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香豆素

  凭据香豆素类化合物正在苯环和酯环上庖代基的类型与身分等构造特性,分类研讨较量了40众种香豆素类化合物的荧光性子,观察了情况成分(pH、溶剂极性、有序介质、共存离子、安置和光照韶华等)对荧光波长和强度的影响,总结了荧光性子与分子构造之间的体验纪律。提出了中成药复方胆通胶囊中羟甲香豆素的荧光解析格式,并研讨了中药材羌活、宽叶羌活中紫花前胡苷的荧光解析格式和三维荧光-化学计量学格式。 论文包含以下5片面。 1.研讨了2种苯环和酯环上均无庖代基的香豆素类化合物的荧光性子,包含香豆素(苯并吡喃酮)和二氢香豆素。香豆素稀溶液正在每每情景下没有荧光,其碱性溶液正在紫外光映照时可出现香豆素二聚体的荧光,β-环糊精(β-CD)可使荧光安闲,信誉娱乐平台最大激起和发射波长λex/λem=360/495nm,荧光量子产率Y=0.09。二氢香豆素的λex/λem=272/300nm,显现庖代苯的波长特质,Y=0.023。二者的光谱分歧分析,苯环和酯环上的庖代基以及酯环上的酯键、羰基和3、4位双键对香豆素类化合物的荧光都有首要影响。 2.研讨了8种仅酯环上有庖代基的香豆素类化合物的荧光性子,包含香豆素-3-羧酸、香豆素-3-羧酸乙酯、3-乙酰基香豆素、3-丁酰基香豆素、4-羟基香豆素、4-甲氧基香豆素、华法林钠和双香豆素。此类香豆素的荧光较弱或没有荧光。香豆素-3-羧酸仅正在pH2.0独揽有荧光,λex/λem=295/418nm,Y=0.010;香豆素-3-羧酸乙酯正在pH1.9~7.9有荧光,λex/λem=292/418nm,Y=0.009。4-羟基香豆素水溶液正在pH5.3~13.5边界内有荧光,λex/λem=285/366nm,Y=0.013;4-甲氧基香豆素正在pH1.20~12.05边界内有极弱荧光;华法林钠水溶液正在pH6.2~13.3边界内有荧光,λex/λem=306/385nm,Y=0.020。3-乙酰基香豆素、3-丁酰基香豆素和双香豆素无荧光。 3.研讨了8种仅苯环上有庖代基的香豆素类化合物的荧光性子,包含6-甲基香豆素、7-甲基香豆素、紫花前胡苷、花椒毒素、补骨脂素、异补骨脂素、7-甲氧基-8-羟基香豆素和7-羟基-8-乙酰基香豆素。归纳较量了这些香豆素和本测验室曾研讨过的10众种此类香豆素的荧光性子,取得如下体验纪律:(1)苯环上弱给电子庖代的香豆素类化合物自己荧光很弱,比方6-甲基香豆素和7-甲基香豆素的中性稀溶液根基没有荧光,可是,正在pH大于12.20时,展示二聚体荧光,λex/λem分辩为379/508nm和355/490nm,Y分辩为0.090和0.17。(2)不饱和呋喃香豆素荧光较弱,饱和呋喃和吡喃香豆素荧光较强,且线型比角型香豆素的荧光强。比方补骨脂素为不饱和线;异补骨脂素为不饱和角型呋喃香豆素,Y=0.015;白花前胡甲素饱和角型吡喃香豆素,Y=0.11;紫花前胡苷为饱和线-OH邻位有-OH或吸电子基团导致荧光削弱,7-OCH3邻位有-OH则导致荧光猝灭。(4)酯环正在碱性前提下水解开环导致荧光猝灭。 4研讨了9种苯环和酯环均有庖代基的香豆素类化合物的荧光性子,包含6-甲氧基-4-甲基香豆素、6-羟基-4-甲基香豆素、7-羟基-4-甲基香豆素、7-羟基-4-甲氧基甲基香豆素、7-乙酰氧基-4-甲基香豆素、7-甲氧基-4-甲基香豆素、7-乙氧基-4-甲基香豆素、7-甲氧基香豆素-3-羧酸和4-甲基-7-氧香豆素-β-D-吡喃半乳糖苷。通过归纳较量此类香豆素的荧光性子,取得如下体验纪律:(1)酯环上庖代基为4-CH3的香豆素类化合物荧光性子取决于苯环的庖代基。(2)苯环或酯环上众个庖代基时-OH或-COOH(吸电子或给电子才略更强的庖代基)对荧光性子起决策性用意。(3)当6位庖代基为甲氧基并且其他身分没有-OH时,香豆素类化合物的荧光图谱中显现3个激起峰。(4)荧光激起波长与悉数分子的共轭系统相合,但发射荧光的基团为酯环。 5.研讨了中成药复方胆通胶囊中羟甲香豆素的溶液荧光解析格式,测定结果与药品标示量相仿。研讨了中药羌活与宽叶羌活中紫花前胡苷的溶液荧光解析格式,并用高效液相色谱法对测定结果的牢靠性举行了验证,结果注解两种格式测定宽叶羌活中紫花前胡苷的含量根基相仿,分辩为2.94%和3.00%;而羌活中紫花前胡苷的测定结果有必定分别,分辩为0.208%和0.187%,起因是羌活中的共存荧光因素对紫花前胡苷的测定有扰乱。为领悟决这一题目,研商筑树了用三维荧光-化学计量学格式测定中药羌活和宽叶羌活中紫花前胡苷含量的新格式,取得满足结果,外明三维荧光-化学计量学格式是处理繁复中药样品定量解析的一种有用格式。

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