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萜类

  萜类和挥发油ppt课件_医学_上等教诲_教诲专区。萜类和挥发油 一、概述(萜的寄义和分类) 二、萜类的构造类型及要紧代外物 三、 萜类化合物的理化本质 四、萜类化合物的提取离别 五、 萜类化合物的检识与构造测定 六、挥发油 一、萜的寄义和分类

  萜类和挥发油 一、概述(萜的寄义和分类) 二、萜类的构造类型及要紧代外物 三、 萜类化合物的理化本质 四、萜类化合物的提取离别 五、 萜类化合物的检识与构造测定 六、挥发油 一、萜的寄义和分类 萜类化合物(Terpenoids)是一类骨架众 样、数目重大、生物活性寻常的一类要紧自然 药物化学因素。 从化学构造看,它是异戊二烯的鸠合体及 其衍生物,其骨架凡是以五个碳为基础单元。 COOH HO 五环三萜皂苷 体味的异戊二烯法规(empirical isoprene rule ) Wallach基于多量此类实践结果,于1887年提 出了体味的异戊二烯法规,以为萜类的碳架是由异 戊二烯单元以头-尾或非头-尾循序相连而成,都是 异戊二烯的鸠合体或其衍生物。 O 土青木香酮 现有实践探究外明,甲戊二羟酸(Mevalonic acid, MVA)(而不是异戊二烯)是萜类化合物生源途径中最环节 的前体物。 生源的异戊二烯法规( biogenetic isoprene rule) 萜类化合物的酿成开头于葡萄糖;葡萄糖正在酶的作 用下发作乙酰辅酶A,过程代谢天生 MVA,它进一步反响 酿成焦磷酸异戊烯酯(IPP),可互变异构化为焦磷酸γ , γ -二甲基烯丙酯(DMAPP)。 甲 戊 二 羟 酸 途 径 是以,凡是以为,凡由甲戊二羟酸衍 生、且分子式适宜(C5H8)n 通式的衍生 物均称为萜类化合物。 目前对萜类的分类仍按分子中异戊二烯单元的众少举行。 分类 半萜 单萜 倍半萜 二萜 二倍半萜 三萜 四萜 众聚萜 碳原子数 5 10 15 20 25 30 40 103-105 通式(C5H8)n n=1 n=2 n=3 n=4 n=5 n=6 n=8 n8 存正在 植物叶 挥发油 挥发油 树脂、苦味质 海绵、细菌 皂苷、树脂 胡萝卜素(色素) 橡胶 同时再依据各萜类分子构造中碳环的有无和数宗旨众 少,进一步分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜、四环 萜等,如:链状二萜、单环二萜、双环二萜、三环二萜、 四环二萜。 萜类大都是含氧衍生物,于是萜类化合物又可分为醇、 醛、酮、羧酸及酯等。 一、萜的寄义和分类 二、萜类的构造类型及代外性化合物 三、 萜类化合物的理化本质 四、萜类化合物的提取离别 五、 萜类化合物的检识与构造测定 六、挥发油 (一)单萜 单萜类的异戊二烯单元 n=2 、含 10 个碳原子。寻常 漫衍于上等植物的腺体、油室和树脂道等渗透结构中, 是植物挥发油低沸程部门的要紧构成因素(单萜: 140~180℃,单萜含氧衍生物 200~230℃),正在虫豸激 素及海洋生物中也有存正在。 它们的含氧衍生物众具有较强的生物活性和香气, 是医药、化妆品和食物工业的要紧原料。 单萜类化合物可分为链状和环状(如单环、 双环、三环等)两大类。 组成的碳环众为六元环,信誉娱乐平台也有五元环、四 元环和七元环。 (1)链状单萜 CH2OH CH2OH CH2OH 香 叶 醇 Geraniol 橙 花 醇 Nerol ? 香 茅 醇 Citronellol CHO CHO CHO 香 叶 醛 Geranial 橙 花 醛 Neral ? 香 茅 醛 Citronellal (β- 柠檬醛) (2)环状单萜 O α- 紫罗兰酮 (2)环状单萜 芍药苷是从芍药根中获得的单萜苦味苷,对小鼠显示有 从容、镇痛及抗炎等药理功用。近年报道具有防治晚年性痴 呆的活性。 (3)卓酚酮类 卓酚酮类化合物是一类变形的单萜,它们的碳架不适宜 异戊二烯定章,该类化合物众具有抗菌活性,但同时众有毒 性。 ? 分子中有七元芳环; 羟基具有酸性,介于酚 与羧酸之间; 能与金属离子Fe3+、 Cu2+酿成有色络合物。 ? ? (二) 环烯醚萜类(iridoids) 1. 概述 一类异常的单萜,信誉娱乐平台众与糖集合酿成苷。 ? 正在中草药平分布较广,正在玄参科、茜草科、唇形 科及龙胆科中较为常睹,有众种心理活性(利胆、 健胃、降糖、抗菌消炎等),目前挖掘的已达 900余种。 环烯醚萜按照构造中含有的环戊烷构造单位是 否开裂,可分为环烯醚萜和裂环环烯醚萜两种基 本碳架。 COOH 脱羧 O 11 6 7 8 10 9 氧化 5 4 1 OH 3 O 2 开环 7 6 5 9 O OH 4-去 甲 环 烯 醚 萜 7 6 O 11 54 9 OH 11 氧化 O OH 环合 8 10 O OH 8 10 裂环环烯醚萜 裂环内酯环烯醚萜 2. 理化本质 (1)性状 为白色结晶体或无定形粉末,具有吸湿性,味 苦,并均具旋光性。 (2)消融性 分子量凡是较小,且民众连有极性官能团,故 偏于亲水性,能溶于水、甲醇、乙醇、正丁醇,难 溶于氯仿、、苯等亲脂性有机溶剂。 (3)化学本质 分子构造中灵活半缩醛羟基的存正在。 酸水解反响 环烯醚萜苷对酸很敏锐,酸水解发作的苷元为 半缩醛构造,很担心靖,容易发作鸠合反响,发作 颜色的转变或天生浸淀。 中药玄参、地黄等炮制加工后变黑,均由这类 因素惹起的反响。 冰乙酸-铜离子反响 将样品溶于冰乙酸,参与少量的铜离子试液, 加热后即发作蓝色反响。 ?3. 构造分类及要紧代外物 环烯醚萜苷类 苷元构造特色为C1众连羟基,并众成苷,且 众为 β -D- 葡萄糖苷,且民众为单糖苷,常有 双键存正在,凡是为△3 ( 4 ) , C5 、 C6 、 C7 有时连 羟基,C8众连甲基或羟甲基或羟基,C7-8有时具 环氧醚构造。 COOCH 3 H O HOCH 2 H OH O glc H 栀子苷 gardenoside 4-去甲环烯醚萜苷类 OH 6 5 7 8 O 9 4 3 1 O2 O CO O OH OH H O O H O glc 10 C H 2 O H 梓 醇 catalpol O glc CH2OH


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