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香豆素

  香豆素-3-羧酸的制备_其它_上等教养_教养专区。有机合成归纳试验陈述 试验名称 香豆素-3-羧酸的制备 姓名 孙浩 班级 B090703 柜号 Y21 试验日期 2011-06-21 室温 28 一、试验方针 (1)、操作 Perk

  有机合成归纳试验陈述 试验名称 香豆素-3-羧酸的制备 姓名 孙浩 班级 B090703 柜号 Y21 试验日期 2011-06-21 室温 28 一、试验方针 (1)、操作 Perkin 响应道理和芬芳族羟基内酯的制备格式。Perkin 响应,是指由不含有α -H 的芬芳醛(如苯甲醛)正在强碱弱酸盐(如碳酸钾、醋酸钾等)的催化下,与含有α-H 的 酸酐(如乙酸酐、丙酸酐等)所产生的缩合响应,并天生α,β-不饱和羧酸盐,经酸性水解 即可取得α,β-不饱和羧酸。 (2)、试验中操作用薄层层析法监测响应的过程,熟练操作重结晶的操作技艺。 二、试验道理 主响应: 本试验采用更正的格式举行合成,用水杨酸和丙二酸酯正在有机碱的催化下,可正在较低的 温度合成香豆素的衍生物。这种合成格式称为 Knoevenagel 合成法,是对 Perkin 响应的一 种变更,即让水杨醛与丙二酸酯正在六氢吡啶的催化下缩合成香豆素-3-甲酸乙酯,后者加碱 水解,此时酯基和内酯均被水解,然后经酸化再次闭环变成内酯,即为香豆素-3-羧酸。 三、药品试剂、操作步伐 O H O OEt 六氢吡啶 OH O OEt O OEt OO NaOH 试验装备: O OEt OO H2O CH3CH2OH O ONa HCl OONa ONa O OH OO 试验东西及药品: 圆底烧瓶,恒压滴液漏斗、布氏漏斗(φ8)、电动搅拌器、挽救蒸发仪、水浴锅、电热干燥 箱、三口烧瓶(250ml)、球形冷凝管、干燥管、玻璃水泵、温度计(0℃~300℃)、烧杯(500ml)、 量筒(100ml)、信誉娱乐平台滴液漏斗(60ml)、电子天平。 水杨醛 2.0g (1.7mL,0.016mol),丙二酸乙二酯 3.0g (2.8mL,0.019mol),无水乙醇, 六氢吡啶,冰醋酸,95%乙醇,氢氧化钠,浓盐酸,无水氯化钙。 试验步伐: A.香豆素-3-甲酸乙酯 1.正在干燥的 50mL 圆底烧瓶中顺次参预 1.7mL 水杨醛、2.8mL 丙二酸乙二酯、10mL 无水 乙醇、0.2mL 六氢吡啶、一滴冰醋酸和几粒沸石 2.装上配有无水氯化钙干燥管的球形冷凝管后,正在水浴上加热回流 2 h。 3.待响应液稍冷后迁移到锥形瓶中,参预 12mL 水,置于冰水浴中冷却,有结晶析出。信誉娱乐平台 4.待晶体析出统统后,抽滤,并每次用 2~3mL 冰水浴冷却过的 50%乙醇洗涤晶体 2~3 次,取得的白色晶体为香豆素-3-甲酸乙酯的粗产品,干燥后产量约 2.5~3.0g,熔点 91~ 92℃。可用 25%的乙醇水溶液重结晶。 纯香豆素-3-甲酸乙酯熔点 93℃。 B.香豆素-3-羧酸 1.正在 50mL 圆底烧瓶中参预上述自制的 2 g 香豆素-3-甲酸乙酯,1.5gNaOH,10mL95% 乙醇和 5mL 水,参预几粒沸石。 2.装上冷凝管,水浴加热使酯消融,然后接续加热回流 15min。 3.放手加热,将响应瓶置于温水浴中,用滴管汲取温热的响应液滴入盛有 5mL 浓盐酸 和 25mL 水的锥形瓶中。边滴边摇动锥形瓶,可考查到有白色结晶析出。 4.滴完后,用冰水浴冷却锥形瓶使结晶统统。抽滤晶体,用少量冰水洗涤、压紧、抽干。 干燥后得产品约 1.5g,熔点 188.5℃。粗品可用水重结晶。纯香豆素-3-羧酸熔点为 190℃(分 解)。 本试验约需 7~8 h。 四、操作中心及留心事项 1,冷却结晶时不要摇动装备,冷却水要足量 2,酸化时酸不行太众 3,回流时要有液滴匀速滴落 五、考虑题 (1)、试写出本响应的响应机理,并指出响应中参预醋酸的方针是什么? 芬芳醛与丙二酸二乙酯正在碱性催化剂条目下,产生缩合响应;醋酸水杨醛与六氢吡啶效力, 先天生亚胺化合物,再与丙二酸二乙酯产生负离子响应。 (2)、试安排从香豆素-3-羧酸制备香豆素的响应经过和试验格式。、


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