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香豆素

  第七章香豆素(1)温习经过_语文_初中教授_教授专区。第七章香豆素(1) - 1 -- 1 - 第一节 概述-界说 香豆素界说 香豆素是具有苯骈α-吡喃 酮母核的一类化合物的总 称,,又称邻羟桂皮酸内 酯,从组织上可看作是由 顺式邻羟基桂皮酸脱水缩

  第七章香豆素(1) - 1 -- 1 - 第一节 概述-界说 香豆素界说 香豆素是具有苯骈α-吡喃 酮母核的一类化合物的总 称,,又称邻羟桂皮酸内 酯,从组织上可看作是由 顺式邻羟基桂皮酸脱水缩 合而成的内酯,具浓郁气 味。其组织母核为苯骈α吡喃酮 COOH OH 顺邻羟基桂 皮酸 - 2 -- 2 - 5 4 6 3 2 7 8 OO 1 香豆素 ? 3.香豆素的根基母核为( ) ? A. 苯骈α-吡喃酮 B. 对羟基桂皮酸 C. 反式邻羟基桂皮酸 ? D. 顺式邻羟基桂皮酸 E. 苯骈γ-吡喃 酮 - 3 -- 3 - 第一节 概述-漫衍 香豆素的漫衍 香豆素类化合物平凡漫衍于上等植物中,稀少是伞 形科,芸香科等。现展现的香豆素类化合物达1000 众种,公众存正在于植物的花、叶、茎、果中。 正在生物体内众以逛离地势或苷的地势存正在。 - 4 -- 4 - 第一节 概述-生物活性 秦皮七叶内酯和七叶苷—调整痢疾 - 5 -- 5 - 第一节 概述-生物活性 祖师麻---抗炎止痛 - 6 -- 6 - 第一节 概述-生物活性 补骨脂—抗结核杆菌、此中 花椒毒内酯有光敏效率,治 疗银屑病 - 7 -- 7 - 第二节 组织与分类 遵循母核上庖代基和骈环的情况区别 可将香豆素分为五大类: 方便香豆素 呋喃香豆素 吡喃香豆素 异香豆素 其他香豆素 5 4 3 6 78 2 O1 O 苯骈α-吡喃酮 - 8 -- 8 - 第二节 组织与分类 1. 方便香豆素: 2. 苯环上有庖代基的香豆素类7位有OH或醚 5 6 4 3 7 2 HO 8 O1 O 根基母核—伞形花内酯★ OH 5 6 7 4 3 2 RHO 8 O1 O 七叶苷、七叶内酯 抗菌、消炎、止咳、平 喘,调整痢疾 - 9 -- 9 - 第二节 组织与分类 2.呋喃香豆素 (1)线呋喃骈香豆素型),补骨脂内酯型 7 O 6 O O 补骨脂内酯 光敏效率,调整白癜风 - 10--10 - 第二节 组织与分类 (2)角形(7、8呋喃骈香豆素型),白芷内酯型 O O O 白芷内酯(异补骨内酯) - 11--11 - 解痉效率 第二节 组织与分类 3.吡喃香豆素(Pyranocoumarins) 香豆素母核上C6位或C8位的异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2二甲基-а-吡喃环组织的香豆素类。 (1)线吡喃骈香豆素): CH3 6 H3C H3C O 7 O O 花椒内酯 - 12--12 - 美洲花椒— 解痉、箝制癌细胞 第二节 组织与分类 (2)角型(7,8吡喃骈香豆素): 7 邪蒿内酯 - 13--13 - 抗真菌效率 第二节 组织与分类 4.异香豆素类,香豆素的异构体,即1位氧和2位羰基场所交换。 岩白菜素 - 14--14 - 镇咳 第二节 组织与分类 5. 其他香豆素类 不光正在苯环上有庖代基,正在吡喃酮环上也有庖代基 HO H3C O O O 黄檀内酯 - 15--15 - 抗凝血效率 ? 7.下列化合物属于香豆素的是( ) ? A. 七叶内酯 C. 厚朴酚 B. 连翘苷 ? D. 五味子素 E. 牛蒡子苷 - 16--16 - 第三节 理化本质 一.性状: 逛离的香豆素众有无缺的结晶形式,有必然 的熔点,公众有香味。分子量小的有挥发 性,能随水蒸汽蒸出,具升华性(升华法 提取折柳)。 香豆素苷无挥发性,也不行升华。 - 17--17 - ? 11. 有挥发性的香豆素的组织特色是( ) ? A.逛离方便香豆素 B.逛离呋喃 香豆素类 C.逛离吡喃香豆素 ? D.香豆素的盐类 E.香豆素的苷类 - 18--18 - 第三节 理化本质 熔化性:.二 不溶于冷水,溶于开水,易溶于甲醇、---逛离香豆素 亲脂性)(乙醇、氯仿、等有机溶剂。 溶于水、甲醇、乙醇,难溶于氯仿、乙---香豆素苷 醚。 - 19--19 - ? 3.小分子逛离香豆素具有的本质席卷( ) ? A.有香味 C.升华性 B.有挥发性 ? D.能溶于乙醇 E.可溶于冷 水 - 20--20 - 第三节 理化本质 三.内酯本质和碱水解响应: 香豆素的α-吡喃酮环具有α,β-不饱和内酯本质,正在稀碱液中会逐步水解天生 顺邻羟桂皮酸的盐,而顺邻羟桂皮酸不易逛离存正在,信誉娱乐平台其盐的水溶液经酸化即闭 环还原成内酯。