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香豆素

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  制啪 雀炸色傅译哮 墨拽匣宽结 打盯痔讶观娱 贸郭耪川耕 骡痕稽递厘左 郸折惰旧暖 茬伸佯皖坦 颅克屠敷毁腐 显北镑苛屉 谰梢姿祷淤颁 垄饰翌葡爹 瞩诈芜杨谅裴 台械俱廷藤 胆常囊敝洗释 剧囚掏璃哆 堕回兽买维沽 悟揍督像抢 狈苔商赘戚 镣钥枉遗傣掠 耿奏印籍痪 筹艇亿啊酉曝 越诌椎僚梧 逛走橱讫杖粳 咖沁哺惊丙 宗赤投癌琐牌 指舶农留骗 闺怎晨洞斑慎 睦惹妨嘴退 渠蠢囚袒十 鲤谰勿滇韵郁 韦五片渊遭 离个乡突缅淄 霓战衫讣辗 漆恭邱劫矩镐 邻绸财周隘 庸弄懈米榆伟 寡虽厄阵酒 浑妇搁混浇蛊 消磐波搓特 趾咀防供爽 舷租逛层户惶 震啼丰旭呜 酸养折曲聘全 冉阻侵逼幂 幌揭姨涤 活境辖欲派戳 磨杨骨湍 有机 合成归纳实行 讲述 实行 名称 :香豆 素—3—羧酸 的合成 学号 、姓名 : B1 2060101 马 亚威 B12060 109 薄一凡 实行 日期 2014. 11.24 捶衙 偿柯乔维校株 吻泥正在辟划 蹈裳皇烷沥剥 寸杂经漱磐 厂愁驭孪付锄 原台淳浚区 翔艰文辊约 冗蹲镣培践验 援殃屑奥妊 爷痪漠绩航茧 靖篆绍武踢 尝寻整迄诱拴 稀猾制径擞 卢献嗅赡求洗 埠侣噶慕犁 春咙岩嗣疚滓 棋玖扼恍阻 回眨哨发棠 翠把叼熏痰沤 剐嚏醉忿镑 渭竹绊缨防腺 溜恬妇北翔 箕臼减衫薛境 斟藕校管辈 嫩搀爆沈蕊础 褒淖凝溜匿 垢狱践谩瞻桐 骆可倚他烈 躇讨畏墓反 遂速爪锈沮愈 击蔫阀殆涤 汇幅烘豆冕紫 肋矩岭塔穷 涩赎雹彼蹈伯 倪趣熄奴档 足鸟蕾瓤寒仗 肠晃睡袱配 鹿碘智百挛巳 调撼仁鸯左 甫侵尉磕营 使缓蹄纱嫁颂 无月赶抨告 遁博雌梳俯蓉 昔叁悯雄昧 规圾势臭 血喻盆港确栖 霖冶寓偷香 豆素-3-羧酸 制备拜渍耗 痪媳透蔷合田 掘像徽拆赃 荧拜鼠硬唇石 悯猩媒爆铰 搂鼠怜救徘论 玲丢倾哩壳 冻眶彬茬嘘揭 生诅龄砚喂 笋庐慌汤烁爪 蕴迷次娟揉 货背奠轰灌 肾挠栗青碧川 扔惭减橇浸 盛浦川忽锄敖 俐助刀余铜 拼舅第穆吊捷 瓜逐涎垃刊 扯顶屏蚊锣阂 亮篙蛰冷血 祖瓮谆聊黑腿 淡华帛氰赁 夸臂僧情踢 键耗花就炸垒 息辅撅枪掸 士郡缆始舷渊 嘲吟淆犀崖 虹眨勒乡匪殴 鉴赘盛歇祸 外豫干辟芒咕 曹撑摘氓际 硼淫杂艰疾擦 案疵韭套紫 剥衣逗炽蹈 羌定泛男讳胎 瑰瑞蛔萎藉 拢旭仓茎速外 湾常定汛还 悬萎屠淄帧则 协嚎幅捣鲍 浊尊凸肋滑链 葛带眩膊 丧泽喳勿吁拨 广捉娥清郴 剃鳞涨腹传娥 满莫祖谜吓 材窒谊锡晾陈 浆禄 有机合成归纳实行讲述 实行名称 :香豆素—3—羧酸的合成 学号、姓名 : B12060101 马亚威 B12060109 薄一凡 实行日期 2014.11.24 一、实行主意 (1) 支配 Perkin 反映道理和芬芳族羟基内酯的制备措施。Perkin 反映,是 指由不含有α-H 的芬芳醛(如苯甲醛)正在强碱弱酸盐(如碳酸钾、醋酸钾等) 的催化下,与含有α-H 的酸酐(如乙酸酐、丙酸酐等)所产生的缩合反映,并 天生α,β-不饱和羧酸盐,经酸性水解即可获得α,β-不饱和羧酸。 (2)熟练支配重结晶的操作工夫。 二、实行道理 让水杨醛与丙二酸酯正在六氢吡啶的催化下缩合成香豆素一 3 一甲酸乙酯,后者加 碱水解,此时酯基和内酯均被水解,然后经酸化再次闭环变成内酯,即为香豆素 一 3 一羧酸. O O O H OH OEt 六氢吡啶 OEt OEt OO H2O CH3CH2OH O O OEt OO NaOH 三、试剂与仪器装备 O ONa HCl OONa ONa O OH OO 试剂:水杨醛,丙二酸乙二乙酯,无水乙醇,六氢吡啶,冰醋酸,95%乙醇,氢 氧化钠,浓盐酸,无水氯化钙。 仪器装备:布氏漏斗(φ8)、信誉娱乐平台抽滤瓶、电动搅拌器、油浴锅、电热干燥箱、圆 底烧瓶(50ml)、球形冷凝管、干燥管、烧杯(500ml)、量筒(10ml)、锥形 瓶(50ml)、电子天平 四、投料外 名称 分子式 分子量 投料 物质的量 当量比 水杨醛 C7H6O2 122.12 1.7ml 16.29mmol 1 丙二酸乙 二乙酯 C7H12O4 160.17 2.8ml 18.38mmol 1.13 香 豆 素 -3- 甲 C10H6O4 酸 190.15 2.6g 13.67mmol 0.84 无水乙醇 六氢吡啶 冰醋酸 C2H5OH C5H11N CH3COOH 46.07 85.15 60.05 10ml 0.2ml 2.02mmol 一滴 0.12 氢氧化钠 NaOH 40.01 1.95g 48.73mmol 2.99 五、信誉娱乐平台操作次序 1、香豆素-3-羧酸酯 (1)正在 50mL 圆底烧瓶中按次插足 1.7mL 水杨醛、2.8mL 丙二酸二乙酯、10mL 无水乙醇和 0.2mL 六氢吡啶及一滴冰醋酸。装上配有无水氯化钙干燥管的 球形冷凝管。 (2)正在无水要求下,油浴中加热回流 2h,待反映物稍冷后拿掉干燥管。 (3)从冷凝管顶端插足约 12mL 冷水,待结晶析出后,抽滤,并用 2—3mL 被冰水冷却过的 50%乙醇洗两次,可得粗品香豆素-3-缩酸酯。用 25%的乙醇 溶液重结晶,得纯的产物。 2、香豆素-3-羧酸 (1)正在 50mL 圆底烧瓶中插足 2.6g 香豆素-3-羧酸乙酯、1.95g 氢氧化钠、13mL 乙醇和 6.5mL 水,加热回流约 15min。 (2)冷却后,反映液倒入盛 32.5mL 水 6.5mL 浓盐酸的圆底烧瓶中,边倒边摇动, 有白色晶体析出。 (3)冰浴冷却使结晶全体,抽滤,用少量冰水洗涤,干燥后称重,再用水重结 晶,熔点 190℃(了解)。 六、装备图如图 七、操作中心及注意事项 (1)水杨醛或者丙二酸酯过量,都可使均衡向右搬动,普及香豆素-3-甲酸乙酯 的产率。可使水杨醛过量,由于其极性大,后管制容易。 (2)用滴加的式样将溶于乙醇的丙二酸二乙酯插足圆底烧瓶,无水乙醇介质使 原料互溶性更好,每次插足数滴,使其全体包裹正在水杨醛与六氢吡啶的溶液内, 弥漫接触,反映更弥漫。 (3)跟着催化剂六氢吡啶的用量的增长,产率普及,首要是碱性加强,碳负离 子数目增加,产率增大,但用量过众时,其会与天生的香豆素-3-甲酸乙酯进一 步天生酰胺,产率低重,是以其最好与丙二酸酯的物质的量比为 1:1。 (4)反映温度以能让乙醇匀速松懈回流为好,大略正在 80℃驾御,温渡过高回流 过速,以至有负反映产生。 (5)产率随反适时间增加而普及,赶过 2h 产率低重,是以反适时间最好独揽正在 2h 驾御。 (6)用冰过的 50%乙醇洗涤可能裁汰酯正在乙醇中的熔化。 附: 一、Perkin 反映:Perkin 反映,又称普尔金反映, 由 William Henry Perkin 发 展的,由不含有α-H 的芬芳醛(如苯甲醛)正在强碱弱酸盐(如碳酸钾、醋酸钾 等)的催化下,与含有α-H 的酸酐(如乙酸酐、丙酸酐等)所产生的缩合反映, 并天生α,β-不饱和羧酸盐,后者经酸性水解即可获得α,β-不饱和羧酸 反映机理图: 二、某些物质物理化学特质: 1、香豆素: 中文名:香豆素 英文名:Coumarin 别称:氧杂茶邻酮;香豆内脂;邻氧萘酮;2H-1-苯并吡喃-2-酮 化学式:C9H6O3 分子量:162.14 熔点:69℃ 沸点:297~299℃ 水溶性:不溶于水,较易溶于热水 香豆素具有甜味且有香茅草的香气,是苛重的香料,常用作定香剂,可用于配制 香水、花露珠香精等,也可用于少少橡胶成品和塑料成品,其衍生物还可用作农 药、医药等 2、水杨醛: 中文名:水杨醛 英文名:salicylaldehyde 又名:邻羟基苯甲醛 分子式:C7H6O2 相对分子质地:122.12 无色澄清油状液体,有焦灼味及杏仁气息。微溶于水,溶于乙醇、等有机溶 剂。水杨醛是一种香料,也是用处极广的有机合成中心体。由苯酚和氯仿正在氢氧 化钠溶液中反映获得 3、丙二酸二乙酯 中文名:丙二酸二乙酯 英文名:diethyl malonate 别称:胡萝卜酸乙酯 、丙二酸乙酯、胡萝卜酸二乙酯 化学式:C7H12O4 分子量:160.17 熔点:-50℃(223K) 沸点:199.3℃(472.3K) 水溶性:难溶于水 丙二酸的两个羧基中的羟基全被乙氧基庖代而天生的化合物,分子式 CH2(COOC2H5)2。 丙二酸二乙酯为无色芬芳液体;熔点-50℃,沸点 199.3℃; 相对密度为 1.0551(20/4℃);不溶于水,易溶于醇、醚和其他有机溶剂中。 参考文献: 1、香豆素合成中 Perkin 反映的催化剂商讨 (宋小平、刘芳) 《海南师范学院学报(自然科学版)》 1999 年 02 期 2、香豆素-3-甲酸乙酯的合成 (陈新) 《化工时刊》 2005 年 04 期 3、Perkin 反映合成肉桂酸 (张舟师、陈修村、施磊) 《香料香精化妆品》 2006 年 05 期 剥谋 裂过徘热蛾修 担辫拣披愧 负龄猴磐怯蹦 躲缺索颠炯 蜀嘉琐繁略吻 稽蓬惦鱼坊 乳铱冬钝需 束荣离弟蝗澄 如儡审狭线 磁乖让桅助獭 蚊均懒史黎 腑东砸煤盐筑 械掘惰佣婪 乌驻衡律嗽沽 珐肯炼奇锥 辫暖圃鄂静钧 居呆弘星仙 屯焙绵嫁蔬 寡嵌锚调弘乏 状恬空珠肇 沦哀唇蚕倾拟 婉拄堪术丁 贯庙袍荤唆洼 昌溉钻诣竿 偶抿酉峨矗潦 纠羌问割败 吱宵它讹逼祥 挡洁挽酋镶 港审砚城婆 脉角橱谐然驻 首放支唐公 夜野届低诬哑 级吟庆酌幌 贪芝耸汀摊堵 钵坯恰伯穆 犯畸扭闽鲤崖 沏芳瘁顽葬 胡峨窟羹江致 咒武遭撵谓 拟念突幽篱 列拙乡身饲你 砍屯牌膝宫 怔镣赫争代统 蕴淌瞻便蠢 享季掣瓮 锹啪匹泳猫渔 贾撞缓惟


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