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香豆素

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  1.低浓度可刺激植物抽芽和孕育用意;高浓度则欺压 2.光敏用意——可惹起皮肤色素稳重; 补骨脂内酯可治白斑病 3.抗菌、抗病毒用意——蛇床子、毛当归根中的 奥斯脑(Osthole):欺压乙肝轮廓抗原; 4.滑润肌松懈用意——茵陈蒿中的滨蒿内酯 具有松懈滑润肌等用意; 5.抗凝血用意 6.肝毒性——有些香豆素对肝有必然的毒性。 * * * 3.黄酮中按酚羟基酸性由强到弱依次准确的是() A.7,4′-二羟基>凡是酚羟基>7或4′-羟基>5-羟基 B.7或4′-羟基>7,4′-二羟基>凡是酚羟基>5-羟基 C.7,4′-二羟基>7或4′-羟基>凡是酚羟基>5-羟基 D.凡是酚羟基>7,4′-二羟基>7或4′-羟基>5-羟基 E.5-羟基>凡是酚羟基>7或4′-羟或>7,4′-二羟基 2.聚酰胺色谱离别黄酮类化合物时,与( )相合。 A.化合物极性巨细 B.化合物分子巨细 C.化合物的阴阳离子 D.化合物的酚羟基 E.化合物的含水量 二、用化学要领区别下列各构成分。 ⑴ ⑵ ⑶ 第四章 植物酚类 --香豆素类 1、熟识香豆素类化合物基础母核 2、懂得香豆素类化合物的常识趣合类型 3、发挥香豆素类化合物基础性子 5、熟识中药秦皮中合键因素的名称及 其机合式 4、印象香豆素类化合物检识反映 1、香豆素类基础母核 2、香豆素的机合类型 3、香豆素的碱溶酸浸法道理和属意事项 4、香豆素的检识反映 5、中药秦皮中合键因素 1、香豆素的碱溶酸浸 2、香豆素的检识反映(内酯的特点检识) 香豆素类化合物 第一节 香豆素的机合和生物活性 一、香豆素的机合 (香豆素又称为香豆精) 1)基础母核: 苯骈α-吡喃酮。环上常有代替基。 香豆素是具有苯骈α-吡喃酮母核的一类化合物的总称,正在机合上可看作顺式邻羟基桂皮酸失水而成的内酯。 第一节 香豆素的机合与生物活性 第一节 香豆素的机合与生物活性 分散环境: 香豆素类化合物也遍及分散于植物界,唯有少数来主动物和微生物,正在伞形科、豆科、芸香科、茄科和菊科等植物平分布更遍及。此中被药典收载的有秦皮、白芷、独活、前胡、菌陈、补骨脂等。 正在植物体内,香豆素类化合物屡屡以逛离状况或与糖联合成苷的格式存正在,群众存正在于植物的花、叶、茎和果中,平时以小嫩的叶芽中含量较高。 第一节 香豆素的机合与生物活性 生物活性 第一节 香豆素的机合与生物活性 常睹类型:平时分为四类 ㈠纯粹香豆素类 唯有苯环上有代替基的香豆素。 代替基: 羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。 因为绝大无数香豆素正在C7位都有含氧官能团存正在,因而,7-羟香豆素可能以为是香豆素类因素的母体。 七叶内脂 第一节 香豆素的机合与生物活性 苯环上的异戊烯基与邻位酚羟基环合成呋喃环。成环后常随同 着失落3个碳原子。分为线型(linear)和角型(angular)两种。 (二) 呋喃香豆素类 第一节 香豆素的机合与生物活性 (三)吡喃香豆素类 苯环上的异戊烯基与邻位酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环 机合,造成吡喃香豆素。也分为线型(linear)和角型(angular)两种。 第一节 香豆素的机合与生物活性 (四)其它香豆素类 1.异香豆素类 它是香豆素的异构体,可看作是邻羧基苯乙烯的内酯,另外 另有二氢异香豆素。比方茵陈中茵陈内酯(茵陈素)为异香豆素, 矮地茶中调节慢性支气管炎有必然疗效的岩白菜内酯(岩白菜素) 为双氢异香豆素。 茵陈内酯 岩白菜内酯 第一节 香豆素的机合与生物活性 它是两分子香豆素相连的化合物,如紫苜蓿中的紫苜蓿酚为 双香豆素类。 2)双香豆素类 3)其它类 指α-吡喃酮环上有代替基的香豆素类。还搜罗二聚体和三聚体。C3、信誉娱乐平台C4上常有代替基:苯基、羟基、异戊烯基等。 紫苜蓿酚 第二节 香豆素的理化性子和检识 ㈠性状 逛离状况—— 结晶形固体,有必然熔点; 群众具有香气;具有升华性子 分子量小的有挥发性(可随水蒸汽蒸出) UV下显蓝色荧光 成苷——群众无香味、无挥发性、不行升华。 一、理化性子 第二节 香豆素的理化性子和检识 ㈡熔化性 逛离—— 能溶于沸 H2O,不溶或难溶冷 H2O, 可溶MeOH、EtOH、CHCl3和等溶剂。 因含Ar-OH故可溶于碱水中。 成苷—— 溶于H2O、OH-/H2O、MeOH、EtOH等。 难溶极性小的有机溶剂。 ㈢ 碱水解反映(内酯性子) 第二节 香豆素的理化性子和检识 第二节 香豆素的理化性子和检识 二、信誉娱乐平台检识 1)荧光检识 香豆素类正在可睹光下为无色或浅黄色结晶,正在紫外光下可睹蓝色荧光。7-位导入羟基后,荧光加强,乃至正在可睹光下也能看到荧光。凡是香豆素遇碱后荧光增强。7-羟基香豆素正在8-位引入羟基,荧光则消逝。 香豆素荧光与机合之间的合联尚不明白。 第二节 香豆素的理化性子和检识 2)异羟肟酸铁反映--------内酯的显色反映 碱性要求下,香豆素内酯开环,并与盐酸羟胺缩合成异羟肟酸,再正在酸性要求下与三价铁离子络合成盐而显赤色。 3)与酚类试剂的反映 具有酚羟基,可与FeCl3试剂出现颜色反映; 若酚羟基的对位未被代替,或6-位上没有代替,其内酯环碱化开环后,可与Gibb’s试剂、Emerson试剂反映。机制如下 第二节 香豆素的理化性子和检识 第三节 香豆素的提取离别 1)溶剂提取法: 先用石油醚实行脱脂处分,再浓缩石油醚,静置使得逛离香豆素析出晶体。 香豆素苷和极性较大的逛离香豆素可用乙醇或水提取。 2 水蒸气蒸馏法: 合用于具有挥发性的小分子香豆素。 3 碱溶酸浸法: 香豆素类化合物众呈中性或弱酸性,因而常与中性、弱酸性杂质混正在一同。可愚弄内酯遇碱能开环熔化,加酸又环合浸淀的性情加以离别。 一、香豆素的提取 *


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