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香豆素

  香豆素的合成 (一)实行主意 (1)分解香豆素的性子和用处; (2)控制珀金反映道理及原本行格式; (3)褂讪水蒸气蒸馏、重结晶等操作技艺。 (二)实行道理 香豆素(coumarin),学名邻羟基桂酸内酯,又称香豆内酯,分子式为 C9H6O2,相对分 子质地 146.15,其布局式为 。香豆素是一种具有黑香豆浓厚香味及巧克力气味的 白色晶体或结晶粉末,味苦,能升华。熔点 68—70℃,沸点 297~299℃。不溶于冷水,溶 于热水、乙醇、和氯仿。它是一种紧急的香料,常用作定香剂,用于配制紫罗兰、信誉娱乐平台薰衣 草、兰花等香精,也用作饮料、食物、香烟、橡胶成品、塑料成品等的增香剂。正在电镀工业 顶用作光亮剂。香豆素存正在于很众植物中,自然黑香豆中含有 1.5%以上,工业上诈欺珀 金反映道理来制备。芬芳醛与脂肪酸酐正在碱性催化剂影响下举行缩合,天生α 、β 一不饱和 芬芳酸的反映,称为珀金反映(Perkin Reaction)。香豆素是以水杨醛和醋酸酐作原料,正在弱 碱(如醋酸钠、叔胺等)催化下经珀金反映、酸化及环化脱水而制得: 反映中天生少量反式邻羟基肉桂酸, 不行举行内酯环化, 而天生邻乙酰氧基肉桂酸副产 物,布局式: (三)紧要试剂和仪器 1.试剂 水杨醛 2. 1g(1. 9mL, 0. 017mol); 醋酸酐 5. 4g(5mL, 0. 052mol); 三乙胺 1. 5g(2mL, 0.015mol);或无水醋酸钠 1.5g(0.018mol);无水氯化钙、沸石、碳酸氢钠、稀 FeCl3 溶 液、活性炭。 2.仪器 50mL 圆底烧瓶、回流冷凝管(直形)、干燥管、250 mL 三口烧瓶、水蒸气发作装配、抽 滤装配、电热套、接引管、烧杯、250 mL 锥形瓶。 (四)实行措施 1.回流反映 正在 50mL 圆底烧瓶中,次第出席 1.9mL 水杨醛、2mL 三乙胺及 5mL 醋酸酐心 J,参加 2 粒沸石,设备回流冷凝管,冷凝管上毗邻氯化钙干燥管,将夹杂物加热回流 2h。 2.水蒸气蒸馏 回流终结后,将反映夹杂物趁热转入盛有 20 mL 水的 250 mL 三口烧瓶中,用少量热水 冲洗反映瓶,以使反映物总共转入三口烧瓶中。然后,举行水蒸气蒸馏,蒸除未反映统统的 水杨醛。蒸馏至馏出液为清亮时,再蒸馏一段功夫,间或取出馏液试样用几滴稀 FeCl3,溶 液磨练,直到无显色反映,蒸馏即到止境。 3.粗产物 水蒸气蒸馏终结后,待蒸馏烧瓶中的盈余物稍稍冷却,倒人烧杯,正在敷裕搅拌下,冉冉 加人碳酸氢钠粉末,直到溶液呈弱碱性(pH=8)。将烧杯置入冰浴中使晶体析出。倘若无结晶 析出,可参加一粒香豆素晶种或用玻璃棒正在烧瓶壁上摩擦以诱使结晶析出。通过滤,用少许 冷水洗涤,即得香豆素粗产物。 4.纯化 香豆素粗品可用水重结晶:1g 粗品加 200mL 水,煮沸 15min。稍冷,出席半匙活性炭,信誉娱乐平台 再煮沸 3min,趁热过滤。将滤液转至烧杯中,投人 1~2 粒沸石,加热沸煮直到溶液体积剩 下约 80mL 为止。待溶液稍冷却后,将烧杯置人冰浴之中,使香豆素晶体充明白出,然后过 滤,网罗固体产物,干燥、称量、测熔点并企图产率。香豆素粗品也可用 1:1 的乙醇水溶 液举行重结晶。 (五)注明 [1]香豆素的制备格式除本实行的操作措施外,还可利用滴加蒸馏、减压蒸馏格式。 [2]三乙胺有毒,小心量取,或改用无水醋酸钠。量取醋酸酐时也应仔细,若溅及皮肤, 用大宗水冲洗。 [3]回流时所用的玻璃仪器需干燥,热源可能是 170℃独揽的油浴,也可利用电热套,加 热的水平使冷凝管内上升蒸汽的高度不堪过冷凝管的 1/3 为宜。 [4]酚类化合物可能与 FeCl3 溶液变成显色配合物,水杨醛与 FeCl3,溶液变成紫色配合 物。 [5]滤液中含有副产品邻乙酰氧基肉桂酸,可用 20%盐酸酸化,通过滤网罗浸淀物,浸 淀物可用水一乙醇夹杂溶剂重结晶,即得邻乙酰氧基肉桂酸,熔点 153—154℃。 [6]活性炭的出席量视溶液中有色杂质的众少而定, 大凡为 0. 1~0. 5g, 若无有色杂质, 可不加。 (六)推敲题 (1)实行中三乙胺起什么影响,可否用其他化合物代替?试举例解释。 (2)本实行有何副反映,奈何区别副产品? (3)正在水蒸气蒸馏流程依照什么道理来确定蒸馏止境?


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