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萜类

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  一、概 述 ★ (一)萜的寄义和分类: 萜类化合物是一类由甲戊二羟酸衍生而成,以异戊二烯单位为根本组织单位的化合物。分子式合适(C5Hx)n通式。开链萜烯(C5H8)n萜类化合物大批具有双键、共轭双键、甲基、偕二甲基等。很众是含氧衍生物,如醇、酮、醛、酸、酯及苷,其次又有含氮的衍生物,少量含硫的衍生物。 异戊二烯★ OH OH OH 甲戊二羟酸 O 卓酚酮类 (Troponoids) 界说:卓酚酮类单萜是一类变形的单环单萜,其碳骨架组织分歧适异戊二烯端正,组织中都有一个七元芳环根本组织。 漫衍:霉菌代谢产品、柏科植物的心材中。 活性:抗菌活性,但有毒性。 γ-崖柏素 α-崖柏素 扁柏素 3.★ 奇特组织的单萜:环烯醚萜类(Iridoids) 定 义: 组织上具有环戊烷组织单位、性子上具有必然特质的环状单萜衍生物。 或:为臭蚁二醛(iridoidial)的缩醛衍生物。 1 4 3 2 5 9 6 7 8 10 O OH 栀子苷存正在于栀子中,栀子苷为首要因素,与栀子的清热泻火及医治肾炎水肿效率有必然的合联,且有必然泻下效率,其苷元京尼平具有明显的鼓吹胆汁排泄活性。 环烯醚萜(苷)类 ★栀子苷 地黄降血糖的有用因素,并有较好的利尿及鲁钝性泻下效率。 梓醇 O O H O g l c H H O HOH 2 C 4—去甲环烯醚萜(苷)类 C4位去甲基的环烯醚萜 45 裂环环烯醚萜苷 组织特质:C7-C8处断键成裂环形态。 分 布:正在龙胆科、睡菜科、忍冬科、木犀科等植物平分布较广,正在龙胆科的龙胆属及獐牙菜属漫衍更为普及。 ★龙胆苦苷 龙胆碱 O N O O O O O g l c N H 3 由五元环与七元环骈合而成的芳烃衍生物 众具有抑菌、抗肿瘤、杀虫等活性 4. ★薁类化合物(奇特的双环倍半萜) 3 5 6 7 8 1 2 4 愈创木薁★ ★莪术醇存正在于莪术根茎的挥发油内,具有抗肿瘤活性。 莪术醇 O O H O O H H C H 3 H 3 C O O O C H 3 H 青蒿素 单环倍半萜 ★青蒿素: 倍半萜内酯过氧化物,从中药青蒿(也称黄花蒿) 平分离到的抗恶性疟疾的有用因素,正在水中及油中均难熔解。 O O H H C H 3 H 3 C O O O C H 3 H 青蒿素 O H O H O O 鹰爪甲素 鹰爪甲素是从民间医治疟疾草药鹰爪根平分离出。对鼠疟原虫的孕育有强的抑低效率。 55 棉酚 H O H O H O O H O H C H O C H 3 H 3 C C H O O H 3.双环倍半萜 棉酚首要存正在于棉籽中,为有毒的黄色液体,抗生育效率。但副效率大而未使用于临床。 概 述 (一)寄义:★ 挥发油也称精油,是一类具①有挥发性、可随水蒸气蒸馏,②与水不相混溶的油状液体。 1、挥发油的首要因素 ( ) A. 单萜 B. 四萜 C. 二萜 D. 二倍半萜 E. 三萜 2、开链萜烯的分子构成合适下述哪项通式:( ) A.(C3H6)n B.(C4H8)n C. (C5H8)n D.(C6H8)n 3、中草药中地黄、玄参、栀子中的首要因素是:( ) A.黄酮类 B. 生物碱类 C. 环烯醚萜类 D. 皂苷类 4、紫杉醇属于 ( ) A. 单萜 B. 倍半萜 C. 二萜 D. 三萜 E.二倍半萜 5、挥发油中的蓝色主分不妨属于 ( ) A.苯丙素类 B. 香豆素类 C. 薁类 D.小分子脂肪族类 E. 单萜类 6、龙脑属于 A、单萜 B 、开链单萜 C、单环单萜 D、环烯醚萜 E、倍半萜 7、薄荷中的首要萜类因素是 A、樟脑 B、龙脑 C、薄荷醇 D、醋酸薄荷酯 E、梓醇 8、环烯醚萜苷元性子绚烂的来因是具有 A、羟基 B、酚羟基 C、半缩醛羟基 D、羰基 E、羧基 试用浅易的化学格式区别下列化合物: Sabety反响 Sabety反响: 挥发油1滴溶于1ml氯仿中 再到场5%Br2的氯仿溶液 蓝紫色或绿色 配伍遴选: 【1】 A.冷冻析晶法 B.分馏法 C.