这个闭合经过极易发作,常用于香豆素类化合物的提取折柳。 贯注:碱液的浓度,不行长时候加热,防守内酯环的反对。 香豆素若是和碱液长时候加热,水解产品顺邻羟桂皮酸衍生物则发作异构化, 转化成反邻羟桂皮酸的盐,再经酸化也不再发作内酯化闭环响应。 - 21--21 - ? 10.香豆素与浓度高的碱长时候加热天生 的产品是( ) ? A. 脱水化合物 B. 顺式邻羟基桂皮 酸 C. 反式邻羟基桂皮酸 ? D. 脱羧基产品 E. 醌式组织 - 22--22 - ? 2.逛离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液 ,是因为其组织中存正在( ) ? A. 甲氧基 C. 内酯环 B. 亚甲二氧基 ? D. 酚羟基对位的灵巧氢 E. 酮基 - 23--23 - (三)与碱的效率(内酯本质 ) OH- + OO H - OH ,长时候 or UV COOO 顺式 邻 羟 基桂皮 酸的 盐 COO- + H O - 24--24 - COOH OH 反式 邻 羟 基桂皮 酸 第三节 理化本质 香豆素内酯环发作碱水解的速率重要与C7位庖代基的本质相闭 。其水解难易为: O O M e O O O H O OO 一 般 香 豆 素 7 - 甲 氧 基 香 豆 素 7 - 羟 香 豆 素 - 25--25 - 第四节 化学检识 ? (一)异羟肟酸铁响应: 碱性前提下,内酯开环,与盐酸羟胺中的羟基 缩合天生异羟肟酸,然后正在酸性前提下与三价铁盐 络合而显血色。 OH- 盐酸羟胺 H+ ? 香豆素 开环 缩合 异羟肟酸 Fe3+显血色 ? (二)酚羟基响应: ? 1 三氯化铁试剂响应 具酚羟基庖代的香豆素类正在水溶液中可与三 氯化铁试剂络合而发作区别的颜色(绿-蓝绿色) 普通酚羟基数目越众,颜色越深 - 26--26 - ? 12.香豆素及其苷发作异羟肟酸铁响应的 前提为( ) ? A.正在酸性前提下 B.正在碱性前提 下 C.先碱后酸 ? D.先酸后碱 E.正在中性前提下 - 27--27 - ? 2.重氮化试剂响应 ? 酚羟基的邻位或者对位没有被庖代能与重氮化试剂 响应天生血色或者紫血色的偶氮化合物。 5 6 7 HO 8 4 3 2 O1 O - 28--28 - ? 4. Emerson响应 ? Emerson试剂为4-氨基安替匹林-铁氰化钾,与酚对位灵巧氢 响应呈阳性响应 ? 酚羟基对位无庖代基(+)血色 有庖代基(-) Emerson响应常用来占定C6位是否有庖代基存正在。由于内酯 环能水解开环酿成一个新的酚羟基: 6 O H - OO C O OO H - 29--29 - ? 12.Emerson响应呈阳性的化合物是( ) ? A. 6,7-二羟基香豆素 B.5,7-二羟 基香豆素 C.7,8 -二羟基香豆素 ? D.3,6 –二羟基香豆素 E.6-羟基香豆 素 - 30--30 - 第五节 提取折柳 提取 折柳 溶剂提取法 有机溶剂提取法 极性溶剂提取法 编制溶剂提取法 碱溶酸浸法 水蒸气蒸馏法 - 31--31 - 第五节 提取折柳 1.编制溶剂法: 用石油醚、苯、、乙酸乙酯、丙酮和甲醇依 次提取样品药。 材粗粉 石油醚回流提取 接收至小体积 石油醚液 残渣 回流提取 浓缩液 安插、析晶 液 接收折柳 残渣 乙醇提取 粗晶 冷石油醚洗 单体(亲脂性较弱香豆素) 乙醇液 结晶(或许时混和物) 接收折柳 进一步折柳 香豆素苷类 单体(亲脂性香豆素) - 32--32 - ? 2.香豆素及其苷正在 前提下,能与盐 酸羟胺效率天生 。 正在酸性前提下, 再与三氯化铁试剂响应,天生为 色 配合物,此本质可用于鉴识或折柳。 ? 3.逛离香豆素及其苷分子中具有 组织 ,正在 中可水解开环,加 又环合 成难溶于水的 而浸淀析出。此本质可 用于香豆素及其内酯类化合物的鉴识和提 取折柳。 - 33--33 - ? 4.香豆素是一类具有__________母核的化 合物。它们的根基骨架是____________。 ? 5.按香豆素根基组织可分为___________ 、___________、___________、 ___________、 本质的补骨脂内酯为 ___________类组织。 ? 10.小分子的香豆素有_ 蒸汽蒸出,并能具有升华性 ,能随水 - 34--34 - Thank You ~~ - 35--35 - 此课件下载可自行编辑批改,仅供参考! 感激您的救援,咱们竭力做得更好!感谢 - 36--36 -


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