Purification engineering technology research center of Sichuan Province Natural Medicine
信誉娱乐平台技术研究中心

萜类

  第六章 萜类和挥发油 PPT课件_药学_医药卫生_专业原料。第六章 萜类和挥发油 PPT课件

  第六章 LOGO Contents 1 2 3 4 5 6 概述 萜类的布局类型及厉重代外物 萜类化合物的理化性子 萜类化合物的提取离散 萜类化合物的检识与布局测定 挥发油 第一节 概述 支配 明晰 萜类的生源 (异戊二烯 规则) 萜类的定 义和分类 一、萜的寄义 ? 萜类化合物是一类厉重的自然药物化学因素。 ?从化学布局看,它是 异戊二烯 的聚拢体及其衍生 物, ?其骨架日常以五个碳为根基单元,少数破例。 ?甲戊二羟酸( MVA ) (而不是异戊二烯)才是萜类 化合物生源途径中最合节的前体物。 ? 所以,凡由甲戊二羟酸衍生、且分子式切合 (C5H8)n 通式的衍生物均称为萜类化合物。 一、萜的分类 ?异戊二烯单元的数目:单萜、倍半萜、二萜等 ?碳环的有无和数方针众少:链萜、单环萜、双 环萜、三环萜、四环萜等 ?含氧衍生物:醇、醛、酮、羧酸、酯等萜类。 本章紧要先容单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜 等萜类以及挥发油类化合物。 通式:(C5H8)n 布局单位:异戊二烯 分类: n 1 半萜 2 单萜(挥发油) 3 倍半萜(挥发油) 4 二萜(苦味素、植物醇) 5 二倍半萜(海洋生物) 6 三萜(皂苷、树脂) 8 四萜(植物胡萝卜素) 8 众聚萜(橡胶) 自然产品中最大类 (26000种), 布局庞杂, 生物活性众样 药物的厉重开头:青蒿素 蒿甲醚(倍半萜) 紫杉醇(二萜) 二、萜类的生源学说 ? 履历的异戊二烯规则(empirical isoprene rule) ? 生源的异戊二烯规则(biogenetic isoprene rule) 履历的异戊二烯规则 ? Wallach 1887年提出 异戊二烯规则 O OH H3 C O H3C O H3C CH2 H3 C 扁柏酚 CH3 艾里木酚酮 土青木香酮 二、萜类的生源学说 生源的异戊二烯规则 Ruzicka 提出 前体物是 活性的异戊二烯 后由Lynen和Folkers获得说明经 甲戊二羟 酸途径衍生 HO CH3 CH 2OH HOOC 甲戊二羟酸(MVA) 二、萜类的生源学说 H3C O 乙 酰 辅 酶 A HO HOOC CH3 CH2OH H2C SCoA H3C O O 甲 戊 二 羟 酸 单 酰 辅 酶 A H3C OPP H3C H OPP SCoA HOOC 乙 酰 乙 酰 辅 酶 A H3C HO CH3 COSCoA 甲戊二羟酸(MVA) 焦磷酸异戊烯酯(IPP) 焦磷酸二甲基烯丙酯 (DMAPP) OPP H OPP prenyl trnsferase H OPP OPP H IPP OPP DMAPP IPP 焦磷酸香叶酯 焦磷酸金合欢酯 (GPP) (FPP) DAPP(C5) 单萜 倍半萜 IPP(C5) 焦磷酸香叶酯(C10) 甾族类 IPP 焦磷酸金合欢酯(C15) 角沙烯(C30) 三萜(C30) IPP 焦磷酸香叶基香叶酯(C20) 类胡萝卜素(C40) IPP 焦磷酸香叶基金合欢酯(C25) 二萜 二倍半萜 萜类化合物的生物合成途径 二、生源、分类 焦磷酸二甲基烯丙酯(DAPP) C5 缩合 乙酰辅酶A 甲戊二羟酸(MVA) 焦磷酸异戊烯酯(IPP) C5 GGPP 二萜 C20 +C5 角鲨烯 C30 三萜 C30 -3×CH3 焦磷酸香叶酯(GPP) 单萜 C10 焦磷酸金合欢酯(FPP) 倍半萜 C15 甾体 C27 第二节、萜类的布局类型及厉重代外物 支配 明晰 ?单萜的根基骨架 ?银杏内酯的生物 活性 ?l-薄荷醇、l-龙脑、 樟脑、梓醇、青蒿素、 绵酚、维生素A、穿心 莲内酯(Ⅰ)、紫杉醇的 化学布局 ?卓酚酮类的理化性子 ?环烯醚萜的布局特质 、分类和紧要性子 一、单 萜 ? 单萜类(monoterpenoids):2个异戊二烯单 位、含10个C的化合物类群,挥发油的紧要组分。 分子量小,脂溶性。 ?其含氧衍生物众具有较强的生物活性和香气, 是医药、化妆品和食物工业的厉重原料。 ?成苷时,不具挥发性,不行随水蒸气蒸馏。 ?分类:链状型和环状型(单环、双环、三环等) 一、单 萜 (1)链状单萜 CH2OH CH2OH CH2OH 香 叶 醇 Geraniol 橙 花 醇 Nerol ? 香 茅 醇 Citronellol CHO CHO CHO 香 叶 醛 Geranial 橙 花 醛 Neral ? 香 茅 醛 Citronellal (2)环状单萜 NPP 蒎烷 柠檬烷 中央体 莰烷 蒈烯 守烷 (2)环状单萜(单环单萜、双环单萜、三环单萜) OH OH O l- 薄荷醇 d- 新薄荷醇 薄荷酮 薄荷脑:对皮肤和黏膜有清冷和弱麻醉影响,用 于镇痛和止痒,并具防腐和杀菌影响。 (2)环状单萜(单环单萜、双环单萜、三环单萜) OH OH O l-龙脑 d-龙脑 樟脑 龙脑:“龙脑”,发汗、兴奋、解痉孪和防虫蛀蚀、 明显抗缺氧效力——苏冰滴丸。龙脑也是香料工业原 料。 樟脑:个别刺激影响和防腐,用于神经痛、炎症和跌 打毁伤的擦剂、还可动作强心剂。 O CH3 O CH3 α-紫罗兰酮 配制高级香料 CH3 O CH3 O CH3 O CH3 O β-紫罗兰酮 合成维生素A原料 O glcO N OH O O H O O COO CH2 OH 斑蝥素 皮肤发赤、发泡 生毛剂 N-羟基斑蝥胺 肝癌 芍药苷 浸着、镇痛、抗 炎、防暮年痴呆 (3)卓酚酮类 卓酚酮类:变形单萜,其碳架不切合异戊二烯规 则,具有抗菌活性,但同时众有毒性。 OH O OH OH O O 扁柏素 a-崖柏素 g-崖柏素 1、酸性 2、酚羟基易甲基化,不易酰化 3、羰基不行和日常羰基试剂反响


back

0898-66558888

329435595@qq.com

北京市朝阳区沿江中路298号江湾商业中心26楼2602-2605

简要介绍   新闻资讯   产品展示   技术服务   人才资源   联系信誉娱乐平台  



Copyright © 2002-2019 信誉娱乐平台生物科技有限公司 版权所有   网站地图