硝酸银络合色谱法 D.Girard 试剂法 E. 酸液萃取法 1. 阔别双键数目及处所分别的挥发油的格式 2. 阔别薄荷脑常用的格式 3. 阔别沸点分别的挥发油的格式 4. 阔别醛酮类的挥发油的格式 5. 阔别碱性挥发油的格式 CABDE 【2】 A、三氯化铁试剂 B、2%高锰酸钾溶液 C、异羟肟酸铁试剂 D、2,4-二硝基苯肼试剂 6、搜检挥发油中是否含有不饱和化合物常选用 7、搜检挥发油中是否含有羰基因素常选用 8、搜检挥发油中是否含有酚羟基因素常选用 9、信誉娱乐平台搜检挥发油中是否含有酯或内酯因素常选用 BDAC 单选题 1、硝酸银络合色谱阔别挥发油中因素的道理是 ( )官能团 A. 羰基 B. 羟基 C. 醛基 D. 羧基 E. 双键 2、信誉娱乐平台区别挥发油和油脂的格式有 A、将样品加固体硫酸氢钾加热至300℃有特异刺激性气息 B、将样品滴正在滤纸上安排或加热张望油斑是否隐没 C、性状分别 D、折光率分别 E、熔解性分别 3、挥发油薄层色谱后,通常境况下遴选的显色剂是 A、三氯化铁试剂 B、香草醛-浓硫酸试剂 C、高锰酸钾溶液 D、异羟肟酸铁试剂 E、2,4-二硝基苯肼试剂 4、阔别挥发油中的羰基因素,常采用的试剂为 A、亚硫酸氢钠试剂 B、三氯化铁试剂 C、2%高锰酸钾溶液 D、异羟肟酸铁试剂 E、香草醛浓硫酸试剂 5、阔别下列A与B应选用下列哪一类层析体系: OH H A OH OH B A. Al2O3 ,TLC, B. SiO2,TLC,苯:丙酮(18:2) C. SiO2-AgNO3,TLC,CHCl3:EtOAc(10:2) D. PPC,石油醚/97% MeOH C 众选题: 1.挥发油的提取格式有 水蒸气蒸馏法 B.溶剂提取法C.压榨法 D.超临界提取法 E. 升华法 2.挥发油的阔别格式有 A.冷冻析晶法 B.浸淀法 C.分馏法 D.色谱法 E.化学格式 ABCD ABCDE O H O H 试用浅易的化学格式区别下列各对化合物: 1. 加成反响 B r B r + Br 2 说明斗劲 正在25%AgN03制的硅胶TLC上用CH2Cl2-CHCl3-EtOAc-n-BuOH(45:5:4)伸开, 其Rf值 ( )>( )>( )>( )>( ) O H O H H C H 2 O H A B C D O H H E B > E > C > D > A 将下列四种化合物填入阔别流程中相应处所: H O O C H 3 O B C D A O H 挥发油液 醚层 碱水层( ) ① ②NaHCO3 醚层 ①Girad Ts+10%HAC ②加水稀释,醚提 醚层 ( ) 水层( ) 碱水层 ①H+,提取 ②醚提物用NaOH/H2O皂化 ③醚萃取 醚层 ( ) 水层 ( ) O O O D C A B 5%NaOH (1)极性巨细挨次: (2)硅胶薄层色谱(105℃加热30 min),石油醚-乙酸乙酯(9:1)伸开,Rf巨细挨次: O O H O (A) (B) (C) (D) (E) C>E>B>D>A A>D>B>E>C 1.判决下列化合物正在各样色谱前提下洗脱的Rf值巨细。 1)中性氧化铝柱色谱,石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱 O C O C H 3 O H O A B C D Rf :A>C>B>D 2).硝酸银-硅胶柱色谱阔别,苯-(5 :1)洗脱 (A) (B) (C) C C C H 3 H H O M e O M e M e O O M e O M e M e O C C H C H 3 H O M e O M e M e O C H 2 - C H = C H 2 Rf : A>B>C 3). 2.5%硝酸银-硅胶薄层色谱,氯仿-甲醇-乙酸乙酯(35:45:20)伸开。 O H O H O H O H O A B C D E Rf : B>E>A>C>D 4).含20%AgNO3照料的硅胶柱层析,以苯:无水(5:1)洗脱下列两组化合物的洗脱先后挨次为 > > . a b c O abc * *


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