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脂肪族化合物

  第九章芬芳族化合物_理化生_高中训导_训导专区。第九章 芬芳族化合物 一、翻译名词 1. 丙基芳烃及丙基酚类,丙基醇酚类 2. 水杨酸,香豆酸 3. 咖啡酸,阿魏酸, 对苯二酚, 间苯三酚 4. 香豆素,木脂素,木质素 5. 黄酮,双黄

  第九章 芬芳族化合物 一、翻译名词 1. 丙基芳烃及丙基酚类,丙基醇酚类 2. 水杨酸,香豆酸 3. 咖啡酸,阿魏酸, 对苯二酚, 间苯三酚 4. 香豆素,木脂素,木质素 5. 黄酮,双黄酮类,木犀草素 6. 黄烷酮(二氢黄酮),黄烷醇,查耳酮,二氢查耳酮 7. 鞣质,儿茶酚鞣质, 8. 没食子酸,没食子酸鞣质 9. 醌,萘醌,苯醌,菲醌,蒽醌 10. 儿茶素,水飞蓟素 二、名词解说 1. 香豆素是具有苯骈α -吡喃酮母核的一类化合物的总称。正在组织上可看作是顺邻羟基桂 皮酸失水而成的内酯。 2. 木脂素,也称木脂体,是由 2 分子或 3 分子苯丙基以差别方式聚积而成的一类化合物, 普遍存正在于植物的木质部和树脂中,众以逛离态,少数成苷的方式与树脂或树胶共存。 3. 黄酮(Flavonids)为具有 2-苯基色原酮组织的一类化合物。泛指 2 个具有 C6-C3-C6 根本骨架的化合物。 4. 醌类: 指碳环上具有两个羰基并含有共轭双键的化合物。自然醌类众具酚羟基,并以蒽 醌类居众,除此而外另有苯醌、萘醌和菲醌等。 5. 鞣质: 也称单宁,是由众个众元酚聚积而成的,相对分子量正在 500~3000D 的水溶性化 合物,易于氧化聚积。 6. 间苯三酚:是指一类以 1,3,5-三羟基苯为根本骨架的化合物。 三、指出下列化合物的名称和组织类型 1. 咖啡酸 丙基酸类 2. 水杨酸 酚酸 3 .丹参甲酸 丙基酸类 4. 伞形花内酯 轻易香豆素 5. 当归内酯 轻易香豆素类 6. 补骨脂内酯 呋喃香豆素类 7. 岩白菜素 异香豆素类 8. 愈创木脂酸 轻易木脂素 9. 牛蒡子苷 木脂内酯 10. 丁香脂素 双环氧木脂素 11. 厚朴酚 新木脂素 12. 水飞蓟素 其它类木脂素 13. schizarin B 联苯环辛烯类 14. 鬼臼毒素 环木脂内酯 15. 杜鹃素 黄烷酮 16. 芦丁 黄酮醇 17. 矢车菊素 花色素 18. 鱼藤酮 二氢异黄酮 19. 没食子酸 没食子酸鞣质 20. 奎宁酸 没食子酸鞣质 21. 烟曲醌 苯醌 22. 肉桂鞣质 A1 儿茶酚鞣质 23. 大黄素 蒽醌 24. 丹参醌 A 菲醌 25. 紫草素 萘醌 四、选拔题 1、D 2、A 3、D 4、A 5、D 6、C 7、 B 8. B 9、C A 10、D 11、D 12、C 13、C 14、C 15、C 16、A 17、D 18、B 19、B 20、C 21、B 22、A 23、A 24、D 25、D 27、B 28、A 29、A 30、C 五、鉴定正误 1.× 2. × 3.√ 4.√ 5.× 6.√ 7.× 8.√ 9.√ 10. × 11. × 12. √ 13. √14. √ 15. √ 16. √ 17. × 18. √ 19. √ 20. × 21. √ 22. √ 23. √ 24. √ 25. √ 26. × 27. √ 28. √ 29. √ 30. √ 六、区别下列组分 1.SrCl2 反响(a 反响,b 不反响,且 a 络合反响映现棕色或玄色浸淀) 2. NaBH4 反响(a 反响,b 不反响) 3. NaBH4 反响(a 不反响,b 反响,且反响后滴入浓盐酸易形成赤色至紫色物质) 4.盐酸镁粉反响(a 不反响,b 反响,且呈酱紫色,有赤色泡沫升起) 5. 