴奋、冷静和驱虫、抗缺氧效力,用于 调治冠心病,心绞痛。 d-龙脑 l-龙脑 OH OH (四)双环单萜 樟脑(camphor):称辣薄荷酮,具 有部分刺激和防腐用意。 19OH HOOH HOCH COO芍药苷(paeoniflorin)是 从芍药paeonia albiflora 根中获得的单萜苦味苷, 对小鼠显示有冷静、镇痛、 抗炎及防治晚年性痴呆的 生物活性。 OH(五)卓酚酮类(troponoides) 扁柏素 OH1、卓酚酮类化合物是一类变形单萜,碳架不适宜异 戊二烯定章,该类化合物具有抗菌活性,但众有毒性。 2、根基骨架都有一个七元环和一个异丙基的布局。 3、较浅易的卓酚酮类化合物是少少真菌的代谢产品, 正在柏科的心材中也有。比方: 4、特质:(1)显酸性,酸性强弱:酚


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