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香豆素

  香豆素_3_羧酸制备_教学安置_教学推敲_造就专区。.. 有机合成归纳实践陈说 实践名称 :香豆素—3—羧酸的合成 学号、姓名 : B12060101 马亚威 B12060109 薄一凡 实践日期 2014.11.24 ..下载可编辑.. ..

  .. 有机合成归纳实践陈说 实践名称 :香豆素—3—羧酸的合成 学号、姓名 : B12060101 马亚威 B12060109 薄一凡 实践日期 2014.11.24 ..下载可编辑.. .. 一、实践方针 (1) 支配 Perkin 反映道理和芬芳族羟基内酯的制备设施。Perkin 反映,是 指由不含有α-H 的芬芳醛(如苯甲醛)正在强碱弱酸盐(如碳酸钾、醋酸钾等) 的催化下,与含有α-H 的酸酐(如乙酸酐、丙酸酐等)所发作的缩合反映,并 天生α,β-不饱和羧酸盐,经酸性水解即可获得α,β-不饱和羧酸。 (2)熟练支配重结晶的操作身手。 二、实践道理 让水杨醛与丙二酸酯正在六氢吡啶的催化下缩合成香豆素一 3 一甲酸乙酯,后者加 碱水解,此时酯基和内酯均被水解,然后经酸化再次闭环酿成内酯,即为香豆素 一 3 一羧酸. O O O H OH OEt 六氢吡啶 OEt OEt OO H2O CH3CH2OH O O O O OEt OO 三、试剂与仪器安装 NaOH ONa HCl OONa ONa OH OO 试剂:水杨醛,丙二酸乙二乙酯,无水乙醇,六氢吡啶,冰醋酸,95%乙醇,氢 氧化钠,浓盐酸,无水氯化钙。 仪器安装:布氏漏斗(φ8)、抽滤瓶、电动搅拌器、油浴锅、电热干燥箱、圆 底烧瓶(50ml)、球形冷凝管、干燥管、烧杯(500ml)、量筒(10ml)、锥形 瓶(50ml)、电子天平 四、投料外 名称 分子式 分子量 投料 物质的量 当量比 水杨醛 C7H6O2 122.12 1.7ml 16.29mmol 1 丙二酸乙 二乙酯 C7H12O4 160.17 2.8ml 18.38mmol 1.13 香 豆 素 -3- 甲 C10H6O4 酸 190.15 2.6g 13.67mmol 0.84 无水乙醇 六氢吡啶 冰醋酸 C2H5OH C5H11N CH3COOH 46.07 85.15 60.05 10ml 0.2ml 2.02mmol 一滴 0.12 氢氧化钠 NaOH 40.01 1.95g 48.73mmol 2.99 五、操作环节 1、香豆素-3-羧酸酯 (1)正在 50mL 圆底烧瓶中递次列入 1.7mL 水杨醛、2.8mL 丙二酸二乙酯、10mL 无水乙醇和 0.2mL 六氢吡啶及一滴冰醋酸。装上配有无水氯化钙干燥管的 球形冷凝管。 (2)正在无水要求下,油浴中加热回流 2h,待反映物稍冷后拿掉干燥管。 (3)从冷凝管顶端列入约 12mL 冷水,待结晶析出后,抽滤,并用 2—3mL 被冰水冷却过的 50%乙醇洗两次,可得粗品香豆素-3-缩酸酯。用 25%的乙醇 ..下载可编辑.. .. 溶液重结晶,得纯的产物。 2、香豆素-3-羧酸 (1)正在 50mL 圆底烧瓶中列入 2.6g 香豆素-3-羧酸乙酯、1.95g 氢氧化钠、13mL 乙醇和 6.5mL 水,加热回流约 15min。 (2)冷却后,反映液倒入盛 32.5mL 水 6.5mL 浓盐酸的圆底烧瓶中,边倒边摇动, 有白色晶体析出。 (3)冰浴冷却使结晶齐全,抽滤,用少量冰水洗涤,干燥后称重,再用水重结 晶,熔点 190℃(了解)。 六、安装图如图 七、操作要点及细心事项 (1)水杨醛或者丙二酸酯过量,都可使均衡向右挪动,升高香豆素-3-甲酸乙酯 的产率。可使水杨醛过量,由于其极性大,后收拾容易。 (2)用滴加的格式将溶于乙醇的丙二酸二乙酯列入圆底烧瓶,无水乙醇介质使 原料互溶性更好,每次列入数滴,使其齐全包裹正在水杨醛与六氢吡啶的溶液内, 弥漫接触,反映更弥漫。 (3)跟着催化剂六氢吡啶的用量的补充,产率升高,苛重是碱性加强,碳负离 子数目增加,产率增大,但用量过众时,其会与天生的香豆素-3-甲酸乙酯进一 步天生酰胺,产率消重,以是其最好与丙二酸酯的物质的量比为 1:1。 (4)反映温度以能让乙醇匀速平静回流为好,概略正在 80℃驾驭,温渡过高回流 过速,乃至有负反映发作。 (5)产率随反当令间增加而升高,超出 2h 产率消重,以是反当令间最好驾御正在 2h 驾驭。 (6)用冰过的 50%乙醇洗涤能够节减酯正在乙醇中的溶化。 附: ..下载可编辑.. .. 一、Perkin 反映:Perkin 反映,又称普尔金反映, 由 William Henry Perkin 发 展的,由不含有α-H 的芬芳醛(如苯甲醛)正在强碱弱酸盐(如碳酸钾、醋酸钾 等)的催化下,与含有α-H 的酸酐(如乙酸酐、丙酸酐等)所发作的缩合反映, 并天生α,β-不饱和羧酸盐,后者经酸性水解即可获得α,β-不饱和羧酸 反映机理图: 二、某些物质物理化学特质: 1、香豆素: 中文名:香豆素 英文名:Coumarin 别称:氧杂茶邻酮;香豆内脂;邻氧萘酮;2H-1-苯并吡喃-2-酮 化学式:C9H6O3 分子量:162.14 熔点:69℃ 沸点:297~299℃ 水溶性:不溶于水,较易溶于热水 香豆素具有甜味且有香茅草的香气,是主要的香料,常用作定香剂,可用于配制 香水、信誉娱乐平台花露珠香精等,也可用于少少橡胶成品和塑料成品,其衍生物还可用作农 药、医药等 2、水杨醛: 中文名:水杨醛 英文名:salicylaldehyde 一名:邻羟基苯甲醛 分子式:C7H6O2 相对分子质地:122.12 无色澄清油状液体,有焦灼味及杏仁气息。微溶于水,溶于乙醇、等有机溶 剂。水杨醛是一种香料,也是用处极广的有机合成中心体。由苯酚和氯仿正在氢氧 化钠溶液中反映获得 3、丙二酸二乙酯 中文名:丙二酸二乙酯 英文名:diethyl malonate 别称:胡萝卜酸乙酯 、丙二酸乙酯、胡萝卜酸二乙酯 化学式:C7H12O4 分子量:160.17 熔点:-50℃(223K) 沸点:199.3℃(472.3K) 水溶性:难溶于水 丙二酸的两个羧基中的羟基全被乙氧基庖代而天生的化合物,分子式 ..下载可编辑.. .. CH2(COOC2H5)2。 丙二酸二乙酯为无色芬芳液体;熔点-50℃,沸点 199.3℃; 相对密度为 1.0551(20/4℃);不溶于水,易溶于醇、醚和其他有机溶剂中。 参考文献: 1、香豆素合成中 Perkin 反映的催化剂推敲 (宋小平、刘芳) 《海南师范学院学报(自然科学版)》 1999 年 02 期 2、香豆素-3-甲酸乙酯的合成 (陈新) 《化工时刊》 2005 年 04 期 3、Perkin 反映合成肉桂酸 (张水兵、陈修村、施磊) 《香料香精化妆品》 2006 年 05 期 ..下载可编辑..


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