碱性试剂(如 NaOH 等,a 反响,加热呈深赤色至紫红,b 反响,通入氛围显棕色)或高 锰酸钾反响 6.异羟肟酸铁(a 反响,显赤色,b 不反响) 7.Gibbs 反响(a 反响,显赤色,b 不反响) 8.异羟肟酸铁(a 反响,显赤色,b 不反响) 9.茴香醛-硫酸试剂(a 反响,显蓝绿色或蓝紫色,b 不反响) 10.醋酸镁试剂(a 反响,显橙黄至黄色,b 反响,显蓝色或蓝紫色) 七、竣事下列反响 OH 1. COOH COOH COOH 2. 3. HO O-NCaO+ O-Na+ COOH HO OCH3 H3CO 4. COOH OH O COOH OH COOH OGlc HO COOH OH COOH H3CO O H OH COOH 5. CN HO OH HO HO RO O OR O OH OR 6. OH OH O OH OCH3 OCH3 7. CH3 八、简答题 OCH3 OCH3 CH3 CH2Cl COOH OO OCH3 OCH3 CH3 COOH OH OH CH3 COOH 1. 轻易的苯丙基衍生物(烃、醇、醛、酸)有那些些具有紧张的用处,请举 3 个例子加以 注释。 答:轻易的苯丙基衍生物是一类具有必定芬芳挥发性物质,具有抗菌、抗氧化、抗组胺释 放等效用,普遍运用与香精香料、医药等行业。 麝香草酚:具有杀菌效用麝香草酚的杀菌效用比苯酚强,且毒性低,用于口腔、咽喉的消 鸩杀菌、皮肤癣菌病、放射菌病及耳炎等。可用于(1)节制蜂螨 (2)保全书本。(3)正在 止痛药氟烷中,起防腐效用。(4)正在香料工业中,可用于牙膏、香皂以及某些化妆品香精配 方中,但用量有必定局限。 咖啡酸:可用于抗菌, 抗病毒, 中枢兴奋, 解毒, 凝血 丹参素甲(丹参素):丹参素具有明显的心脏珍惜效用,可以拔除自正在基,缩小心梗局限, 抑低心肌肥大性重构,丹参素对血管腻滑肌的效用。用于调养瘀血闭阻所致的胸痹,症睹胸 部疾苦、把柄固定、舌质紫暗;冠心病心绞痛 2. 香豆素分为几品种型?请画出各种型的骨架组织。 答:轻易香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素、异香豆素类、其它类香豆素 OO O 轻易香豆素 O 呋喃香豆素 3. 香豆素有何物理本质? O O O 吡喃香豆素 O O O 异香豆素类 OO R 其它类香豆素 答:逛离的香豆素通常成结晶状,易溶于甲醇、乙醇、氯仿、、石油醚等有机溶剂,能 溶于开水而难溶于冷水。香豆素苷能溶于水、甲醇、乙醇,而难溶于、苯等极性小的有 机溶剂。大大都小分子香豆素类具有挥发性,可随水蒸气蒸馏,并能升华。但与糖联合成苷 则无香气,也不行升华。香豆素自己无荧光,但其羟基衍生物正在紫外灯下显荧光,若遇浓硫 酸则形成特质的兰色荧光。 4. 为何能够用碱溶酸浸法提取香豆素和黄酮类化合物? 答:这是由于香豆素和黄酮类化合物都具有呋喃内酯环或近似呋喃内酯环的组织特质,正在 碱性境遇下易开环,酸性条目话环合。其反响式为: OO NaOH O ONa COONa OHH+ OH HCl O O 5. 构成木脂素的根本单位有哪些? 答:木脂素也称木脂体,是由 2 分子或 3 分子苯丙基以差别方式聚积而成的一类化合物,组 成的根本单位有:对羟基桂皮酸、桂皮醇、烯丙苯、松柏醇和芥子醇等。 6. 木脂素常睹的有哪 9 品种型?各举一例注释。 1. 轻易木脂素,愈创木脂酸,裂异落叶松脂素二葡萄糖苷 2. 单环氧木脂素,1-落叶松脂素, 3. 双环氧木脂素,丁香脂素,松脂素 4. 木脂内酯,桧脂素,牛蒡子苷 5. 环木脂素,异紫杉脂素,去氧鬼臼毒脂素葡萄糖酯苷 6. 环木脂内酯,鬼臼毒素 7. 联苯环辛烯类,五味子酯甲,schizarin B 8. 新木脂素,厚朴酚,木兰素 9. 其它类木脂素,水飞蓟素 7. 木脂素类化合物有哪些显色反响? 木脂素分子中常睹酚羟基、醇羟基、甲氧基、信誉娱乐平台亚甲二氧基、羧基和内酯环等,可诈骗 重氮化试剂、Gibbs 试剂等酚性试剂检出酚羟基的存正在,诈骗 Labat 反响(没食子酸-硫酸试 剂)或 Ecgrine 反响(变色酸-硫酸试剂)显色检测亚甲二氧基的存正在,诈骗溴酚蓝试剂区别 羧基的存正在,诈骗异羟肟酸铁试剂检测内酯环的存正在。 木脂素还可与茴香醛-硫酸试剂、5%磷钼酸或 10%硫酸试剂显兰绿色或兰紫色,这类反 应可举动木脂素类化合物的检测反响。 8. 木脂素和木质素有何区别? 答:木脂素和木质素都是由苯丙基以差别方式聚积而成的化合物,但也存正在差别。其紧要 区别正在于:聚积度:木脂素是由 2 分子或 3 分子苯丙基以差别方式聚积而成的一类化合物, 通俗所指其二聚体,少数可睹三聚体、四聚体。众以逛离态,少数成苷的方式与树脂或树胶 共存。 木质素是众分子苯丙基的聚积物,存正在于植物纤维中的一种芬芳族高分子化合物。特殊是 木本植物的根本物质之一,其构成单位因植物品种而异,,分子量正在 2800~6700 之间,单位 间联合方式众样,众以聚积物方式存正在。 9. 黄酮类化合物的分类凭借是什么? 黄酮类化合物的分类凭借: (1)C6-C3-C6 骨架中,中央 3 个碳的氧化还原水平差别 (2)苯基的庖代场所差别 (3)C6-C3-C6 骨架中,中央 3 个碳是否环合以及环合的场所差别。 10. 黄酮类化合物的紧要组织类型有哪些?画出各种型的骨架组织,并各举一个实在植物 因素的例子。 答:黄酮类化合物紧要有 9 种组织类型,阔别为:1. 轻易黄酮和黄酮醇类,山奈酚 2. 黄烷酮和黄烷酮醇,橙皮苷 3. 花色素,矢车菊素 4. 黄烷和黄烷醇类,(+)儿茶素 5. 异 黄酮、二氢异黄酮类和二氢异黄烷酮,大豆苷(daidzin)(127)、葛根苷 6. 查耳酮和二氢 查耳酮,红花苷 7. 橙酮类 硫黄菊素 8. 双黄酮类 银杏黄素 8. 其它黄酮类(高异黄酮类、 呋喃色酮、呋喃黄酮类和苯色酮类)水飞蓟素 O O + O O O O 轻易黄酮 O 查耳酮 O 黄烷酮 (二氢黄酮) O O 橙酮 OH 花色素 黄烷 O 异黄酮 OH OH HO O O O HO OH O O O 双黄酮 OH O 呋喃黄酮 11. 黄酮类化合物之间正在颜色上有何差别,影响其颜色的要素有哪几方面? 答:黄酮、黄酮醇及其苷类众呈灰黄色至黄色;查耳酮为黄色至橙色;二氢黄酮、二氢黄酮 醇类因 C-2 和 C-3 之间的双键被氢化,交叉共轭体例断绝,险些没有颜色;异黄酮因苯环取 代正在 3-位,共轭水平减小,仅显微黄色;花色素的颜色除了与共轭水平相闭外,还与外界 境遇的 pH 值相闭,pH 值7 时以盐的方式存正在,为赤色;pH 值为 7 时,为无色;正在 pH 值 8.5 安排时显紫色,pH 值8.5 时变为醌式组织显蓝色。 12. 正在黄酮类化合物中哪些类型有旋光性,哪些没有? 具有旋光性的化合物为:2,3-位被氢化,形成了手性碳则具有旋光性,如二氢黄酮、二氢 黄酮醇、二氢异黄酮、黄烷醇。全豹的黄酮苷均有旋光性,通常为左旋体。 其它,逛离的黄酮类通常没有旋光性。 13. 黄酮类化合物的酸性强弱与哪些要素相闭? (1)自然黄酮类众有酚羟基庖代,故显酸性,因为酚羟基庖代的数目和场所差别,酸性强 弱也差别,其酸性强弱次序为: 7,4-二羟基7-或4-羟基通常-羟基5-羟基或3-羟基 可溶化的碱液: NaHCO3 NaCO3 NaOH NaOH ① C7、C4’上的羟基与羰基变成共轭体例使其酸性加紧; ② C5、C3 上的羟基容易变成分子内氢键,使羟基氢难电离,酸性削弱。 (2)黄酮类化合物分子中γ -吡喃环上 1-位氧原子是醚的组织,有单独电子对,显弱碱性, 14. 请举出黄酮类化合物的 3 种显色反响。 答:黄酮类的显色反响紧要是与分子内酚羟基及γ -吡喃酮环相闭。 (1)HCl-Mg 反响:醇提取液的 HCl-Mg 反适时,溶液呈酱赤色,应以升起的泡沫为赤色来 实行鉴定; (2)钠汞齐反响:向黄酮类化合物的乙醇溶液中到场钠汞齐,安顿数分钟或数小时或加热, 过滤,滤液用盐酸酸化,二氢黄酮醇显棕黄色; (3)锆盐-枸橼酸显色反响:3-羟基黄酮醇的甲醇溶液到场 2%的二氯氧锆甲醇液,可天生 黄色或黄绿色的锆络合物。 15. 分别和纯化总黄酮的法子有哪些? 答:分别纯化总黄酮常用的有种种层析法,特殊是柱层析(硅胶、聚酰胺、纤维素粉等)、 葡聚糖凝胶分子筛层析,其次另有 pH 梯度萃取,少数情形下可用铅盐法等。 16. 黄酮类化合物的生物活性众种众样,请举出 2 个实在的例子注释其活性。 (1)芦丁具有低浸血管通透性,调度血管排泄性,,防备毛细血管脆性的活性化合物。 用于抗炎、、抗病毒效用、抑低醛糖还原酶等效用效用。临床用于防治脑溢血、高血压、视 网膜出血、紫瘢和急性出血性肾炎。 (2)水飞蓟素具有强保肝、拔除活性氧、抗肿瘤效用、抗血汗管疾病、珍惜脑缺血损 伤等效用,临床上用于肝中毒,肝功效阻滞的调养,抗辐射及降血脂效用。 (3)葛根素具有保肝、提升免疫,加强心肌压缩力,珍惜心肌细胞,低浸血压,抗血 小板咸集、珍惜肾炎、肾病肾衰等诸众活性。普遍运用于心脑血管疾病、视网膜动态脉雍塞、 突发性耳聋、糖尿病和局限肿瘤等的调养 17. 正在黄酮化合物的 UV 波谱判决中到场诊断试剂有何事理? 答:黄酮类化合物的甲醇溶液平分别到场某些电解质如 NaOCH3、NaOOC2H5+HBO3、 AlCl3+HCl、AlCl3 等诊断试剂时,可使黄酮母核上的酚羟基解离或变成络合物,以致共轭体 系爆发转化,紫外招揽峰爆发位移。通过比力到场前后紫外招揽值的转化,进一步臆度含氧 庖代基的数目与场所。 18. 鞣质可分为哪几品种型?它们阔别有何组织特质?本质上有何区别? 鞣 质 : 没 食 子 酸 鞣 质 ( gallotannins )、 鞣 花 酸 鞣 质 ( ellagitannins )、 儿 茶 酚 鞣 质 (catechotannins)和复合鞣质(complex tannins)。 组织特质:没食子酸鞣质是指一类没食子酸(或与其有生源相干的酚酸)与众元醇形 成的酯。鞣花酸鞣质是指由六羟基连苯二甲酸或与其有生源相干的酚酸与众元醇变成的酯。 儿茶酚鞣质是以 2 或 10 个或更众个的单体彼此缩合而成。复合鞣质的分子组织中既有与糖 或其它众元醇联合的鞣花酸鞣质或没食子酸鞣质的局限,又有由众个儿茶酚聚积成的组织。 本质区别:鞣质能与 FeCl3 试剂显色,没食子酸鞣质和鞣花酸鞣质通常显蓝或蓝玄色, 而儿茶酚鞣质显绿或绿玄色。与重金属盐天生浸淀,但儿茶酚鞣质变成的浸淀特殊是与醋酸 铅变成的浸淀可溶化于稀醋酸中。没食子酸鞣质和鞣花酸鞣质正在酸、碱或鞣质酶的催化下将 水解,天生没食子酸、鞣花酸和众元醇。而儿茶酚鞣质则不行被酸、碱或酶催化水解,但正在 苄硫醇-醋酸效用下可爆发硫解,天生儿茶酚类和儿茶酚的苄硫醚类。 19. 用鞣质制革诈骗的是其什么本质? 答:用鞣质制革诈骗的是其具有浸淀反响这一本质,即鞣质能与卵白质或某些生物碱联合生 成不溶于水的复合物。是以,鞣质可用来鞣制皮革或举动收敛剂。 20. 鞣质正在提取分别进程中应特殊防卫的是什么题目? 答:正在提取进程中应防卫鞣质类化合物易水解、氧化,易天生浸淀的特色,植物尽量采用新 鲜的质料,避免氛围、光照和高温的效用,也不行利用金属容器。 21. 醌类化合物有哪几品种型?请各举一例注释。(画出组织) 1. 苯醌(Benzoquinone),杜茎山醌 2. 萘醌(Naphthoquinone),白花丹素 3. 菲醌(Phenanthraquinone),丹参醌 A 4.蒽醌(Anthraquinone),芦荟苷 O H3CO 7 OH O 1. 苯醌,杜茎山醌 O CH3 OH O 2. 萘醌,白花丹素 O O O 3. 菲醌,丹参醌A OH OH O OH CH2OH O OH OH 4.蒽醌,芦荟苷 CH2OH 22. 醌类化合物有何物理本质? 答:形势及色泽:醌类化合物众为有色的结晶,能够外露黄、橙、红、暗红、暗棕,乃至于 玄色,分子上的助色团(含氧庖代基)越众,颜色越深。正在植物中,蒽醌类化合物常以苷的 方式存正在,此时比力难以结晶。均有荧光,且荧光跟着 pH 值的差别,显示差别的颜色。 小分子苯醌、萘醌能够升华,且具有挥发性,而逛离的蒽醌类虽可升华,但没有挥发 性,一朝成苷则不行升华。 醌类化合物的极性较小,易溶于苯、氯仿、、乙酸乙酯等非极性有机溶剂,但随 羟基庖代的增添,极性增大,特殊是蒽醌类化合物成苷后易溶于极性有机溶剂或热水中。 23. 醌类化合物的酸性强弱与哪些要素相闭? 答:逛离醌类化合物分子中有酚羟基,是以具有酸性,酸性的强弱与分子中是否存正在 羧基、酚羟基的数目和组织相闭,通常含羧基的醌类酸性大于醌核上带羟基的醌类,他们可 溶于 NaHCO3 水溶液中。分子中β -羟基的酸性大于α -羟基,因为α -羟基于羰基可变成分子 内氢键,使 H 不易拜别,是以具有β -羟基的醌类能够溶于 NaCO3 水溶液中,而仅具有α 羟 基的醌类只可溶于 NaOH 水溶液。 24. 醌类化合物有何显色反响? 答:全豹含酚羟基的醌类化合物能够被 FeCl3 试剂显色,或与 25%Na2CO3-4%甲醛-5%邻二 硝基苯水浴加热,天生紫色。 (1)苯醌、萘醌类化合物能够用乙二胺试剂显色(Karius 反响),也可与无色亚甲基蓝 试剂(如丙二酸二乙、乙酰乙酸乙酯)显示蓝或蓝紫色,后一种法子常用于苯醌和萘醌类化 合物的纸色谱和薄层色谱的检测,还可与蒽醌类化合物相区别。 (2)蒽醌及其苷或蒽醌类的衍生物如蒽酮、蒽酚,只消有酚羟基存正在,均能够用 NaOH、 Na2CO3、氨水等碱性试剂显色,外露出橙、红、紫红等颜色,加酸酸化后颜色可消灭,加 碱又显色,该反响称为 Brontr?gers 反响。 羟基蒽醌与 0.5%醋酸镁的醇溶液于 90℃,反响 5 分钟,产平生静的橙赤色、紫赤色或 紫色的络合物,其颜色随分子中羟基的场所而异,如仅具 α-OH 的呈橙赤色;具间位二羟基 的呈紫至红紫色;具邻位二羟基的呈蓝紫色。是以该显色反响能够助助识别羟基的场所,可 用于色谱检识和定性定量测定。 25. 蒽醌类化合物有何提取和分别的法子? 答:依据溶化性、酸碱性和物态分类,蒽醌类化合物的提取法子可用有机溶剂提取法、 碱溶酸浸法和水蒸气蒸馏或升华的法子。 其分别进程中,可硅胶柱层析等色谱法子分别,也可用 HPLC 实行分别。正在蒽醌类化 合物与其苷共存时,应先用中、低极性有机溶剂对其提取物的水溶液实行萃取,使逛离蒽醌 和苷分隔,逛离蒽醌的分别与其他醌类化合物犹如,而蒽醌苷的分别较为坚苦,需联合吸附 或分派色谱的法子再三实行,常选用的固定相有聚酰胺、硅胶或葡聚糖凝胶等实行分别。 九、提取分别 (1) A (2) D (3) C (4) B 十、组织解析 COOH HO CH3 1. 2. H3C OCH3 OH O H3CO H3CO 3. H3CO H3CO OCH3 H CH3 H H3C OCH